导图社区 不饱和脂肪烃
不饱和脂肪烃知识导图,介绍了烯烃与炔烃的命名、结构、性质,共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、性质等方面,值得收藏学习哦!
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不饱和脂肪烃
烯烃&炔烃
命名
选主链
编号
写全称
双键、三键位序相同时,取双键为最小编号,词尾均为“某烯—炔”
烯烃的异构
构造异构
官能团位置异构
碳链异构
顺反异构
需满足的条件
Z/E异构(IUPAC命名原则)
次序规则
结构
烯烃
3个SP2杂化轨道形成平面三角形,键角120º
剩下一个P轨道垂直于平面,形成π键
π电子云在碳核外高速旋转,裸露在外,将碳核包裹起来
炔烃
2个SP杂化轨道形成直线型,键角180º
各剩余2个P轨道相互垂直,肩并肩形成两个呈垂直关系的π键
π电子云旋转呈圆柱形,C—C键变短,C—H键极性增大
性质
物理性质
沸点
熔点
相对密度
溶解性
烯烃&炔烃化学性质
加成反应
催化加氢
与卤素加成
亲电加成反应机理
与不对称试剂加成
与卤化氢加成
与水加成
与硫酸加成
与次卤酸加成
马氏规则
解释一:诱导效应
解释二:碳正离子稳定性
与烯烃加成
硼氢化反应
反马氏加成(B带正电,H带负电)
与溴化氢在过氧化物催化下加成
反马氏加成,属自由基反应历程
氧化反应
空气氧化:活性Ag催化
高锰酸钾氧化
臭氧化
α—H的卤代反应
自由基反应历程
炔烃的特殊反应
水化成酮
金属炔化物的生成
端基炔才可发生
与氢氰酸(HCN)加成
共轭二烯烃
结构特点
单双键电子密度、键长平均化
共轭体系能量降低,分子更稳定
共轭效应给出电子的+C效应,吸引电子的为—C效应
共轭效应
π—π共轭
p—π共轭
孤对电子与π键共轭
空的p轨道与π键共轭
成单电子与π键共轭
σ—π超共轭
σ—p超共轭
自由基稳定性及碳正离子稳定性顺序
1,4—加成反应
机理
双烯合成反应
二烯烃分类
孤立二烯烃
与单烯烃性质相似
累积二烯烃
不稳定
存在共轭效应
规律