导图社区 有机化学卤代烃
有机化学第九章卤代烃思维导图有机化学知识点,主要从分类命名、物理性质、化学性质、卤代烯烃与卤代芳烃这几个方面作了介绍。
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卤代烃
分类与命名
分类
按卤素所连接的烃基类型
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
乙烯型卤代烯烃
烯丙型卤代烯烃
隔离型卤代烯烃
芳香族卤代烃
按卤素所连接的碳原子类型
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
按分子中所含卤原子数目的多少
一元卤代烃
二元卤代烃
多元卤代烃
命名
系统命名法
看作烃的卤代衍生物,把卤素原子作为取代基。
遵循最低系列系列原则
当烷基与卤原子编号相同时,应给卤原子较大的编号
习惯命名法
烷基名称+卤原子名称
物理性质
毒性
溶解性
密度大于相应烷烃
沸点高于相应烷烃
化学性质
亲核取代反应
与NaOH或KOH的水溶液共热,生成醇
与醇钠反应生成醚
与过量氨反应可得胺
与氰化钠在乙醇溶液中反应生成腈
与炔化钠反应生成碳链增长的炔烃
与硝酸银的乙醇溶液反应生成硝酸酯
氯代烷和溴代烷和碘化钠的丙酮溶液反应
亲核反应取代历程
SN1一级反应(先断再合)
反应分两步历程,经历碳正离子中间体
由于有碳正离子中间体的生成所以伴随重排反应
第一步碳正离子的生成为决速步,反应速率只与卤代烃浓度有关
第二步亲核试剂进攻碳正离子
反应位能曲线
SN2二级反应(同时)
亲核试剂从离去基团的背面接近中心碳原子,与此同时离去基团也正在逐步离开底物分子
位能曲线
消除反应
方向
与亲核反应相互竞争
体积大的碱,有利于消除反应
溶剂:水有利于取代反应,醇有利于消除反应
与金属反应
与镁反应
格林试剂
与锂反应
在氮气或氩气的保护下,生成有机锂化合物,C-Li键也是强极性共价键
有机锂试剂的反应和格林试剂相似,但比格林试剂活泼
与钠反应
有机纳化合物,钠与碳之间是非常活泼的离子键
卤代烯烃与卤代芳烃
分类与物理性质
活性
卤代烃制法
由炔制备
不饱和烃加成
芳烃的氯甲基化
由醇制备
卤素互换