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有机化学（第二册）
第十四章 羧酸
14.1 羧酸的命名、物理性质和波谱性质
命名
物理性质
波谱性质
14.2 酸性
酸性强度
取代基对酸性的影响
诱导效应的影响
取代基对芳香酸酸性的影响
14.3 羧酸的化学反应
与碱的反应及羧酸盐
与碱的反应
羧酸盐
羰基的反应
成酯
成酰卤
成酰胺
成酸酐
还原反应
脱酸反应
羧酸的脱酸反应
羧酸盐的脱羧反应
汉斯狄克反应
科西反应
柯尔柏电解
α卤代反应
二元羧酸的酸性和热分解反应
酸性
热分解反应
14.4 羧酸的制备方法
氧化法
烃的氧化
醇和醛的氧化
腈的水解
由格氏试剂合成
油脂水解（高级脂肪酸的来源）
酚酸的制备方法
14.5 羟基酸
来源与制备
化学反应
第十五章 羧酸衍生物
15.1 结构和命名
结构
命名
酰卤
酯
酰胺
酸酐
腈
15.2 物理性质及波谱性质
物理性质
波谱性质
15.3 羧酸衍生物的取代反应及相互转化
酰氯的取代反应
酸酐的取代反应
酯的取代反应
酰胺和腈的类似反应
羧酸衍生物的相互转化
15.4 亲核取代反应机理和反应活性
亲核取代反应机理
反应活性
离去基团的影响
位阻效应的影响
15.5 与金属试剂的反应
酰氯
酯
腈
15.6 还原反应
酰氯
酯
还原到伯醇
还原到醛
还原缩合
酰胺和腈
15.7 酯的热消去反应
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子反应在合成中的应用
16.1 α氢的酸性和互变异构
一些化合物α氢的酸性
互变异构
16.2 酯缩合反应及在合成中的应用
酯缩合反应
交叉酯缩合
酯缩合反应在合成中的应用
16.3 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的心和取代反应及在合成中的应用
丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用
烃基化及产物的脱羧
合成羧酸中的应用
取代乙酸的制备
二元乙酸的制备
环烷酸制备
1,4官能团化合物制备
“三乙”的烃基化及在合成中的应用
“三乙”的烃基化及其产物的脱羧
合成甲基酮中的应用
酯缩合产物和其他双重α氢化物的烃基化及其在合成中的应用
羧酯、酯、腈α碳负离子的生成、反应和应用
羧酸α碳负离子的生成和烷基化
酯和腈α碳负离子生成及反应
酸和酯的见解烃基化
16.4 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用
克脑文盖尔反应
麦克尔加成
瑞佛马斯基反应
达尔森反应
普尔金反应
第二十章 杂环化合物
20.1 芳杂环化合物的分类和命名
五元杂环
六元杂环
稠杂环
20.2 五元单杂环化合物
呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构
呋喃、噻吩、吡咯的化学性质
亲电取代反应
磺化
硝化
卤代
傅—克酰基化反应
吡咯的特殊反应
取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应
加成反应
吡咯的弱碱性和弱酸性
呋喃、噻吩、吡咯的合成
呋喃、吡咯的重要衍生物
糠醛
吲哚
卟吩环系化合物
20.3 唑
噻唑
咪唑和吡唑
20.4 吡啶
吡啶的物理性质及结构
吡啶的化学性质
亲电取代反应
亲核取代反应
吡啶环上氮的碱性及亲核性
侧链α氢的反应
吡啶的氧化和还原
氧化
还原
20.5 喹啉和异喹啉
喹啉及其衍生物的制法
斯克柔普合成
弗里德兰德合成
异喹啉衍生物的合成
喹啉及异喹啉的反应
亲电取代反应
亲核取代反应
侧链α氢的反应
氧化及还原
20.6 嘧啶和嘌呤
嘧啶
嘌呤
20.7 杂环化合物的合成
维生素B6中间体的合成
2-氨基噻唑的合成
3.6-二羟基哒嗪的合成
20.8 生物碱
生物碱的鉴定和提取
几种重要的生物碱
麻黄素
烟碱
黄连素
金鸡纳碱
吗啡碱
颠茄碱
喜树碱
第十七章 胺
17.1 分类、结构及命名
分类
结构
命名
17.2 物理性质和波谱性质
物理性质
17.3 胺的制备
卤代烃氨解
盖布瑞尔合成
硝基化合物还原
催化氢化
化学还原法
酸性还原
选择还原
碱性还原
联苯胺重排
腈及其他含氮化合物的还原
腈的还原
酰胺还原
肟的还原
羟基化合物还原氨化
霍夫曼重排及类似反应
反应及历程
反应的立体化学
重排基团活性
类似的反应
布歇尔反应
曼尼希反应
胺对映体的色谱技术拆分
17.4 胺的化学反应
碱性与成盐
碱性
胺的烷基化和季胺化合物
烷基化反应
季胺化合物
彻底甲基化和霍夫曼消去反应
反应及历程
霍夫曼消去规律
立体化学
季胺碱的消去在胺结构分析中的应用
叔胺氧化和科浦消去反应
酰化和磺酰化反应
反应
应用
与亚硝酸的反应
第一胺
第三胺
烯胺的生成及其反应
烯胺的生成
烯胺的反应
芳香胺环上的反应
卤代
硝化
氨基苯磺酸的生成
17.5 重氮化反应和重氮艳盐
重氮化反应
重氮基被取代的反应及在合成中的应用
被卤素和氰基取代
被羟基和氢取代
被芳基取代
偶合反应及偶氮染料
偶合反应
偶氮染料
重氮甲烷
性状、结构与制备
反应
作为甲基化试剂
与酰氯作用
与醛、酮反应
卡宾生成