12羧酸

这是一张有机化学知识思维导图–羧酸

羧酸的化学性质

• 酸性
• 羧酸衍生物的生成
  • 酰氯
    • 与PCl3/SOCl2/PCl5
      • →羧酸的酰氯
  • 酸酐
    • P2O5
    • 酰卤+无水羧酸盐
  • 酯
    • 与醇 强酸催化
      • 酰氧键断裂
      • 特例
        • 叔醇
    • 羧酸盐+卤代烃
  • 酰胺
    • 与胺
      • 脱水
        • →酰胺
    • 与胺或氨
      • →羧酸盐
        • 脱水
          • →酰胺
• 还原反应
  • 氢化锂铝
    • →伯醇
    • 不还原碳碳双键
• 脱羧反应
  • 定义
    • 从羧酸或其盐脱去羧基（失去二氧化碳）的反应
• 二元酸的受热反应
  • 乙二酸和丙二酸
    • →一元酸
      • 脱羧
  • 丁二酸和戊二酸
    • →环状酸酐
      • 脱水
  • 己二酸和庚二酸
    • →环酮
      • 脱二氧化碳和水
  • Blanc规律
    • 当反应有可能形成环状化合物时，容易形成五元环和六元环
• α–氢原子的反应
  • Hell–Volhard–Zelinsky反应
    • 少量红磷/三卤化磷存在下，脂肪酸的α–H可被氯或溴原子取代→α–卤代羧酸
• 羟基酸
  • 制法
    • 卤代酸/羟基腈水解
  • 受热脱水
    • α–羟基酸
      • 分子间失水
        • →交酯
    • β–羟基酸
      • 分子内
        • →α,β–不饱和酸
    • γ–和δ–羟基酸
      • 分子内
        • →五、六元环的内酯
    • 其他羟基与羧基相隔更远的羟基酸
      • 分子间失水
        • →聚酯
  • α–羟基酸与稀硫酸共热
    • →醛或酮
  • KMnO4氧化
    • →少一个碳的醛或酮，其中醛将进一步被氧化成羧酸