有机醛酮羧酸

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醛、酮、羧酸

• 羧酸
  • 化学性质
    • 1.酸性
      • 反应活性
        • 电子效应
          • 羰基连有吸电子基团↑ 羰基碳原子上正电荷↑ 被亲核试剂进攻↑ 亲核取代反应活性↑
        • 空间效应
          • 羰基碳原子连有基团体积↑ 亲核试剂进攻碳原子阻力↑ 羰基反应活性↓
      • 应用
        • 分离提纯有机酸
        • 鉴别醇、酚、酸、碳酸
    • 2.羰基的反应
      • 1.酯化
      • 2.成酰卤反应
      • 3.成酸酐反应
      • 4.成酰胺反应
    • 3.脱羧反应
      • 1.α-C上有吸电子基或不饱和键的羧酸易脱羧
      • 2.羧酸盐脱酸
        • 1.洪赛迪克尔反应
        • 2.柯尔伯电解
    • 4.α-H卤化
    • 5.还原
  • 6.羧酸的制备方法
    • 1.氧化法
      • 1.烃的氧化
      • 2.醇和醛的氧化
      • 3.酮的氧化
        • 1.Baeyer-Villiger重排/水解
        • 2.甲基酮的氯仿反应：获得少一个碳原子的羧酸
    • 2.水解法
      • 1.腈水解
      • 2.羧酸衍生物水解
    • 3.羧化法
      • 1.插入二氧化碳（羧基化）
      • 2.插入CO（羰基化）
  • 7.二元羧酸
    • 1.酸性强
    • 2.二元酸的热分解反应（特征反应）
      • 1.1,2-、1,3-二元酸受热脱羧，得一元酸
      • 2.1,4-，1,5-二元酸受热脱水，成五元、六元环酐
      • 3.1,6-1,7-二元酸受热脱水、脱羧，成五元、六元环酮
  • 8.取代羧酸
    • 1.羟基酸
      • 1.制备
        • 1.α-羟基酸
        • 2.β-羟基酸
      • 2.性质
        • 1.有醇和酸的性质，如成醚、成酯
        • 2.酸性条件下失水
          • 1.α-羟基酸，失水成交酯
          • 2.β-羟基酸，失水成不饱和羧酸
          • 3.γ-，δ-羟基酸，失水成内酯
        • 3.氧化-脱羧
• 醛酮
  • 化学性质
    • 1.羰基亲核加成
      • 反应活性
        • 电子效应
          • 羰基连有吸电子基团↑ 羰基碳原子上正电荷↑ 被亲核试剂进攻↑ 亲核取代反应活性↑
        • 空间效应
          • 羰基碳原子连有基团体积↑ 亲核试剂进攻碳原子阻力↑ 羰基反应活性↓
      • 1.与HCN加成
      • 2.与亚硫酸氢钠反应
        • 醛、脂肪族甲基酮、C7以下环酮可反应
        • 1.用途之一：制备α-羟基腈
        • 2.分离、提纯、鉴别醛和某些酮
      • 3.与金属有机化合物反应
        • 1.与格氏试剂反应
        • 2.与RLi反应
        • 3.与金属炔化物反应
          • 1.炔醇的应用
        • 4.与醇ROH反应
          • 1.缩醛化反应用途：保护羰基
        • 5.与氨及其衍生物的加成
          • 1.氨
          • 2.胺
          • 3.氨的衍生物
        • 6.与磷叶立德的反应
          • 1.磷叶立德的制备
          • 2.Wittig反应
        • 7.与西佛试剂反应
    • 2.α-H原子的反应
      • 1.互变异构
      • 2.卤代反应
        • 1.酸催化卤代，生成一卤代物
        • 2.碱催化下发生多卤代
          • 1.卤仿反应 甲基酮碱催化卤代，生成卤仿
      • 3.羟醛缩合反应
        • 同分子间的缩合
        • 1.特殊的交叉羟醛缩合
        • 2.分子内羟醛缩合——制备环状化合物
      • 4.其他缩合反应
        • 1.Perkin 反应
        • 2.安息香缩合
        • 3.克诺文盖尔(Knoevenagel)反应
    • 3.氧化、还原反应
      • 1.氧化
        • 1.Tollens试剂氧化
        • 2.醛容易被多种氧化剂氧化成羧酸 如：双氧水，高锰酸钾，重铬酸钾，三氧化铬，卤素等
        • 3.贝耶尔-维林格反应
      • 2.还原
        • 1.还原为醇
          • 催化氢化
            • 针对分子中一些其他官能团都被还原 如：不饱和碳碳双键，硝基，卤素，亚氨基，氰基等
          • 化学还原
            • 还原剂为LiAlH4，NaBH4，Al[OCH(CH3)2]3 对双键，三键不作用，但对其他不饱和键有不同的还原能力
          • 1.迈尔外因-庞多夫-维尔莱还原
        • 2.还原为烃
          • 1.Wolff-Kishner黄鸣龙还原法
          • 2.Clemmensen还原法（Zn-Hg/HCl）
          • 3.乙硫醇还原
        • 3.双分子还原
          • 1.在非质子性溶剂中，发生双分子还原，生成频哪醇
      • 3.歧化反应
        • 1.交叉歧化
  • 4.醛，酮的制备方法
    • 1.醇氧化或脱氢
    • 2.羧酸及其衍生物还原
      • 1.还原成醛
      • 2.还原成酮
    • 3.F-C酰基化
    • 4.芳环甲酰化
      • 1.克特曼-科克反应
      • 2.瑞默-蒂曼反应
      • 3.维勒斯梅尔反应
    • 5.偕二卤代物水解
  • 5.不饱和羰基化合物
    • 1.乙烯酮
    • 2. α-β不饱和醛、酮
      • 1.制备
      • 2.性质
        • 1.与HCN加成
        • 2.与RMgX加成
        • 3.与强亲核试剂反应，1，2-加成为主
        • 4.与弱亲核试剂反应，1，4-加成为主
        • 5.Michael反应
        • 6.Diels-Alder反应