炔烃和二烯烃

有机化学之炔烃和二烯烃知识总结，包括炔烃和二烯烃的结构、同分异构和命名，物理性质及光谱性质，化学性质，炔烃的制备等内容。

炔烃与二烯烃

• 炔烃
  • 第一节
    • 结构
      • 含有碳碳叁键的不饱和烃
      • 叁键碳原子为sp杂化，有一个键，一个Π键
    • 同分异构
      • 官能团位置异构
      • 碳价异构
    • 命名
      • 命名原则与烯烃相似将某烯改为某炔
      • 1.分子中同时含有碳碳双键与碳碳三键时，选择含有双键和叁键在内的最长碳链为主链.
      • 2.编号从靠近不饱和键的一端开始3.若两个不饱和键编号相同则优先选择双键
  • 第二节
    • 物理性质
      • 熔点、沸点和密度：简单炔烃的熔点、沸点和密度一般比相同碳原子数的烷烃和烯烃高一些。分子间的范德华作用力强。
      • 极性：其极性比烯烃略高
      • 溶解性：炔经不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂
    • 光学物质
  • 第三节
    • 化学性质
      • 一炔氢的反应
      • 二，碳碳三键的反应
        • 还原反应
        • 加成反应
        • 硼氢化反应
        • 氧化反应
        • 聚合反应
        • 自由基加成反应
  • 第四节
    • 炔烃的制备
      • 乙炔的工业来源
      • 炔烃的制法
        • 二卤代烷脱卤化氢
        • 伯卤代烷与炔钠反应
• 二烯烃
  • 分类与命名
    • 分类
      • 聚集二烯烃
      • 共轭二烯烃
      • 孤立二烯烃
    • 命名
      • 二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃
      • 从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前，取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定
  • 共轭二烯烃的结构
    • Π-Π共轭
    • 分子轨道法对共轭二烯烃结构的解释
    • 共振论对共轭二烯烃的结构的解释
      • 共振论的概念
      • 书写极限式的规定
        • ① 共振结构式之间只允许键和电子的移动，而不允许原子核位置的改变
        • ② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式
        • ③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子
      • 判断共振极限式稳定性的规则
        • (1）满足八隅体结构的共振式比未满足的稳定
        • （2）共价键数目多的共振式稳定
        • (3)若几个共振式均满足八隅体电子结构,且有电荷分离时,电负性大的原子带负荷,电负性小的原子带正电荷的共振式比较稳定
        • (4)相同符号的电荷相距远,相异符号的电荷相距近的共振式稳定;
        • (5)若参与共振的共振式具有相同的能量,则其共振杂化体特别稳定
        • (6)参与共振的共振式越多,共振杂化体就越稳定
  • 共轭二烯烃的特征反应
    • 共轭加成
      • 1，2加成与1，4加成
      • 烯丙型碳正离子的结构和稳定性
      • 热力学控制和动力学控制
    • D-A反应
  • 聚集二烯烃
  • 共轭效应
    • 共轭体系类型
      • Π-Π共轭体系
      • P-Π共轭
      • 超共轭体系
        • ɓ-P超共轭
        • ɓ-Π超共轭
    • • 吸电子共轭效应
      • 给电子共轭效应
    • 共轭效应与诱导效应共存时的电子效应
      • 1：当诱导效应与共轭效应方向一致时，总的电子效应加强
      • 2：当诱导效应与共轭效应方向不一致时总的电子效应方向由效应强的决定