脂环烃

这是一个关于脂环烃的思维导图，包括分类、命名、化学性质、环丁烷及环戊烷的构象。

脂环烃

• 分类
  • 饱和程度
    • 环烷烃
    • 环烯烃
    • 环炔烃
  • 碳环数目不同
    • 单环脂环烃
      • 小环（3-4个C）
      • 普通环（7-12个C）
      • 大环（12个C以上）
    • 双环脂环烃
    • 多环脂环烃
• 命名
  • 单环
    • 环某烃（根据碳原子数目）
    • 多个取代基，用英文排序，并使取代基编号较小
    • 存在顺反异构（取代基同侧为顺式，异侧为反式）
  • 螺环烃
    • 螺[ ]某烃（环上共有的碳数）
    • [ ]内，除螺原子以外的碳数，由小到大，数字之间用圆点（.)隔开
    • 编号从紧邻螺原子的一个碳开始，先编小环，再编大环
    • 官能团或取代基编号尽可能小
  • 桥环烃
    • 切断C-C使其变为链烃的最少次数
      • 主要是二环烃
        • 二环[ ]某烃（环上共有的碳数）
        • [ ]内，除桥头碳原子，从大到小，数字之间用圆点（.）隔开
        • 编号从一个桥头碳原子开始，先编大环，再编小环
        • 官能团或取代基编号尽可能小
• 化学性质
  • 加成反应
    • 加氢（催化剂Ni）
      • 环烷烃+H2→烷烃
      • 环烷烃加氢反应的活性:环丙烷>环丁烷＞环戊烷（环己烷及以上很难加氢开环）
      • 直接拿掉一个C-C键来算
    • 加卤素（Br2，CCl4）
      • 小环与烯烃相似，可与卤素反应开环
      • 直接拿掉一个C-C键再分别在两个位置各添上一个卤原子
      • 环戊烷及其以上的环烷烃与卤素加成非常困难
    • 加卤化氢（室温）
      • 开环发生在含氢最多与最少的两个碳原子之间，遵循马氏规则
      • 开环后，氢与含氢最多的C结合，卤素与含氢最少的C结合
  • 卤代反应（高温或光照）
    • 环烷烃+卤素→卤代环烷烃+卤化氢
  • 氧化反应
    • 环烷烃与烷烃相似，在室温下不与KMnO4水溶液反应， 可以用于鉴别烯烃与环丙烷及其衍生物
• 环丁烷及环戊烷的构象
  • 环丁烷的构象
  • 环戊烷的构象
  • 环己烷及其衍生物的构象
    • 船式和椅式
      • 椅式为优势构象
    • 直立键（a键)和平伏键（e键）
      • a键:3个竖直向上，3个竖直向下
      • e键:3个向上，3个向下→ e键较稳定
      • a键和e键一上一下
    • 转环作用
      • a键→e键
      • e键→a键
      • 空间的相对位置不变
      • 向上和向下的取向不变
    • 环己烷衍生物的构象
      • 单取代
        • 取代基在a键或e键，以取代基在e键占优势
      • 二取代
        • 取代基在a键或e键
        • 顺反异构最稳定情况
        • 相同取代基:ee键>ea键 不同取代基:体积最大的基团处于e键为优势
• 若两键都朝上或朝下，则为顺式 若两键一上一下，则为反式
• 优势构象: 乙烷→交叉式 正丁烷→对位交叉式 环己烷→椅式
• 构象:环烷烃和烷烃组成构象异构环越小， 角张力越大 脂环烃稳定性:五元环＞四元环＞三元环
• 共用C不同
  • 螺环烃
  • 稠环烃
  • 桥环烃