有机化学思维导图

有机化学思维导图：包含含有两个手性碳的化合物的对映异构，多元环烷烃的立体异构现象，对映异构体的表示方法和构型标记，对映异构体和手性分子，同分异构现象等等

立体化学

• 同分异构现象
  • 构造异构
    • 碳架异构
    • 位置异构
    • 官能团异构
    • 互变异构
  • 立体异构
    • 构型异构
      • 顺反异构
      • 对映异构
    • 构象异构
• 对映异构体和手性分子
  • 对映异构体：两个分子具有实物和镜像并且不能完全重合，彼此互称为对映异构体
  • 手性：相互对映而不完全重合
  • 手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子
  • 分子对称性
    • 对称面
    • 对称中心
    • 对称轴
    • 手性轴
    • 手性面
    • 若一个分子中有对称因素，分子叫手性分子；若无任何对称因素，分子叫手性分子
• 对映异构体的表示方法和构型标记
  • 费歇尔投影式
    • 原则
      • 纸平面上的横线连接向前的基团【水平方向】朝向观察者；竖线连接向后的基团
    • 特点
      • 旋转180°或其整数倍构型不变，旋转90°或其奇数倍构型发生改变
      • 任意两个原子或基团交换偶数次构型不变，交换奇数次构型发生改变
      • 手性碳上一个基团不动，另外三个按顺时针或逆时针旋转构型不变
  • 对映异构体的构型方法
    • R/S构型标记法
      • 根据‘次序规则’，对官能团进行排序
      • 次序最低远离观察者，顺‘R’逆‘S’
      • 次序最低靠近观察者，顺‘S’逆‘R’
    • D/L构型标记法
      • 编号最小的碳原子放在上方，编号最大的碳原子放在下方
      • 羟基在右侧的为D型，羟基在左侧的为L型
• 对映异构体的光学性质
  • 平面偏振光
    • 不对称分子中原子或原子基团在空间的不同的排布，对平面偏振光的偏振面发生不同影响的异构现象，称为旋光异构，它所产生的异构体称为旋光异构体；若有n个手性碳分子，旋光异构体最多2的n次方个
  • 旋光度
    • 顺时针【＋】，逆时针【－】
  • 比旋光度
• 含有一个手性碳的化合物的对映异构
  • 仅含有一个手性碳的分子叫手性分子
  • 外消旋体：等量的一对对映体组成的混合物
    • 凡是由旋光性物质转化为其无旋光性物体的过程称为外消旋化
• 多元环烷烃的立体异构现象
  • 环烷烃构象异构的命名
    • 成环原子无手性记顺反
    • 成环原子有手性碳，标记手性碳的R/S构型
  • 多取代环己烷的构象
    • 带有相同基团的多取代环己烷，取代基处于e键较多者为优势构象
    • 带有不同基团的多取代环己烷，较大基团处于e键者为优势构象
    • 如有体积特别大的基团，如叔丁基，则为构象锁定基团
• 含有两个手性碳的化合物的对映异构
  • 非对映体：在含2个及以上手性碳中构型符号有相同也有相反
  • 内消旋体：由于分子中含有2个或2个以上手性碳，分子的两部分成实物与镜像对映而不重合关系，从而使分子内部旋光性相互抵消的化合物
    • 内消旋体和外消旋体都不显旋光性
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