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高中化学有关有机化学的新导图来啦，千万不要错过，此篇导图不仅详细介绍了烷烃、烯烃、苯、醛烃等化学分子，而且其中还有与其有关的化学式
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英语词性
生物必修一
有机化学
烷烃
取代反应
条件：光照，漫射光防止爆炸
物质：纯卤素
产物：分步进行，是混合物
氧化反应
燃烧反应 第二页
裂化、裂解
子主题
制备
无水醋酸钠与碱石灰共热
烯烃
物理性质
密度逐渐增大，但都比水小
1-4成气态
燃烧反应
被酸性高锰酸钾氧化
加成反应
与卤素单质反应
可用于鉴别烯烃和烷烃，还可以用于除杂
与氢气反应
与卤化氢和水等反应
马氏加成，氢原子主要加在含氢较多的双键和三键的碳原子上
共轭二烯烃的加成反应
一二加成
一四加成
全部加成
加聚反应
苯乙烯的加聚反应
二甲基一三丁二烯的加聚反应
炔烃
氧化反应
燃烧反应
乙炔燃烧的火焰，可以用于切割金属
与酸性高锰酸钾溶液反应
加成反应
与卤素单质反应
与卤化氢，HCN
可用于加长碳链
与水反应
双键碳上连羟基不稳定，会重新排列组合成醛基
实验室治法
苯
物理性质
无色有特殊气味，有毒，密度比水小，沸点为80度，熔点为5.5度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
取代反应
硝化反应
反应温度控制在50度到60度，用水浴加热
要加入浓硫酸做催化剂，吸水剂
玻璃导管的作用为降压，冷凝回流，提高利用率，防止污染
产物：硝基苯，苦杏仁味无色油状液，体密度比水大，有毒，实验室制得的硝基苯由于溶解的二氧化氮呈淡黄色
卤代反应
先加入苯，再加入液溴，最后加入三溴化铁，该反应是放热反应，不需要加热。
要用液溴，不能用溴水
产物：溴苯不溶于水，密度大于水的无色油状液体，溴苯中溶解了溴单质，呈褐色
磺化反应
加热且为可逆反应
水浴加热温度控制在70度到80度
产物：苯磺酸，易溶于水的一元强酸
苯与氢气在催化剂加热条件下生成环己烷
苯的同系物
密度比水小，不溶于水
燃烧反应
与高锰酸钾溶液反应
无论碳链多长，只要与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子，侧链就被氧化成羧基
使用的是液溴催化剂
如果取代的是侧上的氢应用溴蒸汽，反应条件为光照
甲苯与氢气在催化剂加热条件下生成甲基环己烷
胺与酰胺
化学性质
胺类化合物具有碱性，可与强酸反应
脂
一般密度比水小，难溶于水
水解反应或者称为取代反应
在酸或碱催化水浴加热的条件下，可发生水解反应
在碱性条件下发生水解反应，生成钠盐
酚酯基的水解反应需要消耗两倍的氢氧化钠，多生成一份的水
羧酸
甲酸，乙酸，丙酸是具有刺激性酸味的液体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是晶体
碳原子数在四以下，与水互溶
熔沸点比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇，形成氢键的几率要大
甲酸既表现出酸的性质，有表现出醛的性质 乙酸在温度低于16.6度时形成晶体 苯甲酸又叫安息香酸，易升华，它的钠盐是常用的食品防腐剂
弱酸性
能使酸碱指示剂变色，与活泼金属反应，与碱反应，与碱性氧化物反应，与某些盐反应
酯化反应
可逆反应
与氨气反应
条件为加热
生成酰胺
生成酸酐
条件为五氧化二磷加热
生成的酸酐可以与苯酚反应
阿尔法氢取代反应
在催化剂的作用下，与氯气反应可用于合成卤代酸，氨基酸，羟基酸等
还原反应
羧酸很难通过催化加氢的方式被还原，用氢化铝锂可将羧酸还原成相应的醇
羧酸衍生物
可提供酰基取代
醛酮
常见的及其用途
甲醛又称蚁醛，易溶于水，沸点为负21度。它的百分之35到40%的水溶液福尔马林常用于消毒和制作生物标本
乙醛沸点为20.8摄氏度，易溶于水
苯甲醛有杏仁气味的液体，俗称苦杏仁油，沸点为178度
丙酮沸点为56.2度，能与水以任意比例互溶
加成反应
与氢气的加成反应
反应条件为催化剂加热
与HCN的加成反应
反应条件为催化剂，其中氢原子与氧原子加成，氰基与碳原子加成
轲用于增长碳链转化官能团
其中，氰基与水在酸性条件下加热生成羧基
羟醛缩合反应
反应条件为催化剂
氧化反应
被氧化剂氧化
具有较强的还原性，可以被氧气，溴水，高锰酸钾，重铬酸钾等氧化，也可以被银氨溶液，新制氢氧化铜悬浊液等氧化
与溴水反应，不需要反应条件
与银氨溶液反应时，温度控制在60度到70度
能发生银镜反应的有机物中不一定是醛
与氢氧化铜反应时加热至沸腾，才会有明显的砖红色沉淀，产生沉淀为氧化亚铜 一份醛基对应一份氧化亚铜，但一份甲醛对应两份氧化亚铜
一份醛基能与两份银发生反应，但一份甲醛能与四份银发生反应
酚
物理性质及用途
俗名是石炭酸
纯净的苯酚是有特殊气味的无色晶体熔点，为43度，在空气中易被氧化显粉红色
高于65度时与水互溶
若沾在皮肤上，应用乙醇清洗
在空气中被氧化成粉红色
可被酸性高锰酸钾溶液氧化
在催化剂条件下，生成环己醇，相当于加成反应
原因，苯环对羟基的影响
不能使酸碱指示剂变色
与活泼金属反应
与强碱和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，与碳酸氢钠不反应
与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚中的羟基不能与浓的氢卤酸发生取代反应
缩聚反应
原因羟基活化苯环
羟基邻位的氢原子与甲醛中的碳氧双键加成生成醇
与三氯化铁溶液生成紫色
苯酚的分离与回收方法
若为苯中混有苯酚，加入氢氧化钠溶液分液，得到的有机层是苯，水层中含有苯酚钠，向水层中通入足量的二氧化碳溶液分液，得到苯酚和碳酸氢钠溶液
乙醇中混有苯酚，同样加入氢氧化钠溶液，但使用蒸馏分离乙醇和苯酚钠水溶液
苯酚在水中形成的是乳浊液，应采用分液而不是过滤的方法进行分离
由于苯酚易被氧化，所以不能直接加热蒸馏，一般先将苯酚转化为苯酚钠将羟基保护起来
醇
有1到3个碳原子的醇为液态，4到11个碳原子的醇为粘稠液体，12个以上为固体
醇的沸点比类似的烷烃或烯烃高，因为存在氢键
随着烃基的增大，水溶性降低
多元醇的沸点和水溶性都较高，因为更易形成氢键
常见的醇及其用途
甲醇又叫木醇，具有挥发性沸点，为65度有毒
乙醇及酒精沸点为78.5度，常用75%的乙醇溶液
乙二醇有甜味的粘稠液体，沸点为197度，能降低水的凝固点，常用作汽车防冻液
丙三醇俗称甘油，用于生产化妆品和炸药
由于烃基是推电子基团，所以烃基越大越不活泼
与钠反应的现象沉入水中，不溶化，不游动，不响，使酚酞变红
催化氧化
需要阿尔法氢原子
条件氧气催化剂加热
若有2到3个氢原子生成醛，一个氢原子生成铜，没有氢原子不能被催化氧化
还可与酸性高锰酸钾溶液，重铬酸钾等强氧化剂反应
醇被酸性高锰酸钾溶液氧化时，伯醇生成羧酸，仲醇生成酮，叔醇不能被氧化
与浓的氢卤酸反应
生成卤代烃和水
分子间脱水反应
条件为浓硫酸加热，140度
特指羧酸与醇的反应
条件为浓硫酸加热，为可逆反应
乙酸乙酯的制备
消去反应
反应条件为浓硫酸170度加热
需要贝塔氢原子
主要产物为双键碳上连烃基其最多的烯烃
乙烯的实验室制法
卤代烃
除一氯甲烷，一氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其他卤代烃为液体或固体
除部分卤代烃，液态卤代烃的密度一般比水大，溴乙烷的密度比水大
其同系物的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减少，原因是卤素分子原子质量分数逐渐减小
碘代烃沸点最高，氟代烃沸点最低
水解反应
反应条件强碱水溶液加热
用于引入羟基或者检验卤代烃中的卤素原子
一定要先加稀硝酸酸化，否则由于碱过量会生成黑色的氧化银
与NaCN的反应
反应条件强碱醇溶液加热
必须有贝塔-氢原子才能发生消去
若有几种时可生成不同的产物，主要产物是双键碳上连烃基最多的烯烃
若想要同时断去两个碳卤键，可以用Zn
是有机合成的桥梁
硝酸分解
