芳烃

芳烃一般指芳香烃。 具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。

芳烃

• 芳烃的结构
  • 苯的结构
    • 历史上苯的表达方式
    • 苯现在的表达方式
      • 价键式
      • 分子轨道离域式
      • 共振式
    • 苯结构的价键观点
      • 闭合的环状Π键
      • 分子异常稳定
        • Π电子高度离域
        • Π电子云完全平均化
        • 分子整体能量降低
      • 芳香性
        • 难加成
        • 难氧化
        • 易取代
• 苯及其衍生物
  • 构造异构
  • 命名
    • 习惯命名法
    • 系统命名法
      • 次序规则
      • 苯基
  • 物理性质
    • 状态
    • 沸点
    • 密度
    • 溶解度
    • 危险性
  • 化学性质
    • 有Π电子，类似烯烃
    • 可加成
      • 催化加氢
      • 伯奇还原
      • 加氯
    • 被氧化剂氧化
      • 侧链氧化
      • 侧链卤代反应-自由基取代
    • 与亲电试剂反应
      • 一般机理
        • 一般过程、三部曲
          • 亲电试剂E+的产生
          • E+进攻破坏“双键”（有碳正离子产生）
          • “双键”的重新生成
      • 势能-反应进程图
      • 常见几类
        • 卤代
          • 催化剂：Fe or FeX3 (X=Cl、Br)
        • 硝化
          • ①浓HNO3、浓H2SO4(55~60℃)
          • ②硝酸 / CH3NO2/ 乙酸
          • ③硝酸 / 乙酸酐
          • ④NO2+BF4— / CH2Cl2
        • 磺化
          • 可逆！（稀H2SO4）
          • ①浓H2SO4 110℃
          • ②发烟硫酸（含10%SO3） 40℃
        • （傅-克）烷基化
          • 有碳正离子，注意烷基重排
          • 反应物
            • RCl（烷基化试剂）
              • RX: 叔X>仲X>伯X
              • 烯烃、醇、环氧化合物
            • 芳香化合物
              • 活性需要较高，不低于卤代苯
          • 催化剂
            • 路易斯酸、质子酸
            • AlCl3，FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等
          • 特点
            • 易发生碳正离子重排
              • 不用于制长的直链烷基苯
            • 多烷基化产物
        • （傅-克）酰基化
          • 反应物
            • 酰基化试剂
              • 酰卤
              • 酸酐
            • 芳香化合物
              • 活性需要较高，不低于卤代苯
          • 催化剂
            • 路易斯酸
            • 最常用AlCl3
          • 特点
            • 反应不发生重排
            • 反应能控制在一元取代阶段、产率较好
            • 不可逆、AlCl3用量大
          • 应用
            • 芳环上引入直链烷烃的方法
            • 制备芳香酮
      • 定位规律
        • 定位效应
          • 亲电取代反应中，第二个取代基进入的位置受苯 环上原有取代基的控制
        • 取代基
          • 作用
            • 活化
            • 钝化
          • 分类
            • 
            • 邻、对位定位基
              • 活化基：-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-NHCOCH3，-OR， -C6H5，-R
              • 弱钝化基：-F，-Cl，-Br，-I
                • 除烷基和芳基外，所连原子上有孤电子对或有负电荷
            • 间位定位基
              • 强钝化基：-NO2，-N+R3，-CN，-CO2H，-CO2R，-COR，-SO3H，-CF3
                • 所连原子上带正电荷或强吸电子基团