导图社区 卤代烃
有机化学之卤代烃知识总结，包括卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属钠反应，与金属镁Mg反应，生成格氏试剂等内容。
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第14章DNA的生物合成读书笔记
卤代烃
分类
烷基的不同
脂肪族
C级数
芳香族
卤原子的不同
命名
习惯命名法，普通命名法
IUPAC
注意用RS标记立体构型
异构
碳架异构
卤原子位置异构
物理性质
极性-熔沸点高
化学性质
结构
极性
偶极矩
电荷距离
电荷数
氯最大
诱导效应
定义
特点
只是偏移
永久
三根忽略不计
表示法
指向－
电负性比H大，吸电子-I
强度
钥原子
电负性越强，吸电子越多
钥原子相同，正电荷越多，吸电子越多
C杂化态
c电负性强，钥原子吸电子越少
从上至下依次考虑
比H小。给电子 +I
基团电负性越弱，给电子越多
例子
-O+R2
-OR
一般带负电基团
饱和烷烃
杂化态
电负性：SP>SP2>SP3
SP3基团电负性：3°<2°<1°
动态诱导效应
试剂中
暂时
影响化学反应
立体效应
电子效应
诱导
共轭
超共轭
分子的可极化性
分子的极化
含义
外界电场 电子云变形能力
与反应性的关系
正比
影响因素
原子小
孤对电子
弱键（Π）
亲核取代反应
典型
溶剂解
应用与合成
鉴别
不同X反应速度
不同R反应速度
机理
SN2
决速步：RX NU双分子，单步骤
中间体
构型翻转 WALDEN翻转
有利
空间位阻小的R:1>2>3
C=C-X与AR-X P-Π共轭 C-X难断，难发生
AR-C-X，C=C-C-X 电子离域 稳定过渡态 易发生
桥头C 环刚性 难发生
亲核试剂强的
不要质子型溶剂，极性尽量小，极性非质子型溶剂
SN1
决速步：RX单分子 两步
1慢2快
C+
重排
邻位H原子迁移
邻位烷基迁移
C+稳定的：3>2>1
AR-C-X，C=C-C-X 电子离域 稳定中间体C+ 易发生
亲核试剂强-
质子型溶剂且溶剂极性大
离子对学说
消去反应
反应性
选择性
反式共平面
链式
环状
区域选择性
消去含H少的βH
E1
单分子，两步
弱碱，易生成碳正离子的
一般3°容易发生
E2
双分子，一步
强碱
竞争
碱（消去，亲核） 竞争反应
与金属反应
与MG反应
乙醚（难的时候乙烯卤苯，四氢呋喃）
把格氏试剂从MG上洗脱下来
注意事项
格氏试剂
做亲核试剂
与RX
活泼的卤代烃
含活泼氢的化合物
与O2,CO2反应
与NA反应
与自身反应，生成对称烷烃
反应很快
1°RX
与LI反应
亲核试剂
铜锂试剂
还原反应
溶剂
质子溶剂
极性非质子溶剂
