导图社区 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。
尤利乌斯·罗伯特·迈尔,1814年11月25日生于符腾堡的海尔布隆,德国医生、物理学家。 1838年获医学博士学位。后从医。 1840—1841年作为随船医生远航爪哇等地,开始研究热和机械功的问题。 1842年发表论文《论无机性质的力》,用因等于果的命题论证一切自然力(即能量)是不灭的,成为最先发现能量守恒和转换定律的科学家之一。
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英语词性
生物必修一
法理
卤代烃
制备
烃的卤代
开链烷烃和环烷烃的卤代
烯烃的卤代
卤素的互换:进行原因NaI溶于丙酮,生成的NaCl和NaBr在丙酮中溶解度小
芳烃的卤代:苯的氯甲基化反应
不饱和烃的加成
烯烃加成
炔烃加成
由醇制备
分类
按烃基结构分类
饱和、不饱和、芳香卤代烃
按卤素数目分类
一卤、二卤、多卤代烃
按卤素连接的碳原子分离
伯、仲、叔卤代烃
命名
普通命名法:烃基名称+卤素名称
系统命名法:把卤素作为取代基团
同分异构体现象:注意手性碳
物理性质
状态:常温常压下,氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气体:其他都是液体或固体
沸点:烃基相同的一卤代烷,碘代烷 溴代烷>氯代烷
密度:一氟代烷、一氯代烷<1;一溴代烷、一碘代烷、多卤代烷>1
溶解性:不溶于水,溶于大多数有机溶剂
折光率:与分子的可圾化性成正比
毒性:蒸汽有毒,皮肤吸收
结构
饱和:
不饱和:
烯丙型卤代烃和苯甲型卤代烃:
化学性质
亲核取代反应:
水解反应—生成醇:水解可逆,碱性水解不可逆
醇解反应—生成醚:制备不对称醚
氨解反应—生成胺:直接与卤代烷反应
氰解反应—生成腈:增长碳链的方法
与硝酸银反应—鉴别:R相同时,RI(黄)>RBr(淡黄)>RCl(白)
与其他亲核试剂反应
卤素互换:典型SN2鉴别RCl、RBr
与炔化金属反应:合成炔烃增长碳链
亲核取代反应机理
SN2反应及其反应机理
反应机理:
反应特点:
SN1反应及其反应机理
重排反应机理:
二者比较及影响要素
消除反应
E1消除
E2消除:扎伊采夫规则含有多个B-C原子的卤代烃进行消除反应时,主要消去含氢较少B-C碳原子上的氢,生成双键上有较多支链的烯烃
与金属反应
格氏试剂的反应(遇水分解)
还原反应:还原剂的选择
卤代芳烃(先加成后消除)
竞争反应
烃结构影响
试剂影响:碱性和亲核性对双分子反应影响较大
碱性越强,c越高-E反应
亲核性越强—SN反应
进攻试剂体积越大—E2反应
溶剂极性影响
温度