炔烃与二烯烃

关于炔烃与二烯烃的思维导图，炔烃介绍了异构与命名、结构、物理性质、化学性质 ；二烯烃介绍了累计二烯烃、共轭二烯烃、隔离二烯烃的内容，欢迎查看！

炔烃与二烯烃

• 炔烃
  • 异构与命名
    • 从丁炔开始有构造异构现象
      • 不存在有顺反异构
    • 系统命名法与烯烃相似
      • 包含三键的最长碳链为主链
      • 有双键的炔烃在命名时，一般先命名烯再命名炔
      • 碳链编号以表示双键与三键位置的两个数字之和取最小为原则
  • 结构
    • 特征是有碳碳三键
    • 乙炔分子是一个线性分子，四个原子排布在同一条直线上
    • 三键键能最大，但仍比单键的三倍小得多，三键键长也最短
    • 乙炔的C-H键也比乙烯和乙烷的键长要短一些
  • 物理性质
    • 沸点
      • 低级炔常温下为气体，但沸点比同原子数的烯烃略高些
      • 随碳原子数的增多，它们的沸点也升高
      • 末端炔烃具有更低的沸点
    • 不溶于水，易溶于有机溶剂
  • 化学性质
    • 弱酸性
      • 三键碳原子上氢原子的活泼性
        • 与三键碳原子直接相连的氢原子的性质比较活泼，容易被某些金属原子取代，生成金属炔化物
        • 炔化钠和伯卤烃作用得到碳链增长的炔烃
          • 叫 烷基化反应
        • 容易和硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液发生作用生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀
          • 两个属于重金属炔化物，干燥状态下受热或受撞击时易爆炸，应加酸处理
    • 加成反应
      • 催化加氢
        • 生成烯烃，也可进一步生成烷烃
          • 乙炔与乙烯相比，乙炔加氢更容易
        • 林德拉催化剂
          • 使加氢反应停留在烯烃阶段
      • 亲电加成
        • 和卤素加成
          • 与氯、溴加成可控制反应条件，使反应停留在一分子加成产物
          • 与碘加成主要得到一分子加成产物
          • 与烯烃相比，烯烃与卤素加成更容易
        • 和氢卤酸加成
          • 不对称炔烃也按马尔科夫尼科夫规则进行
          • 和烯烃类似，在光和过氧化物存在下，是自由基加成反应，得到反马氏规则产物
        • 和水加成
          • 必须在催化剂硫酸汞和稀硫酸的存在下才能加成
            • 烯醇不稳定
              • 分子重排反应
              • 乙醛比乙烯醇稳定但相差不大，两者可相互转换
      • 亲核加成
        • 与醇加成
          • 碱存在下发生反应
      • 氧化反应
        • 子主题
          • 完全氧化产物，羧酸和二氧化碳
            • 可利用氧化反应检验有无三键
      • 聚合反应
        • 只生成仅有几个分子聚合的聚合物
• 二烯烃
  • 累计二烯烃
    • 两个双键连接在同一碳原子上
  • 共轭二烯烃
    • 两个双键之间有一个单键相连
      • 结构
        • 丁二烯为例，所有原子在同一平面上
        • 发生键的 离域
          • 使体系能量降低，更稳定
      • 超共轭效应
        • 电子云密度增加、C-C单键键长缩短
      • 性质
        • 物理性质与烷烃烯烃类似
        • 化学性质
          • 1,2-加成与1,4-加成
            • 低温下1,2-加成占优
              • 动力学控制产物
            • 高温下1,4加成占优，产物更稳定
              • 热力学控制产物
          • 双烯合成-狄尔斯-阿尔德反应
            • 共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物进行1,4-加成反应。生成环状化合物
            • 能和共轭二烯烃反应的重键化合物叫做亲双烯体
          • 聚合反应
            • 聚合成高
  • 隔离二烯烃
    • 两个双键之间有两个或两个以上的单键相连