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专题四:有机化学基础的思维导图,内容涵盖 基础概念、烃与卤代烃、生物大分子及有机合成、烃的含氧衍生物的知识,喜欢的可以点个赞收藏一下哟~
编辑于2023-03-31 11:34:38 湖北省有机化学基础
基础概念
有机物分类
按碳链骨架
链状化合物
环状化合物
按官能团分
碳碳双键
烯烃
碳碳三键
炔烃
碳卤键(卤原子)
卤代烃
羟基
醇、酚
醛基
醛
酮羰基
酮
醚键
醚
羧基
羧酸
酯基
酯
氨基
胺
酰胺基
酰胺
硝基
硝基X
磺酸基
磺酸基X
有机物命名
习惯命名法
天干地支、伯仲叔季、正异新、邻间对
系统命名法
烷烃
选主链,称某烷
编号位,定支链
取代基,写在前,标位置,短线连
不同基,简到繁,相同基,合并算
苯和苯的同系物
苯环为母体、其他基团都是取代基,其余规则与烷烃相同
有官能团的链状有机物
找出最长链
官能团位次尽可能小,从最近一端开始编号
按顺序写出名称
酯类
某酸某酯
有机物的分析
一般方法
分离提纯
蒸馏、萃取、重结晶
确定实验式
元素分析
确定分子式
质谱法
确定分子结构
波谱分析
分子式确定
元素分析
定性分析
燃烧法
定量分析
定量测定燃烧产物
质谱法
测相对分子质量,质荷比最大值即为相对分子质量
波谱分析
红外光谱
测官能团
核磁共振氢谱
测等效氢
X射线衍射
测分子结构和键参数
不饱和度(Ω)
烷烃饱和2n+2,一个π键不饱和度减一,一个环不饱和度也减一
同系物和同分异构体
同系物
结构相似,分子式相差若干CH2原子团,同系物具有相同的通式
熔沸点随碳原子增多而升高;化学性质相似
同分异构体
分子式相同结构不同
碳架异构、位置异构、官能团异构
反应类型
有机反应副反应多,使用箭头,部分反应写可逆符号
取代反应
常规
烷烃卤代
苯及同系物卤代、硝化、磺化
醇的分子间脱水
苯酚与浓溴水
酯化反应
酸与醇
葡萄糖与乙酸
水解反应
酯的水解
卤代烃水解
二糖、多糖的水解
蛋白质的水解
加成反应
烯烃、炔烃与氢气、卤素单质、水、卤化氢加成
苯与苯的同系物与氢气加成
醛、酮与氢气加成
油脂的氢化
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃
卤代烃的消去反应
聚合反应
加聚反应
加成聚合,聚乙烯等
缩聚反应
缩合聚合,生成小分子,聚酰胺等
多元醇与多元羧酸
氨基酸形成多肽
氧化反应
加氧去氢
与氧气反应
与酸性高锰酸钾溶液反应
醛的银镜反应和斐林反应
醇氧化成醛酮
还原反应
加氢去氧
不饱和烃与氢气反应
醛的催化加氢
油脂的氢化
烃与卤代烃
脂肪烃
种类
烷烃
单键相连,完全饱和
烯烃
单烯烃
一个双键,不饱和一
二烯烃
两个双键,不饱和二
两个双键不能直接相连
炔烃
碳碳三键,不饱和二
物理性质
常温下,碳原子数小于4的为气体(新戊烷仍为气体);随碳原子数增多,熔沸点升高(同碳原子数,支链越多,熔沸点越低);密度增大(超不过水);均难溶于水
化学性质
烷烃的取代反应
与卤素单质在光照条件反应
不饱和烃的加成反应
与卤素单质,常温常压
与氢气,催化剂加热
与氢卤酸,催化剂加热
与水,催化剂加热
注意羟基与双键不能直接相连,否则会转化为醛基
不饱和烃的加聚反应
自身在催化剂的作用下发生加成
二烯烃的加成
1,4加成
1,2加成
氧化反应
燃烧
不饱和烃与酸性高锰酸钾溶液
乙烯和乙炔实验室制法
乙烯
乙醇、浓硫酸170℃加热,分子内脱水
反应需要加热,排水法收集
a.醇酸体积比1:3,浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用;b.加入沸石或碎瓷片防止暴沸;c.含有二氧化碳、二氧化硫、乙醇蒸气等杂质,可用NaOH溶液除去
乙炔
电石(CaC2)与水常温反应
无需加热,排水法收集
a.为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,用分液漏斗控制滴加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等杂质,可用CuSO4溶液除去
芳香烃
种类
苯及其同系物
通式:不饱和度4
苯环中的化学键介于单键和双键之间,离域大π键
能取代,难加成,侧链易被酸性高锰酸钾溶液氧化
其他芳香烃
苯乙烯
稠环芳香烃
萘、蒽等
化学性质
苯
取代反应
硝化
苯与浓硫酸共热生成硝基苯
卤代
苯与溴在溴化铁的催化下生成溴苯和溴化氢气体
加成反应
苯的催化加氢生成环己烷
可燃烧,难氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物(甲苯)
烷基的存在,使苯的同系物比苯更易发生取代反应;苯环的存在使苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化
硝化
与硝酸和浓硫酸共热,生成2,4,6-三硝基甲苯和3mol水
卤代
与溴在溴化铁的催化下发生邻位取代,溴化氢气体
与氯气光照,在烷基上发生取代
氧化
与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能发生反应)
卤代烃
物理性质
除一氯甲烷外,大多数为液体或固体;卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂;沸点都高于相应的烃,密度一般随碳原子数目增加而减小,沸点随碳原子数目的增加而升高
化学性质
水解反应(取代反应)
卤代烃与氢氧化钠水溶液反应,加热生成醇和卤化钠盐
消去反应
卤代烃与氢氧化钠乙醇溶液反应,加热生成烯烃、卤化钠和水
邻位碳原子必须有H
卤原子检验法
卤代烃先水解,硝酸酸化加银盐,白氯浅溴黄为碘
煤与石油
煤
气化
水煤气反应(高温)
液化
合成液体燃料,直接与氢气反应,如甲醇;间接液化,先转化为CO和H2再转换为甲醇
干馏
获得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气等
都是化学变化
石油
分馏
根据沸点不同得到汽油、煤油、柴油等轻质油,物理变化
裂化
重油转化为轻质油,化学变化
裂解
长链烃裂解产生乙烯、丙烯、甲烷等重要化工原料,化学变化
生物大分子及有机合成
天然高分子
糖类
分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
单糖
葡萄糖和果糖
分子式
C6H12O6,互为同分异构体,葡萄糖是醛,果糖是酮
化学性质
还原性
葡萄糖可发生银镜反应和斐林反应
加成反应
可以催化加氢生成己六醇
酯化反应
可与羧酸发生酯化反应
发酵酿酒
在酒化酶催化下生成乙醇和二氧化碳
戊糖
核糖与脱氧核糖,都是醛糖,脱氧核糖少一个羟基
二糖
C12H22O11,互为同分异构体;都能水解;蔗糖没有醛基,麦芽糖有醛基,是还原性糖
二糖在酸或酶催化下水解生成单糖
蔗糖是果糖+葡萄糖;麦芽糖俩葡萄糖;乳糖是葡萄糖+半乳糖
多糖
淀粉与纤维素
都是高分子化合物,(C6H10O5)n,n值不确定所以两者都是混合物,互不为同分异构体
化学性质
均可发生酯化反应
不能被银氨等弱氧化剂氧化
淀粉遇碘变蓝
纤维素可促进肠胃蠕动
淀粉水解程度的判断
流程
加稀硫酸水解得到水解液;水解液滴加碘水得到现象A;水解液与NaOH反应得到碱性中和液,滴加银氨溶液,得到现象B
现象及结论
A观察到溶液呈蓝色,B未产生银镜反应,则淀粉未水解
A观察到溶液呈蓝色,B出现银镜,则淀粉部分水解
A观察到溶液不显蓝色,B出现银镜,则淀粉完全水解
蛋白质
氨基酸
α-氨基酸通式
官能团:氨基、羧基
化学性质
两性
成肽反应
氨基酸的脱水缩合
蛋白质
组成与结构
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,由α-氨基酸脱水缩合而成;肽链折叠后形成功能蛋白
化学性质
水解
在酸、碱、酶的作用下可水解为氨基酸
两性
盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(硫酸铵、硫酸钠等)溶液后,可使蛋白质的溶解度降低从而从溶液中析出;盐析过程可逆,蛋白质结构不被破坏,可用于分离提纯蛋白质
变性
加热、紫外、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、乙醇、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程
显色反应
含苯环的蛋白质遇浓硝酸加热变黄色
蛋白质灼烧
有烧焦羽毛的气味
核酸
元素组成
C、H、O、N、P(标志)
8种核苷酸
4种核糖核苷酸
4种脱氧核糖核苷酸
一分子磷酸、一分子含氮碱基、一分子五碳糖
脱水缩合成核酸
DNA
双链
RNA
单链
意义
DNA
储存遗传信息
RNA
遗传信息传递与表达
合成高分子
基本概念
链节
高分子中重复结构单元
聚合度
链节的数目
单体
合成高分子化合物的小分子
高分子材料
塑料
合成树脂:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯
橡胶
高弹性,天然橡胶和合成橡胶
纤维
天然纤维与合成纤维
基本反应
加聚反应
不饱和单体加成聚合而成,没有小分子生成
缩聚反应
单体分子间通过缩合反应生成高分子,同时生成若干小分子
酚醛树脂的合成
苯酚与醛在浓盐酸加热的条件下生成酚醛和水
判断高聚物的单体
加聚产物
缩聚产物
聚酯
聚酰胺
酚醛
特殊
环氧乙烷的开环聚合
有机合成
构建碳骨架
碳链增长
与HCN加成
碳链减短
裂化、裂解,糖类蛋白酯类水解,酸性高锰酸钾氧化
官能团引入
引入羟基
卤代烃水解,醛酮还原,烯烃加水,酯类水解
引入卤原子
不饱和烃加卤素单质,不饱和烃加卤化氢,烷烃卤代,苯及同系物卤代,醇与卤化氢
引入碳碳双键
卤代烃消去,醇消去,炔烃不完全加成,烷烃裂化
引入碳氧双键
醇的氧化
引入羧基
醛氧化,苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,酯类水解
官能团消除
加成反应消除不饱和键
消去、氧化、酯化除羟基
加成或氧化或酯化消除羟基
加成或氧化消除醛基
通过水解除酯基、酰胺基、碳卤键
官能团保护
酚羟基保护
先转为酚钠后酸化
碳碳双键保护
先与卤化氢加成,反应后再消去
氨基的保护
先把氨基氧化为硝基,后再把硝基还原
官能团的衍变
种类改变
数目改变
烃的含氧衍生物
醇(醚)
结构
羟基与烃基或苯环侧链的碳原子相连的化学物,不饱和度0
物理性质
沸点
饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;醇分子中羟基数越多,分子间形成的氢键越多,沸点也就越高;与分子质量相近的烷烃比,醇的沸点远高于烷烃的沸点
溶解性
甲乙丙醇与水任意比互溶,因为氢键。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而减小
化学性质
与金属钠反应
断羟基上的氢
与氢溴酸加热
断羟基,加溴原子
分子间脱水
浓硫酸140,一个脱氢一个脱羟基
分子内脱水,消去
浓硫酸170,羟基与临近碳的氢
必须有临近碳的氢
酯化反应
与羧酸反应,酸脱羟基醇去氢
催化氧化
与氧气在铜或银催化加热条件反应,生成醛酮和水
有羟基的碳原子上仅有1个H生成酮,多个H生成醛,没有氢不反应
酚
结构
有与苯环直接相连的羟基
物理性质
无色晶体,易溶于乙醇等有机溶剂,常温下水中溶解度不大,65℃及以上与水混溶;空气中易被氧化成粉红色的醌
化学性质
由于苯环的影响,酚羟基的氢更活泼,显弱酸性;由于羟基的影响,苯环上的氢更容易发生取代
弱酸性(石炭酸)
电离
弱酸电离
与钠的反应
比乙醇剧烈
与氢氧化钠反应
酚钠与二氧化碳的反应
生成碳酸氢钠,不能生成碳酸钠;酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根
取代反应
与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀
催化加氢
在镍做催化剂的条件下加热,生成环己醇
显色反应
与FeCl3显紫色反应,可用于检验酚羟基
氧化反应
易被空气和酸性高锰酸钾溶液氧化
醛
结构
烃基或氢原子加醛基,表示为RCHO,不饱和度1
化学性质
氧化反应
银镜反应
醛与氢氧化二氨合银(银氨络离子)加热生成羧酸铵、银单质沉淀、氨和水
斐林反应
醛与新制氢氧化铜悬浊液(氢氧化铜和氢氧化钠)加热生成羧酸钠、氧化亚铜砖红色沉淀和水
催化氧化
醛与氧气催化剂加热,生成羧酸
酸性高锰酸钾溶液
使酸性高锰酸钾溶液褪色,醛被氧化成羧酸
加成反应
催化加氢
与氢气催化剂加热被还原成醇
与HCN
生成氰基和羟基,可用于延长碳链
酮
结构
一个羰基两个烃基,最简单化合物为丙酮
化学性质
易与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺)、醇类等发生加成反应
与醛的加成类似,生成羟基和对应的基团
羧酸
结构
烃基或氢原子与羧基相连的有机物,不饱和度1
化学性质
酸性(强弱与取代基极性有关)
可与碳酸氢钠反应放出二氧化碳
取代反应
酯化反应
与氨气加热生成酰胺和水
用途
甲酸在工业上用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料;苯甲酸属于芳香酸,可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂;乙二酸俗名草酸,是分析化学中常用还原剂,重要化工原料
羧酸衍生物
指羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物,常见种类有酯、酰胺、酰卤、酸酐等
酯
结构
羧基上羟基被烷氧基取代后的产物,官能团为酯基
化学性质
水解反应
酸性水解
稀硫酸加热可逆,生成羧酸和醇
碱性水解
与碱加热,生成羧酸盐和醇
乙酸乙酯实验室制法
原理
酯化反应
装置
斜向上试管,用饱和碳酸钠溶液吸收,导管口不接触液面
特点
反应可逆,浓硫酸作催化剂和吸水剂
注意
实验时先加乙醇、再加浓硫酸最后再加冰醋酸,不能先加浓硫酸
导管口不能插入饱和碳酸钠溶液,防止倒吸
饱和碳酸钠溶液的作用:吸收乙醇、反应乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度
油脂
属于酯类,是高级脂肪酸甘油酯,常见的有硬脂酸C17H35COOH、软质酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH等
化学性质
油脂氢化(油脂硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油
水解反应(碱性水解称为皂化反应)
与碱反应生成甘油和高级脂肪酸钠
酰胺
胺
氨分子中氢原子被烃基取代后的一类有机物,记作R-NH2
化学性质
胺与氨类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸反应;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐
酰胺
羧酸分子中羟基被氨基替代得到的化合物,官能团酰胺基
化学性质
通常难水解,强酸强碱加热可水解
酸性
生成羧酸和铵盐
碱性
生成羧酸盐和氨气