醌类化合物

醌类化合物的思维导图，醌类化合物是天然药物中一类重要的化学成分 ，是指分子内具有不饱和环二酮(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物 。

醌类化合物

• 理化性质
  • 形状
    • • 母核不具本身颜色，引入酚羟基助色团时呈一定颜色
    • • 游离醌类一般为结晶型固体
  • 升华性及挥发性
    • • • 游离的醌类化合物一般具有升华性
    • • 小分子苯醌及萘醌还有挥发性，能随水蒸气蒸馏
  • 溶解性
    • • • 子主游离醌类化合物极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷乙醚、苯等有机溶剂，几乎不溶于水
    • • 与糖结合成苷后结极性显著增大 ，易溶于甲醇、 乙醇中 ，在热水中也可溶解， 但在冷水中溶解度较小， 几乎不溶于苯， 乙醚 ，三氯甲烷等极性较小的溶剂
    • 蒽醌的碳苷在水中溶解度很小， 难溶于有机溶剂 ，易溶于吡啶
• 化学性质
  • 酸性
  • 碱性
  • 显色反应
    • Feigl反应
      • 醌类+25% 碳酸钠水溶液+4% 甲醛+5% 邻二硝基苯的苯溶液→紫色
    • 无色亚甲蓝显色反应
      • 苯醌及萘醌专用显色剂可与酚类化合物相区别
    • Bortrager反应
      • 羟基醌类在碱性溶液中颜色加深
    • Kesting–Craven
      • 苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时 ，在碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂的醇溶液反应， 生成蓝绿色或蓝紫色化合物， 蒽醌类化合物不反应
    • 与金属离子的反应
      • 蒽醌类如有a酚羟基或邻二酚羟基可与金属离子形成络合物
    • 对亚硝基苯–二甲苯胺反应
      • 9位或10位未取代的羟基蒽酮类
• 提取与分离
  • 提取
    • 有机溶剂提取法
      • 常选甲醇，乙醇作为提取剂
    • 碱提酸沉法
      • 提取具有游离酚羟基的醌类化合物
    • 水蒸气蒸馏法
      • 分子量小 有挥发性的苯醌及萘醌类化合物
  • 子主题
    • 游离蒽醌
      • Ph梯度萃取法
        • 不同酸性游离蒽醌
      • 色谱法
        • 游离羟基蒽醌，吸附剂主要是硅胶
    • 蒽醌苷类
      • 溶剂法
        • 乙酸乙酯， 正丁醇等极性较大的有机溶剂
      • 色谱法
        • 分离蒽醌苷类化合物最有效的方法
• 结构与分类
  • 苯醌
    • 邻苯醌(不稳定)
    • 对苯醌(多数)
  • 萘醌类
    • a(1,4)
    • в(1,2)
    • amphi(2,6)
  • 菲醌类
    • 邻菲醌
    • 对菲醌
  • 蒽醌类
    • • 单蒽核类
        • 蒽醌及其苷类
          • 大黄素型
          • 茜草素型
        • 蒽酚或蒽酮衍生物
        • C–糖基蒽衍生物
      • 双蒽核类
        • 二蒽酮类
        • 二蒽醌类
        • 去氢二蒽酮类
        • 日照蒽酮类
        • 中信萘骈二蒽酮类
• 生物合成途径
  • 乙酸–丙二酸途径
• 概述
  • 醌类化合物是天然药物中一类重要的化学成分 ，是指分子内具有不饱和环二酮(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物