医学有机化学第六章：卤代烃

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第六章：卤代烃

• 一.分类和命名
  • （一）.卤代烃的分类
    • 根据X的不同及数目
      • 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
      • 一元卤烃、二元卤烃、多元卤烃
    • 根据烃的结构
      • 饱和卤烃
        • 根据与卤原子相连的碳原子的类型
          • 伯卤烷、仲卤烷。叔卤烷
      • 不饱和卤烃
        • 根据X与不饱和碳的相对位置分类
          • 乙烯型和苯基型
            • 性质特别稳定
          • 孤立型
          • 烯丙型和苄基型
            • 性质特别活泼
  • （二）.卤代烃的命名
    • 1.习惯命名法·
      • 英文的习惯名称中是在烃基的名称后加上卤化物一词
      • 丁基氯、烯丙基溴、苄基氯
    • 2.系统命名法
      • 饱和卤代烃
        • 选母体，找主链：烃母体、卤取代，碳最多、含卤链
        • 编号：位相同、烃优先，位不同、近优先
      • 不饱和卤代烃
        • 含有不饱和键和卤素的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小
      • 芳香烃
        • 卤原子直接和苯环相连，芳烃为母体，卤原子和侧链相连接，侧链为母体，卤原子和芳烃为取代基
• 二.卤代烃的物理性质
  • 1.氯乙烷、溴甲烷和氯乙烯为气体，一般为液体
  • 2.相对密度大
  • 3.溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用
  • 4.刺激性和毒性
• 三.卤代烃的化学性质
  • （一）.亲核取代反应
    • 1.被羟基取代
      • 常用NaOH（KOH）的水溶液共热加快反应速率并使反应完全
      • 水解反应速率：烯丙型和苄基型>孤立型>乙烯型和苯基型
    • 2.烷氧基的取代
    • 3.氰基取代
      • 条件：乙醇溶液、氰化钠或氰化钾、共热
      • 增长碳链、引入氰基
    • 4.硝酸银取代
      • 卤代烃的鉴别反应
    • 5.氨基取代
      • 反应常得到混合产物
  • （二).消除反应
    • 条件：氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液共热
    • 制备烯烃的重要方法
    • 查依采夫规则
      • 主要消除含H少的β-C上的H
    • 生成的烯烃中双键C上连有的烃基越多越容易形成、
  • （三）.形成有机金属化合物
    • 条件：无水乙醇或THF中与Mg作用
• 四.卤代烯烃和卤代芳烃