导图社区 医学有机化学 烯烃和炔烃
医学生有机化学复习必备知识点汇总思维导图,分别从其结构、异构现象和命名、物理性质、化学性质等方面介绍了烯烃炔烃相关知识点。嗯,还没有整理完,只有烯烃化学和物理性质这些,有什么问题请指正
编辑于2021-06-10 10:14:18有机化学第二章读书笔记分享!下图是烷烃和环烷烃相关知识和的思维导图,包括环烷烃的命名、结构、理化性质和烷烃的通式与同分异构、命名、结构、物理性质等内容。干货满满,值得大家学习!
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这是一篇关于医学有机化学5.第五章:芳香烃的思维导图。什么是芳香烃?取自大学有机化学芳香烃的有关知识。我们将芳香烃分为非本芳烃和萘,分析其取代定位效应的应用、单环芳烃异构现象和命名、苯的分子结构、物理性质,、化学性质等知识。带你系统地了解芳香烃,快来一起学习呀!
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有机化学第二章读书笔记分享!下图是烷烃和环烷烃相关知识和的思维导图,包括环烷烃的命名、结构、理化性质和烷烃的通式与同分异构、命名、结构、物理性质等内容。干货满满,值得大家学习!
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第四章:立体化学
第一节:同分异构体的分类
构造异构
碳链(碳架)异构
官能团位置异构
官能团异构
互变异构
如双键碳连羟基变成羰基
立体异构
构型异构:断键再成键
顺反异构
光学异构
构象异构
第二节:平面偏振光和物质的旋光性
平面偏振光
通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光
旋光性
物质能使偏振光发生偏转的性质
旋光物质:具有光学活性(旋光性的物质)
旋光度
左右旋
左旋:使偏振平面向左旋称左旋,用i或-表示
右旋:使偏振光平面向右旋称右旋,用d或+表示
影响因素
被测物质
溶液的浓度
盛液管的长度
测定温度
所用光的波长
比旋光度
定义
在一定温度和波长条件下,样品管长度为1dm,样品浓度为1g/ml时测得的旋光度
影响因素
物质的结构
算法公式
实测的旋光度/(样品池的长度dm×样品的浓度g/ml)
第三节:手性分子与对映异构体
手性及对映异构体
手性/非手性
一个物体若与自身镜像不能重合,则具有手性,如果可以重合,叫做非手性
手性分子/非手性分子
在立体化学中,不能与镜像叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子
对映体
互为镜像而构型不同的两个异构体,称作对映异构体,简称对映体
分子的不对称性和不对称原子
对称面
一个平面能把分子分割成两部分,一部分正好是另一部分的镜像
如果分子有对称面,就不存在对映体
对称分子
从分子中任何一个原子向i引一条直线,再延长到对面等距的地方,总有一个相同的原子
不对称碳原子
与四个互不相同的基团相连的碳原子叫不对称碳原子或手性碳,常以C*表示,又称为手性中心
仅有一个手性碳的化合物不具有对称性是手性分子,两个及以上手性碳的化合物要具体判断
手性、对映体、立体异构的意义
第四节:对映异构体的表示方法和构型标记
费谢尔投影式
书写规则
以横线相连的原子或集团在纸面前方,以竖线相连的原子或基团在纸面后方
碳链放在竖直方向,氧化态高的在上方
横竖线的交叉点表示手性碳,位于纸面上
性质
在纸面上旋转180°仍为原来的构型,不能在纸面上旋转90°或270°
对调两个基团,对调偶数次构型不变,对调奇数次为原构型的对映体
固定一个基团不动,一次轮换剩余三个基团的位置,构型不变
画对映体的费谢尔投影式:竖向不变,横向交换
对映异构体的构型标记
D、L构型表示法
基准物为甘油醛
R/S构型系统命名
命名规则
按次序规则排出各取代基的顺序
原子序数大小规则:序数大的原子优先
同位素规则:原子量大的优先
外推规则:层层外推,先比较最大的
相当规则:重键看作多个单键
方向盘法
最小基团D放在操纵杆上,从D的对面看,顺时针为R,逆时针为S
楔形投影式确定构型
费谢尔投影式确定构型
第五节:含有一个手性碳原子的分子
含有一个手性碳的化合物必为手性分子,有一对对映异构体
特点
结构:镜影与实物关系
内能:内能相同
物理性质和化学性质基本相同
旋光能力相同,旋光方向相反
外消旋体
将等量的两种乳酸混合在一起,(+)的旋光性和(-)的旋光性恰好相互抵消,结果得到的是一个没有旋光性的体系,这称为外消旋体,用dl或(+-)表示
在气态、液态及溶液中,其物理性质与单一纯的对映体相同,在晶体时,它们的熔点和溶解度常有差异
第六节:含有多个手性碳原子的分子
含两个不同手性碳原子的分子
(2R,3R)和(2S,3S),(2R,3S)和(2S,3R)的等量混合物是外消旋体
含有n个不同手性碳的化合物
对映体数目2*n
外消旋体数目2*(n-1)
含两个相同手性碳原子的分子
当手性碳锁连的四个基团完全相同时,两个手性碳是相同的
内消旋体
概念:分子内部形成对映两半的化合物(有平面对称因素)
具有两个手性中心的内消旋结构一定是(RS)构型
内消旋体无旋光性,不能分离成光活性化合物
内消旋体和左旋体或右旋体的关系属非对映体
第三章:烯烃和炔烃
第一节:烯烃
烯烃的结构
结构、通式、原子杂化特征
Σ键和π键的主要特征
能否独立存在
重叠方式
电子云形状
能否旋转
烯烃的命名
选择含有双键在内的最长碳链为主链,按主链碳原子数目命名为某烯
编号首先考虑双键具有最低位次,其次考虑取代基具有最低位次
双键的位次以双键碳原子的编号中较低的一个表示
异构现象
构造异构
位置异构
构型异构
顺反异构
cis顺,trans反
在含有多个双键的化合物中,主链的编号有选择时,应从顺型双肩的一端开始
条件
分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,如碳碳双键或脂环的结构
不能自由旋转的碳原子或原子团必须是不相同的
ZE
优先基团:原子序数越大越优先
Z优先基团在同侧。E优先基团在异侧
优先级越小越先标号,优先级越大越靠后写
顺反和ZE无对应关系
烯烃的物理性质
烯烃的化学性质
催化加氢
催化剂:Ni、Pt、Pd
特点:顺式加成
应用:推测双键数目、比较相似化合物稳定性
亲电加成反应
加HX
反应机理
碳正离子的形成是决速步骤
区域选择性和反应活性
马氏规则
过氧化物效应
加成顺序为酸性顺序即HI>HBr>HCl
加水
按马氏规则加H
反应条件为硫酸或磷酸
加卤素
反应活性F>Cl>Br>I
反应机理
氧化反应
被高锰酸钾氧化
产物:二氧化碳、酮、羧酸
应用:可以从氧化产物推测烯烃的结构
被臭氧氧化
产物:醛、酮
应用:可以从氧化产物推测烯烃的结构
加聚反应
高温高压引发剂
共轭二烯烃
1,3-丁二烯的结构
四个p电子的运动范围已经扩展到四个碳原子周围,这种现象叫做π离子离域,这样形成的键叫做大π键或共轭π键
结果:π电子云密度平均化,内能降低体系更稳定
共轭二烯烃的性质
高温下14加成(稳定,碳链上的取代基多),低温下12加成
双烯合成
第二节:炔烃
炔烃的结构
结构、通式、原子轨道杂化特征
官能团:碳碳三键
炔烃的命名
系统命名法,规则与烯烃类似
烯炔:以含有三键和双键的最长碳链为主链,给双键和三键以尽可能小的编号(位次总和最小),若位号有选择时,给双键以小的位号
命名时烯在前炔在后写成“某烯某炔”
炔烃的化学性质
性质
炔烃和烯烃分子中都有π键,亦可发生加成和氧化等反应
炔的π键比烯的π键强,不易受亲电试剂的接近而极化,亲电加成反应比烯活性低
炔氢具有微酸性
加成反应
催化加氢
加卤素
加卤化氢
马氏规则或反马氏规则
加水
得到醛酮
催化剂:硫酸汞的硫酸溶液
氧化反应
聚合反应
金属炔化物的生成
诱导效应和共轭效应