导图社区 第十四章 维生素
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编辑于2025-05-14 14:05:22第十四章 维生素
维生素是维持生物体正常生命活动必不可少的一类小分子有机化合物
脂溶性
水溶性
水溶性维生素
做/转化为 辅酶或辅基
维生素B族
维生素B1
硫胺素 (有含S的噻唑环)
结构
其上的N、S是强吸电基团,可以质子形式释放,留下亲核性强的碳负离子
生理
易被小肠吸收,在细胞内受激酶的催化被磷酸化成硫胺素焦磷酸(TPP)
TPP是体内催化a-酮酸氧化脱羧酶和磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶。
当维生素B1缺乏时,由于TPP合成不足,丙酮酸和 a- 酮戊二酸的氧化脱羧以及磷酸戊糖途径即发生障碍,这必然会导致糖的氧化利用受阻。
与糖代谢相关
作用
可抑制乙酰胆碱(神经递质)酶,缺乏bB1,酶活增强,
病
神经传导受阻,消化不良
神经组织供能不足,丙酮酸、乳酸堆积,心跳加快等。脚气病
富含于
肉、菜、谷物
抗脚气病维生素
维生素B2
核黄酸
结构
核糖醇与7,8-二甲基异咯嗪结合而成
生理
氧化型B2黄色,因而有名核黄酸
N1和N5可加氢和脱氢,具有可逆的氧化还原特性,与其功能直接相关
核黄素在体内经磷酸化,转变为黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),在体内作为各种黄酶(琥珀酸脱氢酶)或黄素蛋白的辅基参与生物氧化
病
口角炎、舌炎、阴囊炎、皮疹、角膜血管增生、巩膜充血
富含于
奶制品、肉、菜、谷物
维生素B3
维生素PP
结构
烟酰胺和烟酸(均为砒啶衍生物,可相互转变)
生理
烟酰胺是构成NAD+(辅酶I/民克先按腺嘌呤核苷酸)的成分之一,具有可逆性氧化还原性,参与氧化,做氧化酶的辅酶(3-磷酸甘油全脱氢酶和6-磷酸葡糖脱氢酶)
NAD+可
①做脱氢酶的辅酶
②细菌的DNA连接酶
③催化蛋白质发生ADP-核糖基化修饰的ADP-核糖基转移酶。 例如,霍乱毒素、百日咳毒素和白喉毒素都具有这种酶的活性。
④真核细胞内依赖于NAD+的组蛋白去乙酰酶
NAD+/NADP+结构不同,作用于不同的酶,比例1:1000,DADPH/NADP+=100
NAD+
氧化型,参与氧化分解代谢反应(糖酵解)
NADP+
P基团
还原性,参与还原合成代谢反应
[NADH/NAD+]的比率约为0001因为这样有助于为细胞产生 ATP的代谢途径(如糖酵解和三羧酸循环)的正常进行;相反,细胞内的辅酶Ⅱ主要是还原的,在细胞质基质[NADPH]/[NADP*]的比率约为100,比[NADH]/[NAD’]的比率高近10 倍,因为这样可促进胞内生物合成途径中的还原反应
病
赖皮病(烟酸来自色氨酸)
于
色氨酸产生
抗癞皮病维生素
维生素B5
泛酸
结构
无N,无杂环
生理
在体内与巯基乙胺、焦磷酸及3'-AMP磷酸结合成为辅酶A(CoA。辅酶A最重要的活性基团为巯基,在脂代谢中以它的基作为脂酰基的载体,例如乙酰辅酶A,故辅酶A常用CoA-SH 表示
维生素B6
吡哆素
结构
分类
包括吡哆醛
吡哆醇
吡哆胺
可相互转化,转化物只有磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺有活性
生理
参与氨基酸的转氨、消旋、某些氨基酸的脱羧、半胱氨酸脱氨基、糖原磷酸化
与氨基酸代谢相关
病
赖皮病相似的皮炎
于
很多
维生素b7
生物素/维生素H
结构
由带有戊酸侧链的噻吩与尿素并合而成
生理
作为多种羧化酶的辅基参与C02的固定。
生物素通过戊酸侧链与羧化酶的一个Lys残基上的ε-NH2形成酰胺键。生物素通过细长的碳氢链系在酶分子上,这种结构对羧化反应十分重要。
通常将以这种形式存在的生物素和赖氨酸残基的复合物称为生物胞素
于
动植物组织广泛存在,肠道菌也能合成。长期吃鸡蛋导致生物素缺失,蛋清含抗生素蛋白——亲和素(有毒,防细菌)与生物素亲和力强,妨碍生物素吸收
维生素B9
叶酸
结构
蝶酸和谷氨酸缩合而成,缩合物寡聚谷氨酸叶酸,经酶作用才能被吸收
生理
细胞吸收叶酸的过程是受受体介导的
叶酸在细胞内的辅酶形式为5,6,7,8- 四氢叶酸(FH,或 THF),其作用是参与体内“一碳单位”的转移充当甲基、亚甲基、甲酰基、甲川基、亚胺甲基等基团的载体,在体内很多重要物质的合成中起作用
与核苷酸以及某些氨基酸的合成有密切关系
参与嘌呤核苷酸从头合成:N10-甲酰四氢叶酸、N5,N10-亚甲基四氢叶酸
病
巨红细胞贫血(叶酸少,遗传物质不增多分裂,营养物质使继续长大)
某些抗癌药是叶酸类似物
于
植物绿叶,肠道也能合成。吸收不良/使用抗生素/婴儿会缺
维生素B12
核苷酸&aa合成有关
钴胺素
结构
有复杂的类似卟啉环的咕啉环结构,含钴
生理
辅酶
甲基钴胺素
参与体内的转甲基反应和叶酸代谢
5-脱氧腺苷钴胺素
(5'-dA-B12)在体内作为几种变位酶的辅酶
一碳单位 代谢
胃粘膜分泌内在因子糖蛋白与吸收B12有关
病
恶性贫血、神经受损
于
只能由某些细菌和古菌合成,少见于植物,但可贮存在动物性食品中,特别是肝,肠道菌也能合成。胃炎、胃全切除或素食主义者会缺
共同特征
①在自然界经常共同存在,最丰富的来源是酵母、蔬菜和动物肝
②从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们作为营养要素
③在生物体内主要作为辅酶或辅基参与代谢
④从化学结构上看,大都含有 N(泛酸B5没有)
⑤从性质上看,此类维生素易溶于水,对酸稳定,易被碱或热破坏
维生素C
又名L-抗坏血酸(自然界都是L型),是内含内脂结构的酸性多羟基化合物,第二、三位碳上的烯醇式羟基极易解离质子,水aq中呈酸性。
维生素C氧化脱氢可逆
维生素C参与的体内代谢
参与体内羟基化反应
涉及羟基化的反应-胶原蛋白后加工、固醇类的合成转变、胆酸形成、肉碱合成、酪氨酸合成、药物转化
抗氧化作用
(1)保护肽和酶分子上 游离的巯基、促进巯基再生。
将氧化性谷胱甘肽(G—S—S——G)还原成还原型(—SH),使巯基再生
(2)防止铁氧化、促进铁吸收
将难吸收的亚铁离子转化为可吸收的铁离子,促进铁吸收;促使体内亚铁还原,促进血红素合成
脂溶性维生素DAKE
异戊二烯衍生物
一、 维生素D
抗佝偻病维生素
结构
固醇类衍生物
人体内的维生素D主要是由7-脱氢胆固醇经紫外线照射转变而成,也可从动物食品中获取,这种形式的维生素D为胆钙化醇/维生素D3 真菌中的麦角固醇经紫外线照射后可产生维生素D2/钙化醇
7-脱氢胆固醇存在于皮肤内,它可由胆固醇脱氢产生。人只要有充分阳光照射,维生素D完全可以满足生理需要。
合成
①肝细胞内 羟基化→25-羟基维生素D; ②肾小管内 二次羟基化反应→有活性1,25-二羟基维生素D[1,25-(OH)2VD](脂溶性激素发挥作用,诱导某些基因表达,如骨钙蛋白)
生理
维生素D在体内与甲状旁腺素协同作用,共同促进小肠对食物中钙和磷的吸收,维持血中钙和磷的正常含量,促进骨和齿的钙化作用。
病
抗佝偻病
二、 维生素A
抗眼干燥症维生素
分类
A1(视黄醇)
A2(3-脱氢视黄醇)
维生素A的生理功能由视黄醇、视黄醛和视黄酸来完成,主要体现在
1. 视黄醇和视黄酸可作为脂溶性激素,通过与它们的细胞核受体结合来启动某些基因的表达,从而促进细胞生长、分化,有一定抗癌作用。是维持一切上皮组织的完整与健全所必需的
2. 视黄醛构成视网膜的感光物质,作为视蛋白(opsin)的辅基参与视觉的形成
缺乏导致夜盲症
3. 抗氧化作用
只存在与动物性食品中,但许多有色蔬菜中含有微生物A前体 β-胡萝卜素
4. 铁的转运
三、 维生素K
凝血维生素
2-甲基1,4-萘醌的衍生物
生理
做羧化酶的辅酶
参与蛋白质后加工,使蛋白质谷氨酸残基γ-羧基化修饰并激活其活性,如凝血因子(促进血液凝固)和骨钙蛋白
股改蛋白结合钙离子参与骨形成
于
绿叶植物中——维生素K1
肠道细菌合成——维生素K2
肠道细菌可合成
病
吸收障碍/使用抗生素/新生儿/素食主义者 会缺乏维生素K
四、 维生素E
生育酚
α-生育酚效果最好
作用
1. 强抗氧化剂
与硫辛酸、维生素 A、β-胡萝卜素、维生素C、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶及谷胱甘肽过氧化物酶一起,
①防止自由基和过氧化物对脂质(特别是不饱和脂肪酸)的氧化,
②保护细胞膜免受氧化损伤
③维护红细胞的完整。
2. 调节某些酶活性
3. 参与生物氧化,稳定辅酶Q(协助电子传递给辅酶Q)
4. 动物生殖机能有关,所以叫生育酚
分布
极广,特别是植物油
生物素-(链霉)亲和素系统(BAS):用生物素标记第二抗体
天然抗氧化剂
维生素C、A、E
一碳单位:具有一个碳原子的集团,游离的不算