导图社区 芳香烃
这是一个关于芳香烃的思维导图,主要内容有单环芳竖、苯环上取代反应定位规律、多环芳竖、非苯芳竖。
涵盖了微生物学与免疫学两大块内容的一部分重点,包括免疫球蛋白、补体、免疫器官功能、微生物物理控制方法等等,辅助大家复习。
大体导图从五部分展开介绍,分别为氧化还原滴定法的基本原理、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法和其他氧化还原滴定法,分别介绍对应的原理和指示剂等,辅助对本章节的理解。
列举了几个比较重要的被子植物门中的主要的科的一些特征,列举了相关的特征内容加以区分,并且对其进行比较,分别有:桑科、蓼科、毛茛科、木兰科、十字花科……兰科,希望对大家有所帮助!
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英语词性
生物必修一
芳香烃
单环芳烃
命名
规则
取代基位置
两个:邻(O-)、间(m-)、对(p-)
三个:连(1,2,3)偏(1,2,4)均(1,3,5)
母体
苯,甲苯,邻二甲苯,异丙苯,苯乙烯
若苯环上所连的烃基较长,较复杂;或有不饱和基团;或为多苯取代芳烃时,命名以苯环为取代基
当苯环上所连的基团排序高于苯基时,也要将苯环当做取代基
基团
-NH2 -OH -CHO -COR -SO3H -COOH 苯胺 苯酚 苯甲醛 苯某酮 苯磺酸 苯甲酸
化学性质
亲电取代反应
卤代反应
条件:催化剂FeBr3、FeCl3、Fe粉
三卤化铁的作用是:促使卤素原子极化而异裂, 产生的卤素正离子X+作为亲电试剂进攻苯环
方程:苯+卤素→卤苯+卤化氢
卤代容易程度:烷基苯>苯>卤苯
产物:烷基苯→邻位,对位 卤苯→邻位,对位
硝化反应
条件:混酸(浓硫酸和浓硝酸)共热 硝基苯继续硝化→发烟硝酸和发烟硫酸
方程:苯+浓硝酸(浓硫酸)→硝基苯+H2O
硝化反应容易程度:烷基苯>苯>硝基苯
产物:烷基苯→邻位,对位 硝基苯→间位(发烟硝酸和发烟硫酸)
硝基:-NO2
磺化反应
条件:发烟硫酸,室温 苯磺酸继续磺化→发烟硫酸,高温
方程:苯+发烟硫酸→苯磺酸
磺化反应容易程度:烷基苯>苯>苯磺酸
产物:烷基苯→邻位,对位 苯磺酸→间位
磺酸基:-SO3H
傅克反应
条件:催化剂无水AlCl3(活性最高)、FeCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2、路易斯酸
催化剂的作用:产生亲电试剂烷基碳正离子和酰基碳正离子 难以生成碳正离子的卤代烃不发生傅-克反应,如:卤乙烯、卤苯
傅-克烷基化反应(R-)
试剂:卤代烷、烯烃、醇
傅-克酰基化反应(RCO-)
试剂:酰卤、酸酐
苯环上连有强吸电子基时,如:-NO2、-SO3H、-CN、-COR等, 它们使苯环上电子云密度降低而不能发生傅-克反应
氧化反应
常用的氧化剂:酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾、稀硝酸都不能使苯环氧化。
烷基苯在这些氧化剂下可以被氧化生成苯甲酸
在较高温度及特殊催化剂作用下,苯可被空气氧化,苯环破裂生成顺丁烯二酸酐
加成反应
加氢
条件:催化剂Ni,高温,加压
方程:苯+3H2→环己烷
加氯
条件:紫外光
方程:苯+3Cl2→六氯化苯
苯环上取代反应定位规律
定位基
邻、对位定位基
强致活集团:-NR2、-NHR、-NH2、-OH
中致活集团:-OCH3(-OR)、-NHCOCH3(-NHCOR)、-OCOCH3
若致活集团:-Ph(-Ar)、-CH3(-R)
弱致钝集团:-F、-Cl、-Br、-I
间位定位基
致钝集团(强到弱)-NO2、-CN、-SO3H、-COOH、-CONH2
定位
一致
不一致
活化>钝化
强活化>弱活化
强钝化>弱钝化
多环芳烃
分类
联苯类
苯环之间以单键相连
多苯代脂肪烃
脂肪烃分子中的氢原子被两个或多个苯环取代的产物
稠环芳烃
两个或两个以上的苯环彼此共用两个相邻的碳原子稠合而成 如:萘,蒽,菲
萘(2)
结构
萘比苯易发生氧化,加成,亲电取代
1,4,5,8等同,为α位,亲电取代一般在α位,活性高 2,3,6,7等同,为β位,β位比较稳定
性质
亲电取代
卤代
硝化
磺化
环上邻对位定位基→同环取代→若原α,二α;若原β,二相邻α 环上间位定位基→异环取代→原α/β,二进另一环α
钝化本环不开,活化开本环
加氢反应
加压条件下,用催化氢化法可以直接得到十氢化萘
蒽(3)
1,4,5,8等同,为α位 2,3,6,7等同,为β位 9,10等同,为γ位,γ位优先,其最活泼
菲(5)
1,8、2,7、3,6、4,5、9,10分别等同
非苯芳烃
休克尔规则
4n+2--2.6.10.14.....
不含苯环
有芳香性的轮烯(C≥18,4n+2)
发生自由基加成反应
烷基被氧化生成苯甲酸,不管碳链多长,都为-COOH 只有α-H的侧链才能被氧化
烷基苯发生自由基取代反应