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有机化学思维导图：包含物理性质，单环芳烃，定位效应，两个或两个以上的苯环通过碳碳单键连接的化合物，两个或两个以上苯环通过共用相邻碳原子形成的化等等
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有机化学
一、绪论
研究方法
结构（决定反应动力）——性质——反应
反应位点（官能团，受官能团影响的α，β位）
亲电加成，自由基，氧化，加氢等
电子行踪（机理）
电子去向（富含——缺少）
有机化合物共同特点
可燃烧，最后生成水和二氧化碳
水中溶解度较小，易溶于有机溶剂
热稳定性较差，熔点低，沸点低
C原子既不容易得电子，也不易失电子
反应较慢，伴有副反应
同分异构现象普遍
价键理论
自旋方向相反的电子配对形成共价键
共价键具有饱和性
具有方向性
重叠方式
对称轴方向——cigema键（头碰头）
平行p轨道侧面——π键（肩并肩）
杂化轨道理论
价电子对互斥理论
sp,sp2,sp3杂化，s成分越多，电负性越大（想到sp就想到炔烃；想到sp2就想到烯烃；想到烷烃就想到sp3）
分子轨道理论
最大重叠/能量相近/对称性匹配
参数与断裂
键长/键角/键能/极性等
异裂（碳正与碳负离子）与均裂（自由基）
反应类型
自由基反应
自由基取代
烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的a - H卤代
自由基加成
烯,炔的过氧化效应
离子型反应
亲电加成
烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代
芳环上的亲电取代反应
亲核取代
卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应，卤苯的取代反应.
亲核加成
炔烃的亲核加成
消除反应
卤代烃和醇的反应
协同反应
双烯合成
还原反应
氧化反应
有机化合物的分类与写法，命名
骨架
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
杂环化合物
官能团
烷烃/烯烃/炔烃/芳香烃/卤代烃/醇/酚/醛等
分类
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃)，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物(酰卤，酸酐,酯，酰胺)，多官能团化合物
写法
结构式
伞形式
锯架式
纽曼投影式
费舍尔投影式
Lewis电子式
构造式
结构简式
键线式
有机化合物命名
次序规则
母体次序规则
- COOH> - SO3H> -COOR>-COX>-CN>-CHO> >C=O> -OH(醇)> - OH(酚)>- SH> - NH2>-OR>C=C> -C=C->- R>一 X>一NO2
命名次序规则
次序大小取决于所连接原子的原子序数大小，原子序数大的基团优先（同位素之间则相对原子序数大者优先）I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H
对于多原子取代基，先看游离价所在原子的原子大小顺序排列，当第一个原子相同时，则看第二个原子，依次直到有差别为止
对于含有双键或三键的取代基，可将其看作两个或三个相同的原子相连接，如，-CHO可看作C,O,O,H.
有机酸碱理论
酸碱质子理论
给出H离子的是酸，接受H离子的是碱
路易斯酸碱理论
接受一对电子的是酸，提供一对电子的是碱
三、烯烃
结构
烯烃碳碳双键sp2杂化；炔烃碳碳三键sp杂化
一根σ键其余键为π键
π 键的特性： ①π键不能单独存在，只能存在于双键或三键中，任何两个原子之间形成π键时，必须同时形成一个σ键。②碳碳双键不能自由旋转，因为双键中的π电子云不是轴对称性的，碳碳之间相对旋转必然会导致π键断裂。③π键键能小，不如σ键牢固。④π电子受成键碳原子核束缚小，流动性大，易极化、易反应。 综上所述，π键比σ键性质活泼，易断裂、易起化学反应。
命名
烯基和炔基
选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链——从离双键或三键近的一端开始编号（当大于10个碳后在烯或炔前加碳字），当同时有烯烃和炔烃时烯烃在前，后面加一个炔字
顺反标记法
两个碳上相同的原子或原子团在双键的同侧为顺式，反之为反式
Z/E标记法
比较出每个双键碳上的优先基团，当两边的优先基团在同一侧时，为Z型，反之，为E型
物理性质
化学性质
总述
烯烃
碳碳双键：亲电加成；自由基加成；氧化反应；催化加氢等
α碳上：自由基取代；催化氧化等
催化加氢（Ni，Pd，Pt等催化剂）
当分子中同时含有双键和三键时，三键先加氢，因为三键先被催化剂吸附——主要为顺式加成——(在液氨中用金属钠或金属锂还原非末端炔烃时主要得到反式烯烃）
离子型加成反应
碳正离子的亲电加成
HX的反应速率：HI>HBr>HCl
在极性溶剂(如乙酸、氯仿等)中，有利于烯烃和炔烃与卤化氢发生加成反应。
当双键碳上引入给电子基(给电子效应可分散中心碳上的正电荷，使碳正离子稳定）时，反应速率增加;当双键碳上引人吸电子基时，反应速率减慢。
马氏规则——氢上加氢——原因:碳正离子稳定性
其他碳正离子亲电加成
硫酸/水（酸催化)/醇（酸催化）/羧酸（酸催化）
鎓离子机理的亲电加成
与卤素——反应活性：烯烃>炔烃——反式加成
其他由鎓离子亲电加成
次卤酸（氯气和水）
亲电加成反应小结
①经过碳正离子中间体和镎离子中间体的加成都是亲电试剂加到双键或三键的一步为决速步，因此它们都属于亲电加成反应。 ②从酸碱概念来看，容易给出电子的烯烃和炔烃是Lewis碱，而缺电子的亲电试剂是Lewis酸。因此，烯烃和炔烃的亲电加成反应可看成是Lewis酸碱的加合。
碳负离子亲核加成
ROH/RCOOH/HCN等含活泼氢的亲核试剂与炔烃加成
鎓离子亲核加成
炔氢水合反应（乙炔生成醛，其他炔烃生成酮）
由于有机过氧化物的存在而引起溴化氢与烯烃加成取向改变的现象叫做过氧化物效应(peroxide effect)。过氧化物效应仅限于溴化氢，HCI和HI与烯烃加成时均没有过氧化物效应。
协同加成反应
硼氢化反应
环氧化反应（有机过酸）
高锰酸钾氧化
臭氧氧化——生成醛酮
催化氧化——生成环氧化物/醛/酮
聚合反应
α-H原子的反应
卤化反应——自由基取代（高温或光照）
二、烷烃
碳及氢的类型
碳和氢相对应
烷基和亚烷基
烷烃命名
普通命名法
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸......
系统命名法
选主链（最长碳链）——编序号（从离取代基进的一端，取代基多，编号小）——命名
sp3杂化，碳碳之间以σ键相连
σ键的特点:①σ键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂。②σ键可旋转，成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状。③两核间不能有两个或两个以上的σ键。
烷烃的构象
化学性质（烷烃）
自由基取代（链引发——链增长——链终止）
卤化反应
氢原子活泼性：叔氢>仲氢>伯氢（与自由基的稳定性相对应）
卤素活泼性：F2>Cl2>Br2>I2
完全氧化（燃烧）
部分氧化
裂化反应（自由基反应）
补充：环烷烃的性质：开环反应——加氢，加卤素，加卤化氢（氢上加氢，卤原子加到含氢少的)
四、二烯烃和炔烃
二烯烃的命名和分类
与烯烃的命名类似
炔烃
π键上与烯烃类似
两个π键相互垂直——炔氢的酸性
与碱金属生成金属炔化物——液氨和Na
炔烃的鉴别
七、芳香烃
单环
多环
非苯型
有时以芳环为母体，有时为取代基
常见芳基——苯基和苄基
凯库勒式
价键理论——苯分子中六个碳均以sp2杂化，六个p轨道肩并肩，形成大π键——体系稳定，不易开环（不易加成，氧化）
分子轨道理论——高度离域共轭体系，键长完全平均化
单环芳烃化学性质
由于π电子云使苯环是富电子的区域，易被缺电子的亲电试剂进攻，发生亲电取代反应
芳烃苯环上的反应
亲电取代反应
卤化反应（卤原子:邻对位钝化定位基团）——铁或三卤化铁的催化作用下，生成卤苯/硝化反应（间位钝化定位基团）——浓硝酸，浓硫酸/磺化反应（间位钝化定位基团）——浓硫酸/傅克反应——烷基化：常用催化剂:无水AlCl3,H2SO4;常用烷基化试剂：卤代烷，烯烃酰基化：常用催化剂：无水AlCl3,无水ZnCl2等；常用酰基化试剂：酰卤，酸酐，羧酸
加成反应
加氢
加氯
无侧链时，一般不被酸性高锰酸钾等氧化
Na，液氨，醇混合——成为烯烃
芳烃侧链上的反应
卤化反应（自由基机理）
烷基苯的α-H较活泼，易在高温，光照下反应取代α-C上的氢
在强催化剂作用下，在α位氧化，生成苯甲酸（侧链无αH的不被氧化）
侧链的聚合
定位规则
五、环烷烃
环烷烃的分类
单环脂环烃
二环脂环烃
联环烃
螺环烃
稠环烃
桥环烃
桥环烃：从桥头碳开始编号，从大环到小环（碳的个数由大到小）双环[a.b.c]某烃
螺环烃：从螺原子相连的碳开始编号，沿小环变到大环螺[a.b]某烃
六、立体化学
旋光性
平面偏振光
比旋光度
对映异构和非对映异构
对映体
外消旋体
构型表示方法
RS
DL
