醇、酚、醚

醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物，通式为R-O-R'，R和R’可以相同，也可以不同。两者相同的醚称为对称醚，也叫简单醚或单醚；两者不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚或混醚。 [4] 如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚，如环氧乙烷等。多数醚在常温下为无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。醚类一般具有麻醉作用，如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂。

醇、酚、醚

• 酚
  • 结构和命名
    • • 羟基直接和芳环相连
    • • 在芳烃名称后加“酚”字
  • 酚的物理性质
  • 酚的化学性质
    • 酚羟基的性质
      • • 应用：有机物的纯化和分离（环己醇、苯酚)
      • 酚醚和酚酯的生成——酚羟基的亲核性（比醇弱）
        • 酚酯的Fries重排
      • 与FeCl3的显色反应
        • 醇与酚的区别
    • 芳环上的反应
      • 卤代
      • 硝化
      • 亚硝化
      • 磺化
      • 酚的傅—克酰基化和烷基化反应
    • 酚的氧化
  • 酚的制备
    • 苯磺酸衍生物的碱溶、卤代芳烃碱性水解、异丙基苯氧化-重排反应
• 醇
  • 醇的分类和命名
    • 分类
      • 一元醇、二元醇、多元醇
    • 命名
      • 普通命名
      • 系统命名
        • 主链：含羟基最长链 编号：羟基最小
  • 物理性质
    • 沸点、水溶性
  • 醇的化学性质
    • 结构、杂化方式sp3杂化
    • 醇与活泼金属的反应
      • • 比钠与水的反应温和，活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
    • 醇羟基的取代-生成卤代烷
    • 醇的酯化反应
      • 子主题
      • 对苯甲磺酸酯酯的制备与应用
    • 醇的脱水反应
      • 低温分子间失水成醚
      • 分子内脱水成烯烃、脱水反应活性：叔醇>仲醇>伯醇
        • 消除反应取向：遵从Zaitsev规则，当消除能生成共轭烯烃时，优先生成共轭烯烃，且活性较大
        • 强酸催化下的醇消除是碳正离子历程、脱水伴随碳正离子重排
        • 用Al2O3作催化剂高温气相脱水时，一般不发生重排
      • • 分子间脱水成醚适用于制备单醚
    • 醇的氧化反应
    • 多元醇的反应
      • 具有刚性结构的反式邻二醇不被高碘酸氧化
    • 醇羟基氧的碱性
  • 醇的制备
    • 由烯烃制备
      • 烯烃水合
        • 反应可逆、有重排、无立体选择性、不能制备伯醇
      • 烯烃的硼氢化——氧化反应
        • • 产率高、区域选择反应、立体专一性反应、无重排产物生成
      • 烯烃的羟汞化——脱汞反应
        • • 反应较快、产率较高、易操作、条件温和、汞易处理、区域选择性好、无重排产物
    • 卤代烃水解
    • 由醛、酮制备
• 小结
• 醇羟基取代小结