导图社区 含氮化合物
一张思维导图带你学习含氮化合物，知识点有季铵盐和季铵碱、重氮化合物和偶氮化合物、胺（分类、命名、结构、物理性质、化学性质）等。
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含氮化合物
硝基化合物
烃分子中氢原子被硝基所取代
分类
脂肪族、芳香族、脂环族硝基化合物
按数目
一硝基化合物
多硝基化合物
命名
以烃为母体，硝基作为取代基
结构
p-π共轭体系
氮带有一个正电荷，每个氧各带有二分之一的负电荷，与化合物有高的偶极矩有关
性质
光谱性质
红外光谱
N-O有两个强的振动吸收峰
核磁共振氢谱
亚甲基受到硝基的强吸电子作用的影响，信号在低场
脂肪族硝基化合物的化学性质
1.酸性
硝基为强吸电子基，可以激活α-H，可以产生假酸式-酸式互变异构（类似于烯醇式的互变异构体）
2.与羰基化合物的缩合（碱性）
过程：在碱的作用下脱去α-H形成碳负离子，在与糖基化合物发生亲核加成消除反应，消除一分子水
3.还原反应
在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn或HCl）或催化氢化为胺
4.硝基对苯环上其他基团的影响
吸电子共轭，吸电子诱导效应，苯环的电子云密度大大减低
使卤苯易水解，氨解，烷基化
使酚的酸性增强
亲核取代困难，邻位基团的活性增加。
胺
依据氮原子上连有一个，两个，三个烃基分别称为伯胺，仲胺，叔胺（与醇的命名不同)
胺连接烃基的不同
脂肪胺
芳香胺
氨的数目
一元胺，二元胺
连接方式
亚胺
简单的胺：在胺的前面加上烃基的名称，称为“某胺”（简单的烃基在前，复杂的烃基在后）
较复杂的胺：胺以烃为母体，氨基为取代基
芳香仲胺和叔胺的命名：以苯胺为母体，脂肪烃基作为取代基在母体的名称前面，冠以N表示脂肪烃与氨基连接
季胺类
与无机铵盐的命名类似
仲胺，伯胺，叔胺的无机盐按照无机盐命名
立体结构与氨一样，为棱锥体，键角在109°左右，N为不等性杂化，一个sp3轨道未被占据
N上连有三个不同基团时有手性有对映体
上述的情况季铵盐有手型
物理性质
胺类化合物沸点大于相应的烃和醚，小于醇和酸
N相同的胺，沸点：伯胺大于仲胺大于叔胺
低级脂肪胺可以溶于水
化学性质
碱性和成盐
碱性影响因素
N原子上所连得取代基的电性（电子效应）
质子进攻N原子孤对电子的位阻（空间效应）
N-连芳环使胺的碱性减弱（p-π共轭）
烷基化
NH3可以与卤代烃的取代通常可以得到伯仲叔胺和季铵盐的混合物
酰基化
与酰卤，酸酐，羧酸反应
所生成的酰胺水解成酸和胺
酰胺可以用于俺记得保护
磺化反应
用于分离鉴定不同类型的胺
和亚硝酸反应
伯胺反应
脂肪族伯胺
芳香族伯胺
重氮化反应（共轭）
仲胺反应
脂肪族仲胺
芳香族仲胺
引入硝基
叔胺反应
脂肪族叔胺
芳香族叔胺
苯环上的亲电取代反应
卤代
与溴水反应立即生成白色沉淀
硝化
若先转化为硫酸氢盐再硝化，则在间位硝化
磺化
重氮和偶氮化合物
重氮化合物：另一端与其他集团相连的
偶氮化合物：官能团两端都与烃基相连的
芳香族重氮盐的制备--重氮化反应
芳香伯胺与亚硝酸再0到5°发生芳香重氮盐
芳香族重氮盐性质
1.取代反应
被羟基取代（水解反应）
被卤素，氰基取代
被氢原子取代（去氨基反应
2.还原反应
3.偶联反应
与胺偶联
与酚偶联
弱碱性条件下进行，本被活化
偶氮化合物
氮原子的sp2杂化，和碳碳双键一样，氮氮双键也存在顺反异构反应 （偶氮苯）
季铵盐和季铵碱
季铵盐
制法
叔胺与卤代烷生成季铵盐（结晶固体，盐的性质，可以溶于水）
主要用途
1.表面活性剂、静电剂、杀菌剂
2.动植物激素（乙酰胆碱）
3.有机合成的相转移催化剂（相转移催化剂）
季铵碱
将季铵盐与氢氧化银作用得到季铵碱
强碱性
化学特型反应
加热分解反应
没有β-氢原子（SN2反应）
只有一种β-氢原子（霍夫曼消除）
两种，或两种以上不同的β-氢原子（霍夫曼规则）
由吸电子共轭效应的基团（苯基，乙烯基，羰基）
合成烯烃
反应现象不同可以区别三种胺
