烷烃和环烷烃

烷烃是一类有机化合物，分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物，分为环烷烃和链烷烃两类。[1]链烷烃的通式为CnH2n+2，环烷烃的通式为CnH2n，是最简单的一类有机化合物。烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。

烷烃和环烷烃

• 烷烃和环烷烃的构造异构
  • 在有机化学中，将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，也称为结构异构体。 将具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象
• 烷烃和环烷烃的命名
  • 烷烃是一类有机化合物,分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物,分为环烷烃和链烷烃两类。链烷烃的通式为CnH2n+2,环烷烃的通式为CnH2n,是最简单的一类有机化合物。只由碳氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物,简称为烃。根据烃分子骨架的不同,烃可分为链烃(脂肪烃)和环烃(脂环烃)两大类。链烃又可以分为饱和烃和不饱和烃。整体构造大多仅由碳氢原子以碳碳单键与碳氢单键组成的有机化合物
  • 烷烃的命名
    • 1、烷烃的命名法常用的有3种。普通命名法亦称习惯命名法，适用于比较简单的烷烃。碳原子数在10以下的烷烃，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名称表示碳原子数目，例如：CH4称为甲烷，C2H6称为乙烷，C3H8称为丙烷，余此类推； 2、碳原子数在10以上时用汉文数字表示，例如C11H24称为十一烷，C18H38称为十八烷。 3、为了区别异构体，可用“正”、“异”、“新”等作前缀来表示。“正”表示直链烷烃；“异”表示碳链一端具有（CH3)2CH—结构，此外再无其他侧链者；“新”表示碳链一端有（CH3)C—结构此外再无其他侧链的含5、6个碳原子的烷烃。例如：CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3被称为“正己烷”。
    • 有机物的系统命名遵守: 1,最长原则 2,最近原则 3,最小原则 4,最简原则
  • 环烷烃的命名
    • 1、单环在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可，若有官能团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。2、多环除了在开链烃的名称前加“环”字外，还需指明环的个数及两个桥头碳原子间的碳原子数，期间用“·”隔开，括在方括号里。 拓展资料：环烷烃（huán wán tīng），含有脂环结构的饱和烃。有单环脂环和稠环脂环。含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH2n（n≧3）。
• 烷烃和环烷烃的结构
  • σ键的形成及其特性
    • 原子轨道沿键轴（两原子核间连线）方向以“头碰头”方式重叠所形成的共价键称为σ 键。形 成σ键时，原子轨道的重叠部分对于键轴呈圆柱形对称，沿键轴方向旋转任意角度,轨道的形状和符号均不改变。由于形成σ 键时成键原子轨道沿键轴方向重叠，达到了最大程度的重叠，所 以σ键的键能大，稳定性高。 σ键是共价键的一种。它具有如下特点： 1. σ键有方向性，两个成键原子必须沿着对称轴方向接近，才能达到最大重叠。 2. 成键电子云沿键轴对称分布，两端的原子可以沿轴自由旋转而不改变电子云密度的分布。 3. σ键是头碰头的重叠，与其它键相比，重叠程度大，键能大，因此，化学性质稳定。共价单键是σ键，共价双键有一个σ键，π键，共价三键由一个σ键，两个π键组成。
  • 环烷烃的结构与环的稳定性
    • 环烷烃的成环碳原子均为sp3杂化，环丙烷和环丁烷由于成环碳原子间成键以sp3杂化，轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠形成弯曲键，电子云重叠程度较小，且电子云大部分分布在环上，容易受亲电试剂作用，发生加成反应而开环，故环不稳定。环己烷碳原子成键时，其sp3杂化轨道是沿键轴方向重叠形成C-Cσ键，电子云重叠程度大，键较牢固，环很稳定。环戊烷的环也相当稳定。
• 烷烃和环烷烃的构象
  • 概念；由C—C单键旋转而产生的原子或基团在空间排列的无数特定的形象称为构象。不同的构象形成的异构体成为构象异构。
  • 以乙烷为例；构象有重叠式和交叉式，可用锯木架式和纽曼投影。
  • 当C—C单键旋转时，可以有无数个构象异构体，极限构象有顺叠、顺错、反错和反叠等。在顺叠构象中，两个碳上连接的氯原子和氯原子之间相距最近，产生强排斥作用，内能最高，属该分子最不稳定的构象；在反叠构象中，氯原子和氯原子之间相距最远，相互间排斥力最小，内能最低，是该分子最稳定的构象。顺错构象和反错构象的稳定性介于这两种构象之间，它们的稳定性次序为：反叠>顺错>反错>顺叠。 分子的各种构象异构体并不是平均分布的，在室温下总是以其最稳定的构象为主要的存在形式即为优势构象，如果偏离优势构象就会产生扭转张力。相邻碳原子上较优基团(或原子)之间的角度称扭转角
• 烷烃和环烷烃的物理性质
  • 烷烃和环烷烃的熔沸点和相对密度随着碳原子数的增加而有规律地升高，其中环烷烃的熔沸点和相对密度比相同碳原子数的烷烃
• 烷烃和环烷烃的化学性质
  • 自由基取代反应；有机分子中的原子或基团被其他原子或者基团所取代的反应称为取代反应，通过自由基机理进行的取代反应称为自由基取代
  • 卤化反应；在光 热或引发剂的作用下，烷烃和环烷烃分子中的氢原子被卤原子取代，生成卤素衍生物和卤化氢。反应机理；链引发 链增长 链终止
  • 卤代反应的取向与自由基的稳定性；氢原子的活泼性顺序是叔氢大于仲氢大于伯氢。烷基自由基稳定性越高反应活性越低，相应烷烃分子中的氢越容易被取代。自由基稳定性顺序；三级碳自由基大于二级碳自由基大于一级碳自由基大于甲基自由基
  • 氧化反应
    • 完全氧化；烷烃或环烷烃与氧发生燃烧反应，生成二氧化碳和水
    • 部分氧化；在催化剂作用下，烷烃和环烷烃与氧发生反应，生成氧化产物
  • 异构化反应
    • 化合物转变成它的异构体的反应称为异构化反应
  • 裂化反应
    • 裂化反应是隔绝氧气 升温，使碳碳键 碳氢键断裂的反应，属于自由基型反应
  • 小环环烷烃的加成反应
    • 在催化剂存在下，小环环烷烃与氢气作用，发生开环加成，生成开链烷烃。
    • 加卤素
    • 加卤化氢；氢多加碳，卤素加氢少
• 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃
  • 石油天然气