导图社区 第四章芳香烃
这是一篇关于第四章芳香烃的思维导图,包含以苯环作为母体:连接两个相同取代基:邻(o)、间(m)、对(p);连接三个相同取代基。
不饱和烃,是含有双键或三键的烃。不饱和烃中有双键的叫“烯”,是氢原子“稀”少的意思;有三键的为“炔”,是氢原子“缺”乏的意思。除此之外还有芳香烃,例如“苯”。不饱和烃的双键和三键不太牢固,比较容易断裂,易发生亲电取代反应和亲电加成反应。
饱和烃也称为烷烃,是开链的饱和链烃,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。通式为CnH2n+2,是最简单的一种有机化合物。烷烃的主要来源是石油和天然气,是重要的化工原料和能源物资。
社区模板帮助中心,点此进入>>
《老人与海》思维导图
《钢铁是怎样炼成的》章节概要图
《傅雷家书》思维导图
《阿房宫赋》思维导图
《西游记》思维导图
《水浒传》思维导图
《茶馆》思维导图
《朝花夕拾》篇目思维导图
英语词性
生物必修一
芳香烃
分类
具有芳香性的烃类化合物
非苯型芳香烃
苯型芳香烃
单环
多环
多苯代脂肪烃
联苯(多联苯)
稠环芳香烃
萘
蒽
菲
由两个或两个以上苯环共用两个邻位碳原子稠合成的多环芳香烃
萘(C10H8,煤焦油主要成分)
命名
其编号是固定不变的
氧化反应
原因:萘分子中π电子分布不均匀,稳定性不如苯,容易氧化
亲电取代反应(芳香性特征)
α-取代由动力学控制 β-取代(E体积较大)由热力学控制
卤代反应
硝化反应
α-取代为主要产物
磺化反应(可逆)
还原反应(加成)
十氢化萘的两种异构体
顺十氢化萘(e-a稠合)
反十氢化萘(e-e稠合,更稳定)
蒽和菲
编号是固定不变的,且9、10位的碳原子更活泼
致癌芳香烃
富勒烯
C60,C70(系列含量最高,稳定性最高),碳纳米管,石墨烯等
芳香性及Hückel规则
芳香性
不饱和环状结构的特殊稳定性,不容易发生加成和氧化,但能发生氢原子的取代反应
由苯环组成:都具有芳香性
芳香性不具有苯环结构的烃类化合物,非苯芳香烃
Hückel规则(4n+2规则)
共平面的,环状共轭闭合体系
P轨道(未杂化)上的电子数符合4n+2(n=0,1,2……)
碳正离子:0个电子 碳自由基:1个电子 碳负离子:2个电子
轮烯
成环碳原子数≥10且具有交替的单双键单环多烯烃
苯环侧链
侧链与苯环直接相连的碳原子上的H称为α-H,由它发生反应
取代反应(卤代)
条件:加热或光照条件下α-H与卤素发生取代
eg.:
α-H被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,若无α-H,则不会发生氧化反应
定位基效应
定义:当取代苯进行亲电取代反应时,原有的取代基会对取代反应的难易程度和取代位置产生影响
单取代苯的定位效应
邻、对位定位基
与苯环直接相连的原子不含双键三键
通常含有未共用电子对(孤对电子)
-NH2,-OH,-OR,-NHCOR,-O-COR,-CH3(-R),-Ar,-X(给电子基团,具有致活作用+卤素)
间位定位基
与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷
-NR3+,-NO2,-CF3,-CN,-SO3H,-CHO,-COR,-COOR,-COOH(吸电子基团,致钝作用)
反应活性解释
①有致活作用的取代基使苯环邻位,对位电子云密度升高幅度大于其他位置,即整体都增高,有利于亲电取代
②有致钝作用的取代基使苯环间位电子云密度下降小于其他位置,不利于亲电取代反应
③卤素特例
多取代苯的定位效应
效应一致
邻,对位+间位
间位+间位
效应增强
效应不一致
由于空间位阻,不在1-3取代苯中间取代
同时有致活基团和致钝基团时,由致活基团决定
效应不一致均为致活基团时,由效应更强的定位
应用
预测取代反应的主要产物
选择合适的合成路线
苯及其同系物
苯的结构
高度不饱和化合物,但极为稳定
凯库勒式
描述:6个碳原子结合成六元环,每个碳上连一个氢,碳原子间以单双键交替构成
难以解释
①邻二取代物只有一种
②不与溴发生亲电加成
现代键价理论
描述:六个碳发生sp2杂化,形成闭合的π-π-共轭体系
物理性质
一般为液体,不溶于水,是良好的有机溶剂
有特殊气味,蒸汽有毒
沸点随相对分子质量的增加而升高;碳数相同时,结构对称者熔点较高但沸点相差不大
苯的亲电取代反应
苯环体系非常稳定,能发生取代,但不易加成和氧化 反应机理:
催化剂:铁粉或FeX3
产物:氯(溴)苯,氯(溴)化氢气体
反应活性顺序:氟(太活泼使反应太激烈,难以控制)>氯>溴>碘(不活泼,一般难以反映)
反应机理(以Br为例)
反应物:苯、浓硝酸和浓硫酸
产物:硝基苯
反应机理:
反应条件:与发烟硫酸或加热条件下与浓硫酸反应
产物:苯磺酸
反应特点:可逆反应(苯磺酸与过热水蒸气作用时脱去磺酸基生成苯)→用途:磺酸基占位
傅-克反应
傅克烷基化反应(碳正离子进攻)
往往伴随重排现象
反应条件:无水AlCl3催化作用下,与烷基发生反应
特例:烯烃、醇在路易斯酸(亲电试剂,接受电子对)作用下也能与苯环发生反应
傅克酰基化反应
不会有重排现象
反应条件:无水AlCl3催化作用下,与酰基发生反应
反应特点:带有吸电子基团的芳香烃不能发生傅-克反应
以苯环作为母体
连接两个相同取代基:邻(o)、间(m)、对(p)
连接三个相同取代基
均
连接多个不同烃基
编号
排序(IUPAC法)
将苯环作为基团
苯基
苄基
以其他基团作为母体
母体选择的优先顺序:羧基,磺基,酰卤,酰胺,氰基,醛基,羰基,醇羟基,酚羟基,炔,烯,醚,卤素,硝基
中心主题