含氮化合物

这是一篇关于含氮化合物的思维导图，主要内容有硝基化合物、胺、重氮盐的化学性质。喜欢的小伙伴们可以点赞收藏哦！

含氮化合物

• 硝基化合物
  • 命名
    • 以烃为母体，以硝基作为取代基，通过在母体烃的名称前加前缀”硝基“表示
  • 化学性质
    • 还原反应
      • 还原剂、介质不同时，硝基化合物被还原的产物不同，最终产物是胺。
    • 取代反应
      • 亲电取代反应
        • 由于硝基使苯环钝化，因此硝基苯无法发生傅-克反应
      • 亲核取代反应
        • • 在芳香亲核取代反应中，吸电子基团是致活的邻对定位基。
• 胺
  • 分类
    • 根据胺分子中氮原子上连接的烃基数目不同，可将胺类分为伯胺、仲胺、叔胺、季胺。
  • 命名
    • （1）简单胺的命名——“烃基名”＋“胺”
    • (2)N上连有脂肪烃基的芳胺命名：以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上“N“；也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。
    • (3) 结构复杂的胺的命名---氨基做取代基，烃为母体。
    • (4)季铵盐和季铵碱的命名分别与 NH4+Cl-、 NH4+OH- 的命名相似。
  • 化学性质
    • 碱性与成盐反应
      • 1.电子效应：胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关：氮上电子云密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。而芳香胺的碱性比氨弱，是因为氮上的孤对电子与苯环的Π电子共轭，降低了氮原子上的电子密度。
      • 2.水的溶剂化效应：溶剂化效应导致脂肪胺类化合物的碱性由强到弱为：伯胺>仲胺>叔胺
      • 3。空间效应：N原子上连接的基团越多越大，对N上孤对电子的屏蔽作用越大， N上孤对电子与 H+ 结合就越难，碱性就越弱。
    • 酰化反应
      • 伯胺和仲胺可与酰卤、酸酐作用，生成酰胺。
    • 磺酰化反应（兴斯堡反应）
      • 伯胺和仲胺可与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应, 生成相应的磺酰胺。 叔胺不被磺酰化。
    • 与亚硝酸反应
      • 伯胺
        • 脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂肪重氮盐。该重氮盐即使在低温下，也会立即分解放出氮气，并生成醇、烯等混合物。
        • 在低温(一般<5℃)及过量强酸水溶液中，芳香伯胺与 HNO2 反应生成芳基重氮盐。芳基重氮盐比烷基重氮盐稳定，可在0-5℃、强酸性水溶液中，保存一段时间。干燥的重氮盐通常极不稳定，受热或振荡容易发生爆炸。若升高温度，芳基重氮盐会逐渐分解，放出氮气。
      • 仲胺
        • 脂肪仲胺和芳香仲胺都可与亚硝酸反应，在氮上进行亚硝化，生 成 N-亚硝基化合物。
      • 叔胺
        • 脂肪叔胺与HNO2作用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理，则 重新游离析出叔胺。
        • 芳香叔胺与HNO2作用生成对亚硝基胺。
    • 芳环上的亲电取代反应
      • 氨基是一个强活化基，使苯环上的电子云密度升高，所以芳胺易发 生芳环上的亲电取代反应。
• 重氮盐的化学性质
  • 亲核取代反应
  • 偶联反应
    • 重氮盐与酚或芳胺等化合物反应，由偶氮基－N=N－将两个芳环连接起来，生成偶氮化合物的反应称为偶联反应。
    • 与酚
    • 与芳香胺