有机反应机理2(亲电加成取代 亲核加成取代 消去)

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有机化学反应机理2

• 电子推动法
  • 书写
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  • 电子转移类型
    • 电子从一个原子转移到另一个原子时，形成一根共价键
    • 电子从一个原子转移到一根键时，再形成一根键
    • 电子从一根键转移到另一个键时，断裂一根键同时形成另一根键
    • 电子从一根键转移到一个原子时，断裂一根键，离去一个碎片
• 1.亲电加成反应 (烯烃)
  • 与卤素X2加成
    • 立体化学：反式加成
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    • 符合马氏规则
    • 烯烃分子内适当的位置有OH、CO2H等，形成卤翁离子后，优先发生分子内的亲核试剂进攻，前提是能行成五元或六元环，得到环醚或内酯
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      • 机理
  • 与卤化烃HX加成
    • 符合马氏规则(C+稳定性)，有时C+可以重排
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        • 机理
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    • Ritter(里特)反应
      • 烯烃(或醇)在强酸催化下与腈反应生成酰胺
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  • 羟汞化(烷氧汞化)-脱汞反应
    • 由烯烃制备醇或醚
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    • 无立体选择性 符合马氏规则
      • 内部优先进攻
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  • 硼氢化-氧化反应
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    • 顺式加成 反马规则
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  • 共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成
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• 2.芳环上的亲电取代反应
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    • 卤代反应
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    • 硝化反应
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    • 磺化反应
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    • 傅-克烷基化反应
      • 亲电取代反应，C+亲核试剂。芳香烃与卤代烃在AlCl3催化下，进行烷基化生成烷基苯
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      • 长链烷基卤化物(C≥3)，在反应中可能发生重排(C+重排)
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      • 催化剂还可以是其他Lewis酸(FeCl3、BF3)及质子酸，烷基化试剂除卤代烃外还可以是醇、烯烃
    • 傅-克酰基化反应
      • 芳烃在AlCl3催化下，与酰氯等酰化试剂作用，合成芳香酮。亲电试剂：酰基(羰基)正离子 (不能重排，只有C+可以)
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    • 芳香族重氮盐与酚或胺的偶合反应，亲电试剂：重氮盐
      • *机理
    • 芳香杂环的亲电取代
      • 反应活性：吡咯(N)＞呋喃(O)＞噻吩(S)＞苯
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      • 六元杂环代表是吡啶，亲电取代比苯难，N钝化作用，取代β位。可以发生亲核取代，主要进入α位和γ位
• 3.饱和C上的亲核取代反应
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    • SN1 两步反应，单分子亲核取代，C+
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    • SN2 一步反应，双分子亲核取代，过渡态
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• 3.芳环上的亲核取代反应
  • 卤代苯很难进行亲核取代，但当连有强吸电子基(特别是邻对位)，反应容易进行
    • 加成-消去
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    • 消去-加成
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• 4.消去反应
  • E1 单分子消除
    • 醇分子内脱水
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  • E2 双分子消除
    • 卤代烃在强碱下的消去、季铵碱的消去
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    • 反应取向：A.扎伊采夫规则(H少消H) B.霍夫曼规则(H多消H)
    • 立体化学：反式共平面消除
  • 热消去反应
    • 酯、叔胺氧化物
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    • 协同反应(一步反应)
    • 立体化学：顺式消除
• 5.醛酮亲核加成反应
  • 简单加成
    • 醛酮与HCN、NaHSO3、RMgX、ROH/H+等试剂加成。 弱亲核试剂需要先活化羰基
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  • 加成-消去
    • 醛酮与胺氨衍生物的缩合反应
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    • Witting反应
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    • 烯胺的形成及水解反应机理
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  • 酸、碱催化下的羟醛缩合
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  • α,β-不饱和醛酮的1，2-加成与1，4-加成
    • 羰基活泼、亲核试剂亲核性强易发生1，2-加成 反之发生1，4-加成 体积效应有重要影响
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  • 常考题型
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• 6.不饱和C上的亲核取代反应
  • 加成-消去
    • 酸催化
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    • 碱催化
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    • 无酸碱催化…
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    • 酯缩合
      • Claisen缩合、Dieckmann缩合、交叉缩合等
        • Claisen缩合
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    • 非正常历程(空间位阻等影响)
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