导图社区 有机反应机理3(自由基 重排)
这是一个关于有机反应机理3(自由基 重排)的思维导图,主要内容有从C到C的重排、从C到O的重排、从C到N的重排等。
逆合成分析思维导图,包括导向基团、保护基团、单官能团逆合成分析、多官能团逆合成分析、环状化合物等等。
有机反应3中阐述了醇 酚 醚和醛酮的反应的知识点,框架清晰,内容全面,适合知识点整理以及背诵的小伙伴。
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英语词性
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有机反应机理3
8.自由基反应
还原
Birch还原反应
碱金属(Na、K或Li)在液氨和醇的混合溶液中,与芳香族化合物反应, 苯环被还原成不共轭的1,4-环己二烯类化合物
Acyloin缩合反应(偶姻) (酮醇缩合反应)
醛酮双分子还原偶联
卤代
在光照hv或加热条件下,X有选择性的取代烯丙位或苄基位的H
氧化
加成
聚合…
重氮盐被芳基取代…
羧酸盐脱羧 (Hansdiecker反应)
9.重排反应
1,2-重排
从C到C的重排
C+重排
取代中的重排
消去中的重排
亲电加成中的重排
迁移能力优先顺序
Favorskii重排
α-卤代酮在碱的作用下, 重排生成羧酸及其衍生物
Pinacol重排
机理
Wollf重排、Arndt-Eistert反应
Wollf重排: α-重氮酮在Ag2O存在下,重排生成乙烯酮化合物
Arndt-Eistert反应: 酰氯与重氮甲烷作用生成α-重氮酮
二苯乙二酮-二苯羟乙酸重排
类似的邻二酮都可以发生反应 若反应物为α-醛酮,也可以看作是分子内的Cannizzaro反应
醛酮与重氮甲烷的反应
从C到O的重排
过氧化氢异丙苯的酸性水解
是制备苯酚的重要方法,副产物丙酮
Baeyer-Villiger重排(考反应)
重排时基团迁移顺序:
机理(…)
从C到N的重排
Hofmann重排
生成少一个C的伯胺
Beckmann重排
重排时,羟基反位基团发生迁移
Curtius 和Schmidt重排
芳环上的重排
Fries重排
Claisen和Cope重排
Claisen重排机理(…)
Cope重排机理(…)
*联苯胺重排