中药化学考研生 物 碱（1）

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生 物 碱

• 概 述
  • 含义
    • 生物碱是来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的环状结构，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。
  • 存在
    • 在植物体中，生物碱往往和有机酸结合成盐的形式存在，碱性弱的生物碱以游离态存在。
  • 合成
    • 主要为氨基酸途径
    • 甲戊二羟酸途径
• 结构与分类
  • 按生源途径结合化学结构类型分类
    • 鸟氨酸系生物碱
      • 吡咯烷类
      • 莨菪烷类
      • 吡咯里西啶
    • 赖氨酸系生物碱
      • 蒎啶类
        • 槟榔碱
        • 槟榔次碱
      • 喹诺里西啶类
        • 苦参碱
      • 吲哚里西啶
    • 苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱
      • 苯丙胺类
        • N不在杂环内，在环外。
          • 麻黄碱
      • 异喹啉类
        • 小檗碱类：
          • 小檗碱（黄连、黄柏、三颗针）
        • 原小檗碱：
          • 延胡索乙素（延胡索）
        • 苄基异喹啉
          • 罂粟碱
        • 双苄基异喹啉
        • 吗啡烷类
          • 吗 啡：R=H 可待因：R=CH3
    • 色胺酸系生物碱
      • 简单吲哚类
        • 吲哚
      • 色胺吲哚类
      • 半萜吲哚类
      • 单萜吲哚类
        • 士的宁和利血平见
    • 邻氨基苯甲酸系生物碱
    • 组氨酸系生物碱
      • 毛果芸香碱
    • 萜类生物碱
      • 基本骨架为萜类，氮原子在环状结构内或侧链上。 有单萜（龙胆碱）、倍半萜（石斛碱）、二萜（乌头，紫衫）等。
    • 甾体类生物碱
• 理化性质
  • 物理性质
    • 性状
      • 由C、H、O、N元素组成。多数无色，为结晶性固体，部分有颜色，有的有荧光。多数味苦。
      • 小分子生物碱和液态生物碱有挥发性，个别具有升华性。
    • 旋光性
      • 大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。旋光性与生理活动密切相关。
    • 溶解性
      • 1.亲脂性生物碱 游离的仲胺、叔胺是亲脂性的，易溶于低级性的有机溶剂中。如：苯、乙醚、氯仿，也可溶于甲醇、乙醇中。特别是氯仿中溶解度较大。 2.亲水性生物碱 季铵型生物碱、具有半极性的N——O配位键的生物碱，易溶于水，醇。 3.具特殊官能团生物碱 具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在 pH8~9 时溶解性最差，易产生沉淀；具内酯或内酰胺结构的生物碱在碱水溶液中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水中，继之加酸复又还原。
      • 4.生物碱多数可以酸溶碱沉。 5.生物碱盐一般易溶于水，可溶于醇。但在水中的溶解度有差异。 一般无机酸盐的水溶性大于有机酸盐 无机酸盐中含氧酸盐的溶解度大于卤代酸盐 小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐。
      • 注意特殊的生物碱盐 小分子的麻黄碱同时溶于有机溶剂和水 小檗碱盐酸盐，麻黄碱草酸盐难溶于水