生物碱

生物碱：来源于生物界具有显著生理活性的一类含氮有机化合物，氮原子多位于环内，多具碱性。

生物碱

• 定义
  • 来源于生物界具有显著生理活性的一类含氮有机化合物，氮原子多位于环内，多具碱性
• 结构特征
  • 吡啶类
    • 简单吡啶类：槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱
    • 双稠哌啶类：苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
  • 莨菪烷类
    • 莨菪碱、古柯碱
  • 异喹啉类
    • 简单异喹啉类：萨苏林
    • 苄基异喹啉类：罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱、蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
    • 原小檗碱类：小檗碱、延胡索乙素
    • 吗啡烷类：吗啡、可待因、清风藤碱
  • 吲哚类
    • 简单吲哚类：大青素B、靛苷
    • 色胺吲哚类：吴茱萸碱
    • 单萜吲哚类：士的宁、利血平
    • 双吲哚类：长春碱、长春新碱
  • 有机胺类
    • 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
• 理化性质
  • 具特殊性状的生物碱
    • 液态：烟碱、毒芹碱、槟榔碱
    • 甜味：甜菜碱
    • 具有颜色：小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色
    • 紫外光下显荧光：利血平
    • 挥发性：麻黄碱、烟碱
    • 升华性：咖啡因
  • 溶解性
    • 游离生物碱
      • 亲脂性生物碱
      • 亲水性生物碱
      • 两性生物碱
        • 具酚羟基或羧基
          • 吗啡（具酚羟基）、槟榔次碱（具羧基）
        • 具内酯或内酰胺结构
          • 喜树碱、苦参碱
    • 生物碱盐
      • 多数易溶于水，少数难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐）
  • 碱性
    • 强弱顺序（用pKa值表示）
      • 强碱（pKa>11)，如季安碱、胍类生物碱
      • 中强碱（pKa7~11)，如脂胺、脂杂环类生物碱
      • 弱碱（pKa2~7)，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱
      • 极弱碱（pKa<2），如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱
• 沉淀反应
  • 沉淀试剂（一盐二酸三碘化）：碘化秘钾、碘化汞钾、碘-碘化钾、硅钨酸、饱和苦味酸、雷氏铵盐
  • 麻黄碱、吗啡、咖啡碱不与一般生物碱沉淀试剂反应
• 常用中药
  • 苦参、山豆根（双稠哌啶类）
    • 质控成分：苦参碱、氧化苦参碱
  • 麻黄（有机胺类）
    • 质控成分：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱
  • 黄连（异喹啉类）
    • 质控成分：小檗碱
  • 延胡索（异喹啉类）
    • 质控成分：延胡素乙素（四氢巴马汀）
  • 防己（苄基异喹啉类）
    • 质控成分：汉防己甲素、汉防己乙素
  • 洋金花（莨菪烷类）
    • 质控成分：东莨菪碱
  • 天仙子（莨菪烷类）
    • 质控成分：东莨菪碱、莨菪碱（阿托品)
  • 川乌（二萜类生物碱）
    • 质控成分：乌头碱、次乌头碱、新乌头碱均为有极强毒性的双酯型生物碱；炮制水解减毒
  • 马钱子（吲哚类）
    • 质控成分：士的宁（番木鳖碱）、马钱子碱
  • 千里光（吡咯里西啶类）
    • 质控成分：阿多尼弗林碱
  • 雷公藤
    • 二萜：雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤红素
    • 生物碱：倍半萜大环内脂生物碱：雷公藤碱等