导图社区 第四章 烷烃 自由基取代反应
这是一篇关于第四章 烷烃 自由基取代反应的思维导图，包括：烷烃的分类、烷烃的物理性质、烷烃的反应。
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第四章 烷烃 自由基取代反应
烷烃
烷烃的分类
链烷烃通式：CnH2n+2
环烷烃通式：CnH2n (脂环化合物)
多环烷烃：含有两个以上环的环烷烃
集合环烷烃

桥环烷烃
螺环烷烃
烷烃的物理性质
熔点
取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度
随相对分子质量增大而增大
偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大
相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。
沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
沸点一般很低（非极性，只有色散力）
随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）
相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）
密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780)
饱和烃的偶极矩
均为0
溶解度
相似相容：烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂
烷烃的反应
有机反应及其分类
有机反应
在一定条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。
自由基反应
均裂
化学键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团
自由基
均裂时产生的带有孤对电子的原子或基团，是活性中间体的一种。 如H3C·, H·
碳自由基的定义和结构
孤电子在碳原子上的自由基称为碳自由基
自由基碳呈sp2杂化
键解离能和碳自由基的稳定性
键解离能
键解离反应的焓（ΔHΘ）即为键能，或称键解离能，用  表示。
碳自由基的稳定性
解离能越低的碳自由基越稳定
3oC . >2oC . >1oC . >H3C .

自由基反应的共性
离子型反应
异裂
化学键断裂时原来的一对成键电子为某一原子或基团所占有
正离子和负离子
据反映试剂类型不同
亲电反应
亲电试剂：对电子有显著亲和力而起反应的试剂
决速步由亲电试剂进攻底物而发生的反应
亲核反应
亲核试剂：对原子核有显著亲和力而起反应的试剂
决速步由亲核试剂进攻底物而发生的反应
协同反应
在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都互相协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应
反应往往有一个环状过渡态
有机反应机理
概念
是对一个反应过程的详细描述，这种描述是根据很多实验事实总结后提出来的，它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应的发生。
有机反应原理的表述
在表述反应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头（  ）表示一对电子的转移，用鱼钩箭头（  ）表示单电子的转移
有机反应中的热力学与动力学
热力学与化学平衡
热力学
是研究一个反应能否进行、进行的程度，即反应物有多少转化成生成物，是一个化学平衡问题，它与反应物及生成物的性质、外界反应条件，如温度、压力有关，与反应速率没有关系
平衡常数K
动力学与反应速率
动力学
能够提供一个反应的反应速率及反应所需的条件
反应速率
是在单位时间内反应物浓度或生成物浓度的变化
过渡态理论
反应进程与过渡态
反应进程
从反应物到产物所经过的能量要求最低的途径
过渡态
每一反应沿着反应进程时会有一些较稳定的中间产物生成，从反应物到中间产物要有一个过渡性的物质生成，这种过渡性物质所处的状态为反应进程的过渡态。过渡态常常用能量来表示。将反应进程与相关的能量作图可得到过渡态的能量曲线
特点
能量高；极不稳定，不能分离得到；旧键未完全断开，新键未完全形成。
能量变化曲线图
哈蒙特假说
在简单的一步反应（基元反应）中，该步过渡态的结构、能量与更接近的那边类似
可以根据多步反应中的反应物、中间体和生成物来讨论过渡态的结构
烷烃的结构和反应性分析
烷烃具有极大的化学稳定性，对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应
C和H电负性差别很小，σ键电子不易偏向某一原子，分子中电子分布均匀。 在光、热或引发剂作用下，可发生键均裂的自由基反应
烷烃的卤化
烷烃中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应
分类
氟化
甲烷的氯化
在暗处反应不发生；暗处加热到350 ℃以上反应发生； 室温紫外光照反应发生
甲烷的氯化是一个自由基型的取代反应
反应机理
链引发
链传递
一个自由基消失，产生另一个自由基，反复循环
链终止
反应物浓度降低，自由基碰撞机会增加，自由基消失，反应结束
能量变化
溴化
碘化
甲烷的卤化
1. 氟化反应难以控制。 2. 碘化反应一般不用。碘自由基是不活泼的自由基。 3. 氯化和溴化反应常用，氯化比溴化反应快5万倍。
高级烷烃的卤化
氢原子被卤代的次序（由易到难）为： 叔氢＞仲氢＞伯氢
烷烃的热裂
在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反应
烷烃的氧化
子主题
燃烧
烷烃的硝化
烷烃的磺化及氯磺化
小烷烃的开环反应
