导图社区 烯烃
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烯 烃
烯烃的结构异构
碳链异构,碳碳双键的位置不同也可引起同分异构现象
原子或基团在空间上的取向不同也可引起同分异构现象
烯烃的命名
1.以带有双键的一条长链为主链
2.编号时选择靠近官能团的一边
3.烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小)
4.其他同烷烃的命名规则
烯烃的结构
1.碳碳双键是烯烃的官能团,也是烯烃的结构特征
2.碳与氢分布在同一平面上,是SP2杂化,有π键σ键,第一种键不可以自由旋转,也没有电子云,亲电试剂更容易和它接近,这就决定了碳碳双键的亲核性。
其排布为三角形模型
烯烃的异构现象
顺反异构现象
前提条件:当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,就有可能生成两种不同的异构体。
两个相同基团处于双键同侧的叫做顺式,反之叫做反式。
并不是所有的烯烃都有顺反异构,只要有一个双键碳原子所连接的两个取代基都是相同的,就没有顺反异构。
命名时在前面加一个顺或反
E-Z标记法
顺反异构上碳原子上没有相同的基团
设abcd为碳碳双键碳原子上所连接的四个取代基团分别比较同一碳原子的两个基团的先后次序,如果a在b前c在d前,,即在前的处于水平位置,则是Z构型,若不处于同一水平则是E构型,位于双键的异侧。
次序规则:1.由和双键碳原子直接相连的原子的原子序数所决定,原子序数越大,就越在前2.如果和碳原子直接相连的第一原子相同,则必须还比较其后面原子的原子序数3.当取代基为不饱和基团时,应把双键和三键原子看作是它和多个原子相连接
烯烃的来源和制法
过去是从石油里面分离得到,现在的低价烯烃是通过石油的各种馏分和原油裂解获得
烯烃的实验室制法有醇脱水和卤烃脱卤化氢
烯烃的物理性质
烯烃在常温常压下的状态及其沸点·熔点都和烷烃类似
顺式异构体一般都具有比反式异构体较高的沸点和较低的熔点,烯烃的相对密度都小于1.烯烃不溶于水可溶于非极性溶剂
烯烃的化学性质
原因:碳碳双键的存在使烯烃具有很大的化学活泼性,烯烃起化学反应时往往随着π键的断裂和两个σ键的形成,加成反应是放热反应,易发生加成反应是烯烃的一个特征反应。
催化加氢:加氢反应是在催化剂表面进行的。加氢催化剂一般都制备成高度分散的粉末状以增加其表面积。
亲电加成反应:在亲电试剂的作用下而引起的加成反应
1.与卤化氢的加成第一步烯烃分子受HX的影响,π电子云偏移而极化,结果产生了带正电电荷的的中间体碳正离子和HX的共轭碱X-。第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤代烃。加成反应的的速率取决于第一步反应的快慢。
与H2SO4的加成
与水的加成
与卤素的加成
与HOBr,HOcl
自由基加成过氧化物效应,与马尔科夫尼科夫规则相反。
硼氢化反应,与马尔科夫尼科夫规则相反
氧化反应:空气催化氧化,高锰酸钾氧化
臭氧化反应
聚合反应
α-氢原子的反应:氯化,氧化
碳正离子
马尔科夫尼科夫规则
加成时氢原子加到含氢较多的双键碳原子上,而卤素原子加在含氢较少或不含氢的双键碳原子上的那种产物为主。
第一步加成采取那种途径取决于碳正离子的难易程度(活化能的大小)和稳定性(能量高低)。实际上碳正离子的稳定性愈大,也愈容易生成。
碳正离子的活泼性:叔>仲>伯>季