巴比妥类和苯二氮卓类

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巴比妥类和苯二氮卓类

• 巴比妥类药物（环状酰脲类镇静催眠药）
  • 基本结构：环状母核和取代基
  • 典型药物：巴比妥、苯巴比妥、司可巴比妥、戊巴比妥、异戊巴比妥、硫喷妥钠
• 理化性质
  • 弱酸性
    • 含1，3-二酰亚胺基团，可发生酮式-烯醇式互变异构
  • 水解反应
    • 含有酰亚胺结构，加碱共热，可使红色石蕊试纸变蓝
    • 钠盐易水解，碱度增加，水解加快
  • 与金属离子反应
    • 银盐：与硝酸银反应，生成难溶二银盐白色沉淀
    • 铜盐：巴比妥类-紫堇色或紫色沉淀，硫巴比妥-绿色，易溶于氯仿
    • 钴盐：巴比妥类药物碱性溶液中，无水条件下，生成紫堇色配位化合物
    • 汞盐：与硝酸汞或氯化汞生成白色沉淀，溶于氨试液
  • 与香草醛（Vanillin）反应
    • 巴比妥类中的丙二酰脲基团氢活泼，与香草醛浓硫酸缩合反应，生成棕红色产物，加乙醇变为蓝色
  • 紫外吸收光谱特征
  • 薄层色谱行为特征
  • 显微结晶
    • 巴比妥类与硫酸铜-吡啶生成十字形紫色结晶，苯巴比妥生成菱形结晶
• 鉴别试验
  • 丙二酰脲反应
    • 银盐：与硝酸银反应生成白色沉淀
    • 铜盐：生成紫色沉淀
  • 特征基团反应
    • 硫元素
      • 与铅离子反应生成硫化铅，用以区别硫巴比妥和巴比妥
    • 不饱和取代基
      • 碘试液，溴试液
      • 与高锰酸钾反应，还原为二氧化锰
    • 芳环取代基
      • 硝化反应：生成黄色硝基化合物
      • 硫酸-硝酸钠反应：生成橙黄色后变成橙红色
      • 甲醛-硫酸反应：玫瑰红色产物
    • 特征熔点和吸收光谱
• 含量测定
  • 银量法
    • 溶剂系统：甲醇+3%无水碳酸钠，采用银-玻璃电极
    • 硝酸银需现配，碳酸钠现配，银电极用硝酸浸洗
  • 溴量法
    • 测定含双键的巴比妥类，如：司可巴比妥，溴过量
  • 酸碱滴定法
    • 水-乙醇:指示剂：麝香草酚酞，滴定终点淡蓝色
    • 胶束水溶液中滴定
    • 非水溶液滴定法
  • 紫外分光光度法
    • 直接测定和提取分离后测定
  • 高效液相色谱法
• 苯二氮卓类
  • 基本结构：苯环和七元含氮杂环稠合而成
  • 典型药物：地西泮、奥沙西泮、氯氮卓、三唑仑
• 理化性质
  • 弱碱性：氮原子
  • 水解性：强酸性溶液中水解形成相应的二苯甲酮衍生物
  • UV吸收特性
• 鉴别试验
  • 化学鉴别法
    • 沉淀反应：与碘化铋钾反应：氯氮卓-橙红色沉淀
    • 硫酸-荧光反应：地西泮-黄绿色，氯氮卓-黄色
  • 特征基团反应
    • 氯化物鉴别：氧瓶燃烧，生成氯化氢，NaOH吸收，硝酸酸化，煮沸
    • 芳伯胺反应：与盐酸共热，生成方伯氨基，可发生重氮化-偶合反应
  • 吸收光谱特征
  • 色谱法
• 含量测定
  • 非水溶液滴定法
    • 非水碱量法
    • 非水酸量法
  • 紫外分光光度法
    • 对照品比较法
    • 吸收系数法
  • 高效液相色谱法