导图社区 4.炔烃和二烯烃
有机--4.炔烃和二烯烃，分享了结构、异构、命名、物理性质、化学性质、制备的知识，希望这份脑图会对你有所帮助。
有机--7.立体化学基础，如构造异构具有相同分子式的化合物，分子内原子或分子互相连接的方式和次序不同而产生的异构现象。
有机--6.芳烃，是有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香化合物。一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应。
有机--5.脂环烃，具有环状结构, 性质与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃，环烷烃的化学性质与烷烃类似。三元和四元环烷烃的化学性质与烯烃相似。---由于分子中存在张力，在化学性质上比较活泼，可以发生开环加成反应生成链状化合物。
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烯烃CnH2n-2
结构
sp杂化
两个π键的电子云围绕C－Cσ键的上下、前后对称分布， 呈圆筒形
杂化轨道s成分增多，键长变短，离解能变大，碳原子电负性增大，故：sp>sp2>sp3
炔烃碳原子电负性大使得炔氢具有一定的酸性
异构
位置异构
碳架异构
命名
系统命名法，原则同烯。-yne
炔基
乙炔基
丙炔基
炔丙基
物理性质
C2-4，气体
C5-15液体
C16及以上为固体
炔烃的熔点沸点相对密度均比相应的烷烃烯烃高
炔烃难溶于水，但在水中的溶解度比烯烃大，易溶于丙酮，苯，石油醚等弱极性和非极性的有机溶剂
化学性质
炔氢反应
性质：弱酸性
反应物：强的碱性金属和强碱性化合物+炔氢
生成物：金属炔化物
条件：没说（乙炔酸性介于氨和水之间，不能使石蕊试纸变红）
反应物二：炔氢+重金属离子
可作为末端炔烃的鉴别反应
生成物干燥条件下易爆炸，加入稀硝酸分解
可用于分离纯化，鉴定乙炔和末端炔烃
生成物：不溶于水的重金属炔化物
和银离子生成白色沉淀
和铜离子生成红棕色沉淀
加成反应
加氢反应
催化加氢
反应物：炔烃+氢气
生成物：烷烃（反应物难以停在烯烃阶段）
条件：铂，钯，镍
lindlar催化剂：生成物：顺式加成产物，烯烃
镍的硼化物，顺势烯烃
化学试剂还原法
金属（锂钠钾）-液氨，反式烯烃
亲电加成
性质：C的电负性:sp>sp2，电子与sp碳原子结 合得更为紧密，不易给出电子发生亲电反应（比烯烃难）
分类
与卤素的加成
产物：邻二卤代烃进一步生成四卤代烃
需催化剂（和氯反应时）
较低温度下可只与三键反应，不与双键反应
用于炔烃鉴别
与卤化氢加成
生成物：单卤代烯烃进一步得偕二卤代烃
遵循马氏规则
大多数为反式加成
与水加成
条件：硫酸和硫酸汞
生成物：烯醇异构化为醛酮形式，互变异构
除乙烯外都生成酮
自由基加成
反应物：炔烃和溴化氢
遵循反马氏规则
亲核加成
原理:Π电子云的圆筒状分布使得原子核相对比较暴露，易受亲核试剂的进攻
反应物：HCN,ROH,NH3,RCOOH
碳正离子原理
聚乙烯基乙醚粘合剂，聚丙烯腈药物原料
硼氢化反应
碱性过氧化氢处理：相当于反马氏加成一分子水但为醛基
乙酸处理：顺势烯烃
氧化反应
氧化反应三键活性小于双键，控制条件可氧化双键保留三键
中性条件下：高锰酸钾水溶液
产物：α-二元酮
碱性高锰酸钾水溶液
产物：二氧化碳（CH---)或羧酸（C---）
高锰酸钾褪色，推知炔烃结构
臭氧氧化
产物水解后得羧酸
聚合反应
选择性的聚合成链状或环状化合物，一般不聚合成高聚物
制备
碱性条件下二卤代烷强碱条件下脱卤代烃
伯卤代烷和炔钠（强碱弱酸盐）反应，亲核取代反应，增长碳链
应用：有药用价值
异构类型
构造异构
碳链异构
官能团异构
官能团位置异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构
对映异构
构象异构
二烯烃
聚集二烯烃
共轭二烯烃
稳定性
氢化热（越低越稳定）
共轭效应（π-π共轭体系），离域能和共轭能和氢化热有关
1,2-加成和1,4加成
动力学条件（1,2-加成活化能小，低温占优势）
热力学条件（1,4-加成反应物稳定，高温生成多）
狄尔斯-阿德尔反应（协同反应）
重要反应
丁-1,3-二烯和顺丁烯二酸酐
产物为白色晶体
可鉴别共轭二烯烃
加热条件下周环反应
反应规律
亲双烯体吸电子基
双烯体斥电子基
反应速率加快
双烯体必须以s-顺式结构进行
双烯体和亲双烯体均带有集团时以邻对位为主
反应可逆，较高温度下可以变回双烯体和亲双烯体
几个重要的反应
丁-1,3-二烯和异戊二烯合成橡胶（顺聚异戊-1,4-二烯)
顺式弹性好（天然橡胶）
反式强度大
孤立二烯烃
子主题
共振论（电子跳跃）
