导图社区 不饱和烃的加成
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不饱和烃的所有加成反应知识点,还附带机理图,非常适合喜欢有机化学的小伙伴,希望这份脑图会对你有所帮助。
不饱和烃的加成
烯烃
卤化氢
条件:HX
特征
顺式加成
马氏
有碳正离子
影响因素
负离子的亲核能力(基本没影响)
H—X的键能(主要因素,决速步)
卤素与次卤酸
条件:X2或其他离子
反式加成
无碳正离子
形成溴鎓离子后,反向进攻的还可以是Cl-,OH-等
环烷烃
进攻时先生成a键,然后再转成e键
羟汞化
条件:Hg(OAc)2, NaBH4
乙硼烷
条件:(1)B2H6 (2)H2O2, OH-
反马氏
卡宾
条件
CHCl3+KOH
CH2I2+Zn(Cu)
自由基
条件:多了个乙醚与过氧化物
顺式反式都有
共轭二烯烃
动力学产物
1,2加成
1,2加成与1,4加成受什么控制不是绝对的
中间体稳定
温度低为主要产物
不可逆时一定受动力学控制
热力学产物
1,4加成
最终产物稳定
温度高为主要产物
可逆情况下才可能产生热力学控制
DA反应
双烯体上有供电子集团
亲双烯体上有吸电子基团
有利于反应
受空间位阻影响
双烯体反应端不能距离太远,太远不能反应
主要产物为邻位或对位
立体结构
内型动力学
外形热力学
正对负,负对正
炔烃
氢总会加在一边
因为卤素能与碳正离子形成p-p共轭
卤素
反应困难,需要光照或FeCl3、SnCl2催化
水和反应
—Hg(OAc)有一定空间位阻
硼氢化氧化
中间体有烯醇,然后变成醛酮
亲核反应
会形成乙烯负离子
eg. 醇,羧酸,氰化氢
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