不饱和烃的加成

不饱和烃的所有加成反应知识点，还附带机理图，非常适合喜欢有机化学的小伙伴，希望这份脑图会对你有所帮助。

不饱和烃的加成

烯烃

卤化氢

条件：HX

特征

顺式加成

马氏

有碳正离子

影响因素

负离子的亲核能力（基本没影响）

H—X的键能(主要因素，决速步)

卤素与次卤酸

条件：X2或其他离子

反式加成

马氏

无碳正离子

形成溴鎓离子后，反向进攻的还可以是Cl-,OH-等

环烷烃

进攻时先生成a键，然后再转成e键

羟汞化

条件：Hg(OAc)2, NaBH4

反式加成

马氏

无碳正离子

乙硼烷

条件：（1）B2H6 (2)H2O2, OH-

顺式加成

反马氏

无碳正离子

卡宾

条件

CHCl3+KOH

CH2I2+Zn(Cu)

自由基

条件：多了个乙醚与过氧化物

反马氏

顺式反式都有

共轭二烯烃

动力学产物

1,2加成

1,2加成与1,4加成受什么控制不是绝对的

中间体稳定

温度低为主要产物

不可逆时一定受动力学控制

热力学产物

1,4加成

最终产物稳定

温度高为主要产物

可逆情况下才可能产生热力学控制

DA反应

特征

双烯体上有供电子集团

亲双烯体上有吸电子基团

有利于反应

受空间位阻影响

双烯体反应端不能距离太远，太远不能反应

主要产物为邻位或对位

立体结构

内型动力学

外形热力学

正对负，负对正

炔烃

卤化氢

氢总会加在一边

因为卤素能与碳正离子形成p-p共轭

卤素

反应困难，需要光照或FeCl3、SnCl2催化

反式加成

水和反应

—Hg(OAc)有一定空间位阻

马氏

硼氢化氧化

反马氏

中间体有烯醇，然后变成醛酮

亲核反应

会形成乙烯负离子

eg. 醇，羧酸，氰化氢

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