消去反应

本图是有关消去反应的所有知识点，包括他们的特点、条件、机理等，还有它们与亲核反应的竞争反应，通俗易懂，非常适合喜欢有机化学的朋友们。

消去反应

反应类型

E1

原理

生成C+，β-H消去

有重排

速率只与底物浓度有关

有利条件

C+稳定

碱性弱

质子极性溶剂

好的离去基团

RI>RBr>RCl>RF

区域选择性

Zaitsev规则

立体化学

体积大的基团在两侧

环烷烃消去不用反式共面

E2

原理

具有碱性的亲核试剂进攻β-H，离去基团半离去形成共轭过渡态

有利条件

离去基团易离去

非质子极性溶剂

进攻试剂碱性强

稳定烯烃的因素

多取代基

大基团两边放

立体化学

离去基团与β-H要共平面（共轭）

反式共面（优先）

烷烃

大基团尽量两边放

环烷烃

先转到a键，然后再消去

顺式共面

反式共面没办法才来

区域选择性

共轭烯烃

碱的位阻太大，会进攻位阻小的β-H

氟代烃

类E1cb反应

没有特殊情况，才按Zaitsev规则

优先前三种

醇与POCl3、py作碱和溶剂

竞争

E2/SN2

位阻对SN2影响更大

碱性越强，E2概率越大

E1/SN1

碱性强利E1，亲核强利SN1

提供温度利E1

E1cb

原理

生成C-，邻位基团离去

β-羟基酮

类E1cb

氟代烃

Hofmann消去反应

Zaitsev规则

倾向于生成多取代烯烃

或总是在H少的C上消去

一些反应

重要的人名反应

Hofmann反应

优先消除酸性最强的H

优先消除位阻最小的H

Cope消除

消除含H较多的β-H

邻二卤代烃消去X2

一般用Zn或I-

乙烯型卤代烃消去HX

H和卤素异侧反应更快

形成炔烃时，可能会得到三键位移的产物

因为炔的α-H有一定的酸性

苯炔