基础有机化学（上） （刑大本）

基础有机化学（上）有基本框架， 一些章节部分填充了一些细节，具体有： 1绪论 2有机化合物的分类表示方式命名 3立体化学 4烷烃自由基取代反应 5紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱 6卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应 7醇和醚 8烯烃炔烃加成反应I 9共轭烯烃周环反应 10醛和酮加成反应Ⅱ 11羧酸 12羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 13缩合反应

基础有机化学 上 邢其毅

• 1 绪论
  • 1.1 有机化学和有机化合物的特性
  • 1.2 结构概念和结构理论
    • 凯库勒及古柏尔的两个重要基本规则
    • 布特列洛夫的化学结构理论
  • 1.3 化学键
    • 原子轨道
    • 原子的电子构型
    • 典型的化学键
    • 价键理论
    • 分子轨道理论
    • 共价键的极性 分子的偶极矩
    • 共价键的键长 键角 键能
  • 1.4 酸碱的概念
    • 酸碱电离理论
    • 酸碱溶剂理论
    • 酸碱质子理论
    • 软硬酸碱理论
• 2 有机化合物的分类 表示方式 命名
  • 2.1 有机化合物的分类
  • 2.2 有机化合物的表示方式
    • 有机化合物构造式的表达方式
    • 有机化合物立体结构的表示方式
  • 有机化合物的命名
    • 2.3 有机化合物的同分异构体
    • 2.4 烷烃的命名
      • 链烷烃的命名
      • 单环烷烃的命名
      • 桥环烷烃的命名
      • 螺环烷烃的命名
    • 2.5 烯烃和炔烃的命名
      • 烯基、炔基和亚基的命名
      • 烯烃和炔烃的系统命名
    • 2.6 芳香烃的命名
      • 含苯基的单环芳烃的命名
      • 多环芳烃的命名
      • 非苯芳烃的命名
    • 2.7 烃衍生物的系统命名
      • 常见官能团的词头、词尾名称
      • 单官能团化合物的系统命名
      • 含多个相同官能团化合物的系统命名
      • 含多种官能团化合物的系统命名
      • 环氧化合物和冠醚的命名
• 3 立体化学
  • 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性
    • 甲烷 sp3杂化 σ键
    • 乙烯 sp2杂化 π键
    • 乙炔 sp杂化 正交的π键
  • 构象 构想异构体
    • 3.2 链烷烃的构象
      • 乙烷的构象
      • 丙烷的构象
      • 正丁烷的构象 构象分布
      • 乙烷衍生物的构象分布
    • 3.3 环烷烃的构象
      • Baeyer张力学说
      • 环丙烷的构象
      • 环丁烷的构象
      • 环戊烷的构象
      • 环己烷的构象
      • 取代环己烷的构象
      • 十氢化萘的构象
      • 中环化合物的构象
  • 旋光异构体
    • 3.4 旋光性
      • 平面偏振光
      • 旋光仪 旋光物质 旋光度
      • 比旋光度 分子比旋光度
    • 3.5 手性和分子结构的对称因素
      • 手性 手性分子
      • 判别手性分子的依据
    • 3.6 含手性中心的手性分子
      • 手性中心和手性碳原子
      • 含一个手性碳原子的化合物
      • 含两个或多个手性碳原子的化合物
      • 含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物
      • 含手性碳原子的单环化合物
      • 含有其他不对称原子的光活性分子
    • 3.7 含手性轴的旋光异构体
      • 丙二烯型的旋光异构体
      • 联苯型的旋光异构体
    • 3.8 含手性面的旋光异构体
    • 3.9 消旋、拆分和不对称合成
      • 外消旋化
      • 差向异构化
      • 外消旋体的拆分
      • 不对称合成法
• 4 烷烃 自由基取代反应
  • 4.1 烷烃的分类
  • 4.2 烷烃的物理性质
  • 烷烃的反应
    • 4.3 预备知识
      • 有机反应及其分类
      • 有机反应机理
      • 有机反应中的热力学与动力学
    • 4.4 烷烃的结构和反应性分析
    • 4.5 自由基反应
      • 碳自由基的定义和结构
      • 键解离能和碳自由基的稳定性
      • 自由基反应的共性
    • 4.6 烷烃的卤化
      • 甲烷的氯化
      • 甲烷的卤化
      • 高级烷烃的卤化
    • 4.7 烷烃的热裂
    • 4.8 烷烃的氧化
      • 自动氧化
      • 燃烧
    • 4.9 烷烃的硝化
    • 4.10 烷烃的磺化及氯磺化
    • 4.11 小环烷烃的开环反应
  • 烷烃的制备
    • 4.12 烷烃的来源
• 5 紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱
  • 紫外光谱
    • 5.1 紫外光谱的基本原理
      • 紫外光谱的产生
      • 电子跃迁的类型
    • 5.2 紫外光谱图
    • 5.3 各类化合物的电子跃迁
      • 饱和有机化合物的电子跃迁
      • 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁
      • 芳香族化合物的电子跃迁
    • 5.4 影响紫外光谱图的因素
      • 生色团和助色团
      • 红移现象和蓝（紫）移现象
      • 增色效应和减色效应
    • 5.5 λmax与化学结构的关系
  • 红外光谱
    • 5.6 红外光谱的基本原理
      • 红外光谱的产生
      • 分子的振动形式和红外吸收频率
      • 振动自由度和红外吸收峰
    • 5.7 红外光谱图
      • 红外光谱图的组成
      • 官能团区和指纹区
    • 5.8 重要官能团的红外特征吸收
      • 烷烃红外光谱的特征
      • 烯烃红外光谱的特征
      • 炔烃红外光谱的特征
      • 芳烃红外光谱的特征
      • 卤代烃红外光谱的特征
      • 醇、酚、醚的红外光谱的特征
      • 醛、酮红外光谱的特征
      • 羧酸红外光谱的特征
      • 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征
      • 胺红外光谱的特征
  • 核磁共振
    • 5.9 核磁共振的基本原理
      • 原子核的自旋
      • 核磁共振现象
      • 1H的核磁共振 饱和与弛豫
      • 13C的核磁共振 丰度与灵敏度
      • 核磁共振仪
  • 氢谱
    • 5.10 化学位移
      • 化学位移的定义
      • 屏蔽效应和化学位移的起因
      • 化学位移的表示
      • 影响化学位移的因素
    • 5.11 特征质子的化学位移
      • 烷烃
      • 烯烃
      • 炔烃
      • 芳烃
      • 卤代烃
      • 醇 酚 醚 羧酸 胺
    • 5.12 耦合常数
      • 自旋耦合和自旋裂分
      • 自旋耦合的起因
      • 耦合常数的定义和表达
      • 化学等价 磁等价 磁不等价
      • 耦合裂分的规律
    • 5.13 醇的核磁共振
    • 5.14 积分曲线和峰面积
    • 5.15 1H NMR图谱的剖析
  • 碳谱
    • 5.16 13C NMR谱的去耦处理
    • 5.17 13C的化学位移
    • 5.18 13C NMR谱的耦合常数
    • 5.19 13C NMR谱的特点
    • 5.20 NMR谱提供的结构信息
  • 质谱
    • 5.21 质谱分析的基本原理和质谱仪
    • 5.22 质谱图的表示
    • 5.23 离子的主要类型、形成及其应用
      • 分子离子
      • 同位素离子
      • 碎片离子 重排离子
      • 亚稳离子
      • 多电荷离子
    • 5.24 影响离子形成的因素
• 6 卤代烃 饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应
  • 6.1 卤代烃的分类
    • 按所连烃基类型分类
      • 饱和
      • 不饱和
        • 乙烯型
        • 烯丙型
      • 芳香
        • 苯型
        • 苯甲型
    • 按卤原子数目分类
    • 按α碳的级数分类
  • 6.2 卤代烃的命名
    • 卤代烃的系统命名法
    • 卤代烃的普通命名法
      • 烷为母体
        • 卤代某烷
      • 烷基的卤化物
        • 烷基卤
  • 6.3 卤代烃的结构
    • 碳卤键的特点和反应性分析
      • 碳卤键极性越大，可极化性越小
      • 碳卤键按照性质可以分为三类
        • 与不饱和碳直接相连
          • 卤原子和共轭体系共轭，碳卤键有双键特点
            • 不活泼
        • 与α碳直接相连
          • 异裂后，碳正离子参与共轭，变得稳定
            • 活泼
        • 与α碳以外的饱和碳相连
          • 跟连在饱和碳上的差不多
    • 卤代烷的构象
      • 转动能垒
        • 与卤原子大小关系不大
        • 与van der Waals吸引力和偶极-偶极排斥力有关
          • 气相中，偶极-偶极排斥力占主导因素，液相中二者一样
            • 因此气相中，对交叉构型主导，液相中对交叉和邻交叉一样稳定
  • 6.4 卤代烷的物理性质
    • 熔沸点
      • 范德华力
        • 色散力
          • 可极化性越大，瞬时偶极越大，色散力越大
          • 原子序数越大，对电子束缚越弱，瞬时偶极越大，色散力越大
      • 具体实例
        • 氟代烷
          • 四个碳以下是气体
          • 氟原子增加（在1~4个内）后，沸点先升高后降低
        • 氯代烷
          • 两个碳以下为气体
    • 密度
      • 只有一氟代烃、一氯代烃比水轻
      • 溴代烃、碘代烃比水重
      • 卤原子越多，越重
    • 水溶性
      • 都不溶于水
  • 卤代烃的反应
    • 6.5 与有机反应相关的若干预备知识
      • 有机化学中的电子效应
        • 诱导效应
          • 特点
            • 沿着原子链传递
            • 最多三个键
          • 符号
            • 给电子 +I
            • 吸电子 -I
          • 强弱测量方法
            • 测量偶极矩
            • 测量酸或碱的解离常数
          • 标准
            • 乙酸的α氢
        • 共轭效应
        • 超共轭效应
        • 场效应
      • 碳正离子
      • 手性碳原子的构型保持和构型翻转（Walden转换）
      • 一级反应和二级反应
      • 反应的分子数
    • 6.6 饱和碳原子上的亲核取代反应
      • 定义、一般表达式和反应机理分类
      • SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点
      • 成环的SN2反应
      • SN1反应的定义、机理、反应势能图和特点
      • 溶剂解反应
      • Winstein离子对机理
      • 影响卤代烃亲核取代反应的因素
      • 卤代烃亲核取代反应的应用
    • 6.7 β-消除反应
      • 定义、一般表达式和反应机理分类
      • 卤代烃失卤化氢 E2反应
      • 卤代烃E2反应和SN2反应的并存和竞争
      • 卤代烃失卤化氢 E1反应
      • 卤代烃E1反应和SN1反应的并存和竞争
      • 亲核取代反应和消除反应的并存和竞争
      • 邻二卤代烷失卤原子 E1cb反应
      • 卤代烃消除反应的应用
    • 6.8 卤代烃的还原
    • 6.9 卤仿的分解反应
    • 6.10 卤代烃与金属的反应
  • 有机卤化物的制备
    • 6.11 一般制备方法
    • 6.12 氟代烷的制法
• 13 缩合反应
  • 13.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性
    • 氢碳酸的概念
    • α氢的酸性
    • 羰基化合物α氢的活性分析
  • 13.2 酮式和烯醇式的互变异构
    • 酮式和烯醇式的存在
    • 烯醇化的反应机理
    • 不对称酮的烯醇化反应
    • 烯醇负离子的两位反应性能
  • 13.3 缩合反应概述
    • 缩合反应的定义
    • 缩合反应的关键
    • 羟醛缩合反应的分析
    • 酯缩合反应的分析
  • 13.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应
    • 酯的羟基化、酰基化反应
    • 酮的烃基化、酰基化反应
    • 醛的烃基化反应
  • 13.5 烯胺的结构和反应
    • 烯胺的结构
    • 烯胺的制备
    • 烯胺的两位反应性能
    • 不对称酮经烯胺烃基化和酰基化
  • 13.6 β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用
    • 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成
    • β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应
    • β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应
    • β-二羰基化合物在有机合成中的应用
  • 13.7 Mannich 反应
  • 13.8 Robinson反应
  • 13.9 叶立德的反应
    • 叶立德的定义
    • Wittig反应
    • Wittig-Horner反应
    • 硫叶立德的反应
  • 13.10 安息香缩合反应
  • 13.11 Perkin反应
  • 13.12 Knoevenagle反应
  • 13.13 Reformatsky反应
  • 13.14 Darzen反应
• 12 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应
  • 12.1 羧酸衍生物的分类
  • 12.2 羧酸衍生物的命名
    • 酰卤的命名
    • 酸酐的命名
    • 烯酮的命名
    • 酯的命名
    • 酰胺的命名
    • 腈的命名
  • 12.3 羧酸衍生物的结构
  • 12.4 羧酸衍生物的物理性质
  • 羧酸衍生物的反应
    • 12.5 酰基碳上的亲核取代反应
      • 酰基碳上亲核取代反应的概述
      • 羧酸衍生物的水解—形成羧酸
        • 酰卤的水解
        • 酸酐的水解
        • 酰胺的水解
        • 腈的水解
        • 酯的水解
        • 酯水解的反应机理
      • 羧酸衍生物和腈的醇解—形成酯
        • 酰卤的醇解
        • 酸酐的醇解
        • 酯的醇解
        • 酰胺的醇解
        • 腈的醇解
      • 羧酸衍生物的氨（胺）解—形成酰胺
        • 酰卤的氨（胺）解
        • 酸酐的氨（胺）解
        • 酯的氨（胺）解
        • 酰胺的氨（胺）解
    • 12.6 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
      • 一般过程
      • 酰卤与有机金属化合物的反应
        • 与格氏试剂、有机锂化合物的反应
        • 与有机镉化合物反应
        • 与二烷基铜锂反应
        • 酯与有机金属化合物的反应
        • 其他羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
    • 12.7 羧酸衍生物和腈的还原
      • 用催化氢法还原
      • 用金属氢化物还原
      • 酯的单分子还原和双分子还原
        • 酯的单分子还原—Bouveault-Blanc还原
        • 酯的双分子还原—酮醇缩合
    • 12.8 酰卤α-H的卤代
    • 12.9 烯酮的反应
      • 羰基的加成
      • 与甲醛反应 烯酮二聚
      • 光分解反应
    • 12.10 酯缩合反应
      • 酯缩合反应概述
      • 混合酯缩合反应
      • 分子内的酯缩合反应
      • 酮与酯的缩合反应
    • 12.11 酯的热裂
    • 12.12 酰亚胺的酸性
  • 羧酸衍生物的制备
    • 12.13 酰卤的制备
    • 12.14 酸酐和烯酮的制备
      • 酸酐的制备
        • 用干燥的羧酸钠盐与酰氯反应
        • 羧酸脱水
        • 芳烃氧化
        • 乙酸酐（醋酐）的工业制法
      • 烯酮的制备
    • 12.15 酯的制备
    • 12.16 酰胺和腈的制备
      • 酰胺的制备
      • 腈的制备
  • 油脂 蜡 碳酸的衍生物
    • 12.17 油脂
      • 脂肪酸
      • 脂肪酸和脂肪醇的来源
      • 油脂硬化 干性油
      • 肥皂和合成洗涤剂
      • 磷脂和生物膜（细胞膜）
    • 12.18 蜡
    • 12.19 碳酸的衍生物
      • 光气
      • 尿素（脲）
• 11 羧酸
  • 11.1 羧酸的分类
  • 11.2 羧酸的命名
  • 11.3 羧酸及羧酸盐的结构
  • 11.4 羧酸的物理性质
  • 羧酸的反应
    • 11.5 酸性
    • 11.6 羧酸α-H的反应—Hell-Volhard-Zelinsky反应
    • 11.7 酯化反应
      • 概述
      • 酯化反应的机理
        • 加成-消除反应
        • 碳正离子机理
        • 酰基正离子机理
      • 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化
        • 形成交酯
        • 形成内酯
        • 聚合
    • 11.8 羧酸与氨或胺反应
    • 11.9 羧羟基被卤原子取代的反应
    • 11.10 羧酸与有机金属化合物反应
    • 11.11 羧酸的还原
    • 11.12 脱羧反应
      • 脱羧反应的机理
        • 环状过渡态机理
        • 负离子机理
        • 自由基机理
      • 二元羧酸的脱水、脱羧反应
  • 羧酸的制备
    • 11.13 羧酸的一般制备法
      • 氧化法制备
      • 羧酸衍生物、腈的水解制备
        • 羧酸衍生物的水解制备
        • 腈的水解制备
      • 用羧酸的锂盐制备
      • 由有机金属化合物制备
    • 11.14 几个常用羧酸的工业生产
      • 甲酸
      • 乙酸
      • 苯甲酸
      • 己二酸
      • 对苯二甲酸
• 10 醛和酮 加成反应Ⅱ
  • 10.1 醛、酮的分类
  • 10.2 醛、酮的命名
  • 10.3 醛、酮的结构和构象
  • 10.4 醛、酮的物理性质
  • 醛、酮的反应
    • 10.5 羰基的亲核加成
      • 总述
      • 与含碳亲核试剂的加成
        • 与格氏试剂或有机锂试剂的加成
        • 与氢氰酸的加成
        • 与炔化物的加成
      • 与含氮亲核试剂的加成
      • 与含氧亲核试剂的加成
        • 与水的加成
        • 与醇的加成
      • 与含硫亲核试剂的加成
        • 与亚硫酸氢钠的加成
        • 与硫醇的加成
    • 10.6 α,β-不饱和醛、酮的加成反应
      • α,β-不饱和醛、酮加成反应的分类
      • 1,4-共轭加成的反应机理
        • 酸性条件下共轭加成的反应机理
        • 碱性条件下共轭加成的反应机理
        • 1,4-共轭加成的立体化学
      • Michael加成反应
    • 10.7 醛、酮α活泼氢的反应
      • 醛、酮α-H的活性
      • 醛、酮的烯醇化反应
      • 醛、酮α-H的卤化
      • 卤仿反应
    • 10.8 羟醛缩合反应
      • 定义和反应式
      • 羟醛缩合反应的机理
      • 羟醛缩合反应的分类
        • 醛和酮的自身缩合
        • 醛或酮的交叉缩合
        • 醛和酮的定向缩合
    • 10.9 醛、酮的重排反应
      • Beckman重排
      • Favorski重排
      • 二苯乙醇酸重排
      • Baeyer-Villiger氧化重排
    • 10.10 醛、酮的氧化
      • 醛的氧化
        • 一般情况
        • 自氧化反应
        • Cannizzaro 反应
      • 酮的氧化
        • 一般情况
        • Baeyer-Villiger氧化重排
      • 醛、酮的鉴别
    • 10.11 羰基的还原
      • 将羰基还原成亚甲基的反应
        • Clemmensen还原法
        • Wolff-Kishner-Huang Minlong还原法
        • 缩硫酮氢解法
      • 将羰基还原成CHOH的反应
        • 催化氢化
        • 用氢化金属化合物还原
        • 用乙硼烷还原
        • Meerwein-Ponndorf还原
      • 用活泼金属的单分子还原和双分子还原
  • 醛、酮的制备
    • 10.12 醛、酮的一般制备法
      • 用芳烃制备
        • 氧化
        • 卤化水解
        • 博-克酰基化反应
      • 用烯烃、炔烃、醇制备
        • 用烯烃制备
        • 用炔烃制备
        • 用醇制备
      • 用羧酸衍生物制备
        • 用酰氯还原
          • Rose mound还原法
          • 用被烷氧基取代的氢化铝锂还原
          • 用有机镉化合物还原
          • 用二烃基铜锂还原
          • 与不饱和烃反应
          • 将芳香酰氯转化为酰胺还原
        • 用腈合成
          • Stephen还原
          • 腈与格氏试剂反应合成酮
    • 10.13 几个常用醛、酮的工业生产
      • 甲醛
      • 乙醛
      • 丙酮
      • 环己酮
• 9 共轭烯烃 周环反应
  • 共轭双烯
    • 9.1 共轭双烯的结构
    • 9.2 共轭烯烃的物理性质
      • 紫外（电子）吸收光谱—向长波方向移动
      • 易极化—折射率增高
      • 趋于稳定—氢化热降低
    • 9.3 共轭双烯的特征反应—1,4-加成反应
  • 共振论
    • 9.4 共振论简介
      • 共振论的产生
      • 共振论的基本思想
      • 写共振极限式的原则
      • 共振极限结构稳定性的差别
      • 共振极限结构对杂化体的贡献
      • 共振论的应用及缺陷
  • 分子轨道理论对共轭多烯的处理
    • 9.5 分子轨道理论的基本思想
    • 9.6 1,3-丁二烯的π分子轨道及相关知识
    • 9.7 直链共轭多烯π分子轨道的特征
    • 9.8 用分子轨道理论解释1,3-丁二烯的特性
      • 对键长平均化的解释
      • 对吸收光谱向长波方向移动的解释
      • 对共轭体系折射率增高的解释
      • 对共轭体系稳定性的解释
      • 对1,3-丁二烯可以发生1,4-加成反应的解释
  • 周环反应
    • 9.9 周环反应和分子轨道对称守恒原理
      • 周环反应及其特点
      • 分子轨道对称守恒原理
    • 9.10 前线轨道理论的概念和中心思想
    • 9.11 电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理
      • 电环化反应的定义和描述立体化学的方法
      • 前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析
    • 9.12 环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理
      • 环加成反应的定义、分类和表示方法
      • 前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析
      • 环加成反应的立体选择规则和应用实例
    • 9.13 Diels-Alder反应
      • Diels-Alder反应的定义
      • Diels-Alder反应对反应物的要求
      • Diels-Alder反应的分类
      • Diels-Alder反应的区域选择性
      • Diels-Alder反应的立体选择性
      • Diels-Alder反应的应用实例
    • 9.14 1,3-偶极环加成反应
      • 1,3-偶极化合物
      • 1,3-偶极环加成反应的定义和应用实例
    • 9.15 σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理
      • σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法
      • 前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析
      • σ迁移反应的立体选择规则和应用实例
    • 9.16 能量相关理论
    • 9.17 芳香过渡理论
• 8 烯烃 炔烃 加成反应Ⅰ
  • 烯烃
    • 8.1 烯烃的分类
    • 8.2 烯烃的命名
    • 8.3 烯烃的结构
    • 8.4 烯烃的物理性质
    • 烯烃的反应
      • 8.5 加成反应的定义和分类
      • 8.6 烯烃的亲电加成反应
      • 8.7 烯烃的自由基加成反应
      • 8.8 烯烃与卡宾的反应
        • 卡宾的定义和结构
        • 卡宾的制备
        • 卡宾与碳碳双键的反应
      • 8.9 烯烃的氧化
        • 烯烃的环氧化反应
        • 烯烃被高锰酸钾氧化
        • 烯烃被四氧化锇氧化
        • 烯烃的臭氧化-分解反应
      • 8.10 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应
        • 乙硼烷的介绍
        • 烯烃的硼氢化反应
        • 烷基硼的氧化反应
        • 烷基硼的还原反应
      • 8.11 烯烃的催化-氢化反应
        • 异相催化氢化
        • 均相催化氢化
        • 二亚胺还原
      • 8.12 烯烃α氢的卤化
      • 8.13 烯烃的聚合 橡胶
        • 烯烃的聚合
          • 自由基聚合
          • 正（阳）离子聚合
          • 负（阴）离子聚合
          • 配位聚合
        • 橡胶
          • 天然橡胶
          • 1,3-丁二烯的聚合、丁钠橡胶、顺丁橡胶
          • 1,3-丁二烯与苯乙烯共聚、丁苯橡胶
          • 氯丁二烯的聚合、氯丁橡胶
          • 丁二烯与丙烯腈共聚、丁腈橡胶
          • 异戊二烯的聚合
    • 烯烃的制备
      • 8.14 烯烃制备方法的归纳
  • 炔烃
    • 8.15 炔烃的分类
    • 8.16 炔烃的命名
    • 8.17 炔烃的结构
    • 8.18 炔烃的物理性质
    • 炔烃的反应
      • 8.19 末端炔烃的特性
        • 酸性
        • 末端炔烃的卤化
        • 末端炔烃与醛、酮的反应
      • 8.20 炔烃的亲电加成
        • 炔烃与氢卤酸的加成
        • 炔烃与水的加成
        • 炔烃与卤素的加成
      • 8.21 炔烃的自由基加成
      • 8.22 炔烃的亲核加成
        • 炔烃与氢氰酸的加成
        • 炔烃与含活泼氢的有机物反应
      • 8.23 炔烃的氧化
        • 炔烃被高锰酸钾氧化
        • 炔烃的臭氧化-分解反应
      • 8.24 炔烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应
        • 炔烃的硼氢化-氧化反应
        • 炔烃的硼氢化-还原反应
      • 8.25 炔烃的还原
        • 催化氢化
        • 用碱金属和液氨还原
        • 用氢化铝锂还原
      • 8.26 乙炔的聚合
    • 炔烃的制备
      • 8.27 乙炔的工业生产
      • 8.28 炔烃的实验室制备
        • 由二卤代烷制备
        • 用末端炔烃制备
• 7 醇和醚
  • 醇
    • 7.1 醇的分类
    • 7.2 醇的命名
    • 7.3 醇的结构
    • 7.4 醇的物理性质
    • 醇的反应
      • 7.5 醇羟基上氰的反应
      • 7.6 醇羟基上氧的反应
      • 7.7 醇羟基转换为卤原子的反应
      • 7.8 醇的β-消除 E1反应
      • 7.9 醇的氧化
      • 7.10 醇的脱氢
      • 7.11 多元醇的特殊反应
    • 醇的制备
      • 7.12 几个常用醇的工业生产
      • 7.13 醇的实验室制备法
  • 醚
    • 7.14 醚的分类
    • 7.15 醚的命名
    • 7.16 醚的结构
    • 7.17 醚的物理性质
    • 醚的反应
      • 7.18 醚的自动氧化
      • 7.19 形成烊盐
      • 7.20 醚的碳氧键断裂反应
      • 7.21 1,2-环氧化合物的开环反应
    • 醚的制备
      • 7.22 Williamson合成法
      • 7.23 醇分子间失水
      • 7.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法
      • 7.25 醚类化合物的应用
      • 7.26 相转移催化作用及其原理