导图社区 卤代烃
药学专业基础有机化学卤代烃知识点归纳。考研党复习卤代烃知识点。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。包含氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。喜欢请点赞收藏!关注我,能持续获取优质导图哦。
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卤代烃
分类
卤代烷烃
极性共价键,成键电子对偏向X
卤代烯烃
乙烯式p,Π共轭
卤代芳烃

命名
将卤原子作为取代基,选取连有卤原子的最长碳链为主链,当烷基和卤原子的位次相同时,优先考虑烷基
以烯烃作为母体,双键的位次仍用较小 的编号标出
卤原子直接与 苯环相连时,卤原子为取代基 卤原子与侧链相连时,以芳基和卤原子作为取代基
物理性质
不溶于水,除氟代烷和一氯代烷,密度均小于水,不稳定,应避光保存
化学性质
亲核取代反应(Sn反应)
 仲卤代烷和叔卤代烷主要发生消除反应生成烯烃
4.被硝酸根取代(生成碳正离子和卤化银沉淀)因此, 反应活性:RI>RBr>RCl,(碘化银最易沉淀) (影响因素:碳正离子稳定性) 上述表格可用来鉴别不同类型的卤代烃
5.被氨基取代生成胺 
β-消除反应
 反应条件:强碱,醇溶剂
扎伊采夫规则:卤代烃消除反应主要产物是在 双键碳上连有较多烷基的烯烃 原理:分子内σ-Π超共轭多的产物更稳定,数量多,根据原理可理解例外情况
与金属反应
卤代烃可与某些金属反应生成C-M(M代表金属原子) 格式试剂的制备:(通常采用溴代烷制备) 格式试剂中碳原子带部分负电荷,是很重要的碳亲核试剂
制备格氏试剂的难易程度: RI>RBr>RCl >>RF 伯卤烃 > 仲卤烃 > 叔卤烃
亲核取代反应历程
双分子历程SN2
①过程:  边成键边断键,一步完成,无中间体
②产物构型翻转  原因:亲核试剂从背面进攻
③影响因素 :空间位阻 反应速度:,因此伯卤代烷通常按SN2进行
单分子历程SNl
①过程:Step1:(决定反应速度) Step2: 分两步完成,生成碳正离子中间体
②产物为外消旋体 
③影响因素:碳正离子稳定性 反应速度:苄基型(烯丙基型) >叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X
卤素的种类及卤代烃的类型对取代反应活性的影响
1、卤素的种类对反应活性的影响: 碘代物>溴代物>氯代物>氟代物 原因 :原子半径越大,对成键电子的约束力越小,越容易被取代
2、卤代烃的类型对反应活性的影响 烯丙式卤代烃、苄式卤代烃>孤立式卤代芳烃、孤立式卤代烃、卤代烷>乙烯式卤代烃、苯式卤代烃(,电子云向碳原子方向移动,C-X键更稳固)
β-消除反应历程
双分子历程E2
①过程:  亲核试剂(如OH-)拔去β-C上的H+,形成碳负离子 一步完成,边成键边断键,无中间体
②影响因素:β-H的数目,β-H增多为亲核试剂进攻提供更多机会 反应速度:
③与SN2反应的区别:E2中亲核试剂进攻β-H;SN2中亲核试剂进攻α-C原子 二者是相互竞争的,碱性越高,温度越高,越利于消除反应;试剂亲核试剂越强,利于SN2
单分子历程El
①过程 Step1: Step2: 两步完成,生成碳正离子中间体
②影响因素:碳正离子的稳定性 反应速度: 
③与SN1反应的差别: 第二步时,SN1中亲核试剂进攻碳正离子;E1中进攻β-H 二者是相互竞争的,但同时存在