导图社区 醛酮醌
醛酮醌思维导图。该导图介绍了醛酮的结构分类和命名、醛酮的性质、不饱和羰基化合物、重要的醛酮以及醌等内容可供您学习参考。
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醛酮醌
醛酮的结构分类和命名
结构
都是含有羰基的羰基化合物，Csp²杂化
分类
根据与羰基连接的羟基结构
脂肪醛
脂肪酮
芳香醛
芳香酮
羟基是否饱和
饱和醛
饱和酮
不饱和醛
不饱和酮
羰基数目
一元醛
一元酮
多元醛
多元酮
与羰基相连的羟基是否相同
单酮
混酮
命名
醛为1，酮从靠近羰基一端开始标号
醛酮的性质
物理性质（P173）
强极性；沸点比烷烃高；无氢键，低于醇
化学性质
羰基碳原子易受带电负电荷或孤对电子的亲核试剂的进攻
醛比酮反应活性高
亲核加成反应
与氢氰酸加成
增长碳链
氰基水解成酸，制α-羟基酸
醛，甲基脂肪酮，C8以下环酮（空间位阻！！！）
与亚硫酸氢钠加成
分离，提纯
晶体可鉴别（白色↓）
可制备α-羟基酸
适用范围同上
与水加成
显色剂水合茚三酮
与醇加成
缩醛（酮）对碱，氧化剂，还原剂等稳定
缩醛在稀酸溶液中，室温下可水解，生成原来的醛（酮）和醇
分子内能形成半缩醛，缩醛
二元醇制缩酮
羰基的保护
与氨的衍生物加成
与伯胺加成
与羟氨加成
与肼，苯肼加成
羰基试剂，产物均为晶体
先亲核加成，后失水
保留双键
橙黄色晶体可测熔点
2,4-二硝基肼（苯腙）用于羰基的鉴别
与格氏试剂加成
再加水（H+），制备各种醇
与希夫试剂加成
醛酮的鉴别
甲醛紫红色加浓硫酸不褪色
其他醛紫红色加浓硫酸变无色
酮无色
witting试剂，叶立德反应
烯烃
手性化合物，外消旋体
α-氢原子的反应
酮-烯醇互变异构
卤代反应（碘仿反应）
鉴别具有三个α-H的醛和酮和醇（二位醇），CHI3↓
制备少一个碳原子的羧酸
羟醛缩合反应
稀碱作用，β-羟基醛或酮
加热脱水生成α，β-不饱和醛
酮的反应难进行
没有α-H的醛和有α-H的酮交叉羟醛缩合反应
氧化反应
醛更容易被氧化
托伦试剂（银氨溶液）→银镜反应［只氧化醛，不氧化酮和不饱和键
斐林试剂只氧化脂肪醛，桔红色
本尼迪特试剂只氧化脂肪醛，桔红色
还原反应
①催化加氢
还原成饱和醇
②用金属氢化物还原
LiAlH4（绝对无水），还可还原酸，氰基，硝基等，强还原性
NaBH4（可水或醇）
有选择性，只还原醛酮，不还原双键
③克莱门森还原反应
C=O→C=H2 酸性条件
锌汞齐和浓盐酸
④佐尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应
C=O→C=H2 碱性条件
①②还原成醇 ③④还原成亚甲基
坎尼扎罗反应
自身氧化还原反应（歧化反应） 一分子还原成醇，一分子氧化成酸
浓碱
不含α-氢
甲醛一定被氧化为甲酸
醌
醌的结构和命名
α，β-不饱和二酮
醌的物理性质
醌的化学性质
亲电加成
亲核加成
1,4-加成反应和1,6-加成反应
重要的醛酮
甲醛
强烈刺激臭味的无色液体
配置福尔马林
丙酮
无色辛辣气味液体
糖尿病患者代谢紊乱体内含过量丙酮
苯甲醛
环己酮
不饱和羰基化合物
根据碳碳双键和羰基的位置不同
烯酮性不饱和羰基化合物
α-β不饱和醛酮
隔离不饱和醛酮
乙烯酮
刘琪 基础 2019013116
