导图社区 中药化学-黄酮
黄酮是一种具有特殊生物活性的化合物，广泛存在于植物界，是许多中草药的有效成分。
社区模板帮助中心，点此进入>>
小儿常见病的辩证与护理
蛋白质
均衡饮食一周计划
消化系统常见病
耳鼻喉解剖与生理
糖尿病知识总结
细胞的基本功能
体格检查：一般检查
心裕济川传承谱
解热镇痛抗炎药
黄酮
定义
经典:结构中具有2-苯基色原酮 基本母核的一类化合物
现在:两个苯环通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物，具有C6-C3-C6的基本骨架
生理活性
具有降低血管通透性及抗毛细血管脆性的作用
扩张冠状血管的作用
保肝作用
抗菌作用
抗病毒作用
解除平滑肌痉挛作用
抗肿瘤作用
子主题
分类
黄酮类和黄酮醇类
黄酮:2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代
芹菜素、木犀草素
黄酮醇:黄酮基本母核的3位连有羟基或其他含氧基团
山萘酚、槲皮素、杨梅素
二氢黄酮和二氢黄酮醇
二氢黄酮:黄酮基本母核的2，3位双键被氢化
橙皮素、甘草素
二氢黄酮醇:黄酮醇2，3位被氢化，常与黄酮醇共存
落新妇苷
查尔酮和二氢查尔酮
查尔酮:黄酮三碳链不构成环（酸性下，查尔酮可转化为二氢黄酮）
红花苷
二氢查尔酮:查尔酮α，β双键氢化
根皮苷
异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮:母核为3-苯基色原酮，B环连结在C环3位
大豆素、大豆苷、葛根素
二氢异黄酮:异黄酮2，3位被氢化
紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素
橙酮
C环为含氧五元环，母核碳原子编号也不同
黄烷醇
无羰基，分为黄烷3醇和黄烷3，4醇
花青素
存在氧正离子
飞燕草素
其他黄酮
理化性质
物理性质
形态:黄酮类化合物为晶型固体 黄酮苷类为粉末
颜色:①因形成交叉共轭体系，使共轭链延长而呈现颜色 ②在7位以及4′位引入-oH,-OCH3等供电子基后颜色加深 ③二氢黄酮，二氢黄酮醇不显色 ④花青素的颜色与ph有关
旋光性:①二氢黄酮，二氢黄酮醇，二氢异黄酮及黄烷醇有旋光性 ②黄酮苷类均有旋光性，且多为左旋
溶解度: 苷元:黄酮苷元难溶或不溶于水，可溶于有机溶剂 （花青素＞异黄酮，二氢黄酮醇＞黄酮醇，查尔酮） 黄酮苷:引入糖，水溶性比苷元大，3-OH苷＞7-OH苷
羟基数目多，溶解度增； 羟基甲基化，溶解度降低
化学性质
酸碱性
酸性（游离酚羟基）
强弱顺序:7，4'-二羟基＞7-或4'羟基＞一般酚羟基＞5-羟基
碱性（氧原子有未共用电子对）
颜色反应
还原反应
盐酸~镁粉反应（黄酮类，二氢黄酮类） 先加盐酸再加镁粉防止假阳性
四氢硼钠反应（二氢黄酮类化合物专属反应）
金属盐类试剂络合反应 （3-OH黄酮，5-OH黄酮，邻二酚羟基黄酮）
醋酸镁反应
锆盐-枸橼酸反应 （确定3-OH或5-OH）
加锆盐变黄，有游离的3-OH或5-OH 再加枸橼酸，褪色示无3-OH但有5-OH，不褪色 3-OH or 3,5-二OH
氨性氯化锶反应（检查邻二酚羟基）
乙酸铅盐反应（邻二酚羟基，兼有3-OH,4＝O或5-OH,4＝O）
硼酸显色反应（5-OH黄酮,6′-OH查尔酮）
碱性试剂显色反应
黄酮醇类
二氢黄酮类
具有邻二酚羟基取代或3，4'-二羟基取代
提取
游离的黄酮:极性小的溶剂 黄酮苷类以及极性较大的苷元:水溶性溶剂 多糖苷:沸水 花青素:加0.1%的盐酸在提取，抑制电离
碱水提取 （碱性不宜过强， 以免破坏黄酮母核）
稀NaOH
浸出能力大，浸出杂质多
Ca（OH）2水溶液
使杂质生成沉淀，有利于纯化
分离
色谱法
硅胶柱色谱
洗脱顺序:黄酮苷元＞黄酮苷类
聚酰胺色谱 （双重色谱性能）
氢键吸附
以反向色谱为例 ①苷，含糖越多，Rf大 ②苷元，酚羟基多，吸附能力大，酚羟基易形成 分子内氢键，吸附能力减弱
黄酮类化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律： ①酚羟基数目越多，吸附力越强 ②具有邻二酚羟基的黄酮吸附力小于具有间二酚羟基或对二酚羟基的黄酮 ③分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。 ④黄酮醇＞黄酮＞二氢黄酮醇＞异黄酮
葡聚糖凝胶色谱
原理:吸附作用，分子筛作用
洗脱顺序:糖多的苷＞糖少的苷＞游离的苷元
苷元的羟基越多，越难以洗脱；苷的分子量大，连接糖的数目多，越容易洗脱
大孔吸附树脂法
PH梯度萃取
溶剂萃取法
黄酮类化合物的检识
理化检识
颜色反应，形态颜色
色谱检识
纸色谱检识
薄层色谱检识
用于弱极性黄酮较好
