导图社区 烯烃和炔烃
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烯烃和炔烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃
sp2
碳碳双键，一个π键
炔烃
sp3
碳碳三键，两个π键
π键
由两个p轨道从侧面平行重叠而成，轨道重叠程度比σ键要小，，所以π键的键能比σ键要小，不稳定且容易断裂。
π电子云具有较大的流动性，易受外界电场影响，与σ键比较，π键表现出较大的化学活性。
烯烃和炔烃的同分异构
不仅存在碳价异构，还存在官能团异构
顺反异构
是指分子中两个相同的原子或原子团位于不能自由旋转的键的同一侧；而反式异构体则是指这两个相同的原子或原子团位于键的两侧。例如，在烯烃分子中，如果两个氢原子或两个其他相同的取代基位于碳碳双键的同一侧，则为顺式异构体；如果它们位于双键的两侧，则为反式异构体。
炔烃因为直线型，不存在顺反异构
烯烃和炔烃的命名
系统命名
选最多碳的为主链，不一定双键和三键在主链中。
顺反异构体命名
两个双键碳上连接的两个相同原子或基团处于双键同一侧的，为顺式，反之为反式。
Z,E命名法
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>CH3 CH2CI>-CH2OH>-CH2NH2
-C≡N>-CH≡NH> α-吡啶基>苯甲基>-C≡CH>-CHCH2
标记法
用箭头表示双键碳原子上的两个原子或者基团按优先次序从大到小的方向,当两个箭头方向一致时是Z式,反之是E式.
烯炔
先烯后炔
烯烃和炔烃的物理性质
电负性:三键碳原子>双键碳原子>饱和碳原子
偶极矩也随之减小
顺式沸点比反式高
顺式有弱极性,分子间的偶极-偶极相互作用力增加,沸点高,反式对称性好,它在晶格中的排列比顺式紧密，熔点较高。
烯烃和炔烃的化学性质
反应
加成
催化加氢
生成烷烃（Ni/Pd/Pt)
先烯烃再生成烷烃（Lindlar催化剂得到顺式烯烃）
和HX加成（亲电）
遵循马氏规则，生成卤代烷
分布加成，可能生成二卤代物
和X2加成（亲电）
常温下加溴褪色
分两步加成，生成四卤代烷
水和反应（亲电）
酸性条件下生成醇
HgSO4催化生成酮
氧化反应
冷稀KMnO4
顺式邻二醇
酸性条件下生成羧酸
热浓KMnO4
双键断裂生成羧酸或者酮
三键断裂生成羧酸
O3氧化
臭氧化合物分解为醛/酮
生成羧酸或酮
末端炔烃与强碱反应（亲核）
末端炔烃的H具有弱酸性
金属炔化物与卤代烃反应（亲核）
延长碳链的方法
鉴别
烯烃和烷烃
溴的四氯化碳
烯烃使溴水迅速褪色，烷烃无明显变化
酸性高锰酸钾
紫色高锰酸钾溶液褪色，有褐色沉淀；烷烃无变化
臭氧氧化
烯烃与臭氧生成臭氧化物，水解得到酮/醛；烷烃无变化
硝酸银氨溶液
炔烃生成八色炔化银沉淀；烯烃无变化
氯化亚铜氨溶液
炔烃生成红色炔化亚铜沉淀；烯烃无反应
冷稀的高锰酸钾
烯烃生成顺式邻二醇；炔烃在酸性条件下被氧化为羧酸
烷烃和炔烃
炔烃生成白色炔化银沉淀；烷烃无明显变化
与钠
炔烃放出氢气；烷烃不反应
