有机化学

这是一篇关于高中化学——有机化学的思维导图，将知识点进行了归纳整理，涵盖所有核心内容，非常方便大家学习。适用于考试复习、预习，提高学习效率。赶紧收藏一起学习吧！

有机化学

• • 结构表示
    • 模型
      • 球棍模型
      • 空间填充模型
        • 真实反映分子空间结构
          • 原子大小
          • 空间连接顺序
    • 六“式”
      • 实验式
        • 李比希燃烧实验法
          • 先求CH再求O
            • C：碱石灰、NaOH(aq）
            • H：浓硫酸、五氧化二磷、无水氯化钙
            • 分别将C、H与O的n作比得出相对比值，再令O为1
        • 现代元素分析法
      • 分子式
        • 标准定义式
        • 蒸汽密度法
        • 相对密度法
        • 有机分子通式+反应式
        • 质谱法
        • 求Ω
      • 结构式
        • 质谱法
        • 核磁共振
          • 峰数：等效氢总数
          • 峰面积比：等效氢种数比
        • 红外射线衍射
          • 确定化学键、官能团
        • X光射线
        • • 电子式
          • 结构简式
            • 键线式
    • 不饱和度Ω
      • Ω=双键数+2X三键数+单环数
      • 计算
        • 子主题
  • 四“同”
    • 同素异形体
    • 同位素
    • 同系物
      • 不是同一种类不可能是同系物
      • 官能团相同
    • 同分异构体
      • • 构造异构
          • 碳干异构
            • 碳干骨架不同
          • 位置异构
            • 官能团位置不同
          • 官能团异构
            • 官能团不同
        • 立体异构
          • 顺反异构
            • 子主题
          • 对映异构
            • 手性
      • 有机物中位置相同的H具有等效性
        • （与卤素反应后有n个H被取代一类）
      • 同素异形体数量的判断
        • 由分子式求Ω
          • 由Ω确定类别/官能团种类
            • 对每一个类别，先考虑碳干异构
              • 每个碳干异构中考虑类别异构
• 分类
  • 组成元素
    • 烃
      • 饱和烃
        • 分类
          • 链状烷烃（CnH2n+2）
            • 由此体现的有机物通性
              • 分子晶体
                • 标况下1-4气态
                  • 异戊烷为气态
                • 熔沸点低
                  • 范德华力
                    • 相对原子质量
                    • 支链越多、熔沸点越低
              • 难溶于水，易溶于有机溶剂
              • ρ烃＜ρ水，从甲烷开始ρ↑
              • 容易燃烧、高温易分解
              • 伴随副反应，有时需要催化
            • • 取代反应
                • 单键断裂，H与卤素互换位置
              • 氧化反应
                • 燃烧
                  • 有机物燃烧时的计算
                    • 差量法
                • 稳定，不与强酸强碱高锰酸钾等反应
              • 高温分解
            • • 系统命名法
              • 由相对分子质量计算分子式
                • 商余法
          • 环状烷烃
        • 命名
          • 选主链、称某烷（最长链）
            • 编号位、定支链（最多）
              • 取代基、写在前（最近）
                • 标位置
                  • 相同基、合并算。不同基
          • 数字与汉字间打短横线
      • 不饱和烃
        • 烯烃
          • 分类
            • 链状
              • 单烯
              • 二烯
                • 孤立二烯
                • 共轭二烯
                  • 可能形成大π键
                • 累积二烯（不稳定）
                • 性质
                  • 加成反应
                  • 加聚反应
              • 多烯
            • 环状
          • 性质
            • 物理
              • 变化与烷烃一致
            • 化学
              • 类似乙烯
              • 不对称烯烃与不对称试剂加成，反应不唯一
              • 氧化还原
                • 双键断裂
                • 双键C上
                  • 2个C
                    • 二氧化碳
                  • 1个C
                    • 羧基
                  • 0个C
                    • 酮羰基
                  • 用于推断双键位置
          • 命名
            • 与烷烃相似
              • 主链含双键
              • 号位从离双键近的开始标
              • 注明双键位置
          • 同分异构
            • 链状：位置异构
            • 环状：与环烷互为类别异构
          • 共面问题
        • 炔烃
        • 芳香烃
          • 含苯环
            • 六个碳共用六个电子，形成大π键
            • 化学性质活泼
      • 聚合物
    • 烃的衍生物
  • 碳骨架
    • 链状有机物
    • 环状有机物
  • 官能团
    • 烃方面
      • 碳碳双键(烯烃）
        • 强还原性，二键易断裂
          • 氧化反应
            • 燃烧有黑烟（C）产生，燃烧不完全
          • 加成反应
            • 不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物
            • 二键断裂为一键，C上多接原子或原子团至饱和
          • 聚合反应
            • • 加聚反应
              • 缩聚反应
            • • 单体
                • 合成的小分子物质（既反应物）
              • 链节
                • 重复的结构单元
                  • 如-CH2-CH2-
              • 聚合度
                • 链节的数目
        • 乙烯
      • 碳碳三键（炔烃）
        • 乙炔
        • • 氧化反应
            • 燃烧时火焰明亮，有更浓烈的黑烟
              • 鉴别烷烯炔
              • 氧炔焰
                • 切割或焊接金属
          • 使酸性高锰酸钾褪色（比烯快）
    • 烃的衍生物方面
      • 碳卤键
        • 分类
          • 氟氯溴碘代烃
          • 单（多）卤代烃
        • 命名
          • 卤原子为取代基
        • 物理性质
          • 熔沸点
            • 高于相对应的烃
            • 沸点随碳数目增大而减小
          • 密度
            • 相同卤原子的卤代烃，卤原子越多，密度越大
          • 不溶于水，可溶于有机溶剂
        • 化学性质
          • 取代反应（水解）
            • 子主题
              • 证明有卤原子：取样后加入氢氧化钠溶液，上层油膜变薄乃至消失，加入酸化硝酸银后有沉淀产生
                • 卤代烃均能发生水解反应
          • 消去反应
            • 子主题
              • 机理：相邻两个碳上脱去一个或几个小分子从而生成含有不饱和键的化学反应
                • 含有β-C的卤代烃发生消去反应
              • 检验：水洗除去C2H5OH后用酸性KMnO4
      • 羟基
        • 醇
          • 分类
            • 与羟基相连的烃基不同
              • 脂肪醇
              • 脂肪环
              • 芳香醇
            • 含羟基的数目不同
              • 一元醇
              • 二元醇
              • 多元醇
          • 结构
            • 羟基中O为sp3杂化
            • 含C-O,O-H
              • 子主题
          • 命名
            • 俗名
              • 木醇——甲醇
              • 酒精——乙醇
              • 甘油——丙三醇
              • 肉桂醛——
            • 普通命名法
              • 正异新
                • 正丙醇
                • 异丙醇
              • 伯仲叔季
                • 叔丁醇
                • 季戊四醇
            • 系统命名法
          • 物理性质
            • 溶解度
              • 随C的增加而降低
                • 醇与水分子间形成氢键
            • 沸点
              • 随C的增加而增加
                • Mr相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
                  • 醇分子间形成氢键
                • 相应多元醇的沸点更高
                • 常温下无气态醇
          • • 置换反应
              • 子主题
                • 现象：先沉后浮，不熔不游不响
            • 取代反应
              • 酯化反应
              • 与HX反应
                • • 使用HBr：增大反应物浓度
                    • HBr常用
                    • 可能发生副反应
              • 醇分子间脱水反应
            • 消去反应
              • • 放碎瓷片
                • 迅速升至170℃
                • 温度计摆放
                • 药品顺序
            • 氧化反应
              • 燃烧氧化
              • 催化氧化
                • 子主题
                  • 伯醇
                  • 仲醇
                  • 叔醇
              • 与高锰酸钾、重铬酸钾等
                • 生成乙酸
                  • 方程式配平技巧
              • 制乙烯中的副反应
                • 子主题
                  • 除杂问题
          • 应用
            • 甲醇
              • 有毒，用于汽车燃料；无色，挥发性
            • 乙醇
              • 与水互溶，溶解无机物；~，~
            • 乙二醇
              • 无色，粘稠的液体
            • 丙醇
              • 化妆品原料
        • 酚
          • 命名
            • 普通命名法
            • 系统命名法
          • 物理性质（以苯酚为例）
            • 无色晶体，长时间放置为粉红色
            • 特殊气味，熔点43℃
            • 易溶于C2H5OH等有机溶剂
              • 室温下可溶于水
                • 加入水中为白色浊液，长期静置后溶液分层
                  • 上层饱和苯酚溶液
                  • 下层水溶于苯酚
              • 65℃与水互溶
            • 俗名石炭酸，对皮肤有腐蚀性
          • 化学性质
            • 弱酸性
              • 不是酸
                • pka：H2CO3> .HCO3-
                  • 与碱、呈碱性的盐反应
                    • 子主题
                      • 子主题
                    • 子主题
                    • 常用于苯酚的分离提纯
            • 易取代反应
              • 子主题
                • 实验中，向aq中滴加少量饱和溴水/浓溴水，无白色沉淀产生：生成的少量沉淀溶于过量苯酚中
                • 溴水过量：Br2会与沉淀反应
                • 机理：取代邻对处H
                  • 若有多个OH，只要是邻对位上的H都可以被取代
              • 硫化、磺化亦可
            • 强还原性
              • 易被空气中的O2、KMnO4氧化
                • 苯环与羟基互相影响
                  • 羟基更活泼，O-H易断裂
                  • 子主题
            • 弱氧化性
              • 与H2加成
            • 显色反应
              • 与FeCl3反应显紫色
                • 可用于检验其存在
            • 不可以发生酯化、消去反应
      • 醛基
        • 醛（以乙醛为例）
          • 物理性质
            • 无色，有刺激性气味液体，
            • 密度比水小
            • 沸点20.8，易挥发
            • 易燃烧，与水、乙醇互溶
          • 化学性质
            • 加成反应
              • 与氢气
                • 子主题
              • 与氰化氢
                • 子主题
                  • 在有机合成中用于增长碳链
              • 与氨及氨的衍生物
              • 与自身（羟醛缩合反应）
            • 氧化反应
              • 银镜反应
                • 子主题
                  • 方法：向洁净的试管中加入稀硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至沉淀恰好完全溶解
                    • 现配现用
                    • 试管必须洁净
                  • 热水浴，不要振动试管
                    • 银氨溶液不稳定
              • 斐林试剂
                • 子主题
                  • 先加入碱且必须过量
                  • 煮沸时间不能过久
            • • 检验中醛基比碳碳双键先检验
              • 能发生上述反应的必有醛基，但不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯、葡萄糖
        • 酮
      • 羧基
        • -COOH
        • • 酯化反应
            • 酸脱羟基醇脱氧
          • 羧基末的OH脱离
        • 乙酸
          • 沸点低，有刺激性气味
          • 一元弱酸（＞碳酸）
      • 酯基
        • -COOR
        • • 难溶，低级酯液体有挥发性/芳香，用于香料/溶剂，高级酯固体
          • 水解反应（皂化反应）
            • 与水
            • 与碱
            • 酯基上R被H代替，原反应物中产生羧基（？）
        • 乙酸乙酯（CH3COOC2H5)
    • 有什么官能团就有什么的性质
• 高分子有机化合物
  • 有机高分子材料
    • 通用高分子
      • 塑料
        • • 聚乙烯
          • 聚氯乙烯
          • 聚苯乙烯
          • 聚四氯乙烯
        • • 聚丙烯
          • 聚甲基丙烯酸甲酶
        • 脲醛塑料
      • 合成天然橡胶
        • 硫化橡胶
          • 形成网状结构
        • 特种橡胶
          • 氟
            • 耐热耐酸碱
          • 硅
            • 耐高温严寒
      • 化学纤维
        • 再生纤维
          • 提取农林产品中纤维素、蛋白质
        • 合成纤维
          • 提取石油天然气煤制造单体
          • 强度好、弹性好、耐腐蚀度高、不易虫蛀
          • • • 锦纶
              • 芳纶
              • 高强度、耐磨
            • 涤纶
              • 聚酯纤维
            • 腈纶
            • 维纶
              • 吸湿性好（人造棉花）
            • 氯纶
            • 丙纶
      • 黏合剂
      • 涂料
    • 功能高分子
  • 基本营养物质
    • 糖类
      • 单糖
        • • 葡萄糖
            • 检验
              • 加入过量NaOH（aq），再加5滴CuSO4（aq）
                • 砖红色沉淀
              • 加入AgNO3（aq），一边振荡一边加入稀氨水，直到沉淀恰好溶解为止，再水浴加热
                • 光亮的银镜
              • 均需要碱性环境
          • 果糖
          • 半乳糖
        • 性质
          • 羟基
          • 醛基
      • 二塘
        • 水解反应
      • 多糖
        • 水解反应
          • 检验淀粉水解程度
            • 完全水解
              • 取水解液加碘水无变化
            • 未水解
              • 加碱中和后加氢氧化铜无变化
            • 部分水解
              • 上述二者皆有现象
    • 蛋白质
      • 物性
        • 部分能溶，多数不溶
      • 化性
        • 水解反应
          • 最终为氨基酸
        • 变性（失活）
          • 高温、强酸碱、酒精甲醛、部分有机物、重金属盐
            • 误食重金属食用大量牛奶、豆浆等缓解症状
            • PS.白磷中毒需硫酸铜解毒
        • 盐析
        • 显色反应
          • 含苯环的蛋白质与浓硝酸反应最后呈黄色
        • 燃烧
    • 油脂