饱和烃

饱和烃思维导图：烷烃的通式、同系列和构造异构、烷烃的命名，选择最长碳链为主链，支链作为取代基，称“某烷”，烷烃的结构等等

饱和烃

• 烷烃
  • 烷烃的通式、同系列和构造异构
  • 烷烃的命名
    • 伯仲叔季碳原子的概念
    • 烷基
    • 普通命名法
    • 衍生命名法
      • 以甲烷为母体，将其他烷烃看成是甲烷分子中的氢原子被烷基取代后的化合物 几个常见烷基的优先顺序：甲基，乙基 对构造复杂的烷烃不适用
    • 系统命名法
      • 选择最长碳链为主链，支链作为取代基，称“某烷”
      • 将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始编号
      • 取代基排序的先后顺序按次序规则。相同合并原则
      • 支链数目最多者为主链。先遇到的位次最小定编号
  • 烷烃的结构
    • 碳原子的sp3杂化轨道
    • 烷烃分子的结构
      • 键轴呈圆柱形对称，可自由旋转
      • 含>=3碳原子烷烃分子不是直线型的
    • 烷烃分子的模型
      • 球棒模型（凯库勒式）
      • 比例模型
  • 烷烃的构象
    • 乙烷的构象
      • 构象
        • 在有机化合物分子中，围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式，称为构象
      • 乙烷分子有无穷多的构象
        • 重叠式构象（稳定性最小）
        • 交叉式构象
        • 能垒12.6kJ/mol
      • 分子构象的表达式称为构象式
        • 透视式
        • 纽曼投影式
      • 乙烷分子是各种构象形式的动态平衡混合体系
    • 丁烷的构象
      • 四种典型的极限构象
        • 对位交叉式（错反式）
        • 邻位交叉式（顺错式）
        • 部分重叠式（反叠式）
        • 全重叠式（顺叠式）
    • 构象异构体（异象体）
      • 由于单键旋转而产生的异构体
      • 讨论问题是通常利用能量最低和较低等极限构象作代表
  • 烷烃的物理性质
    • 物态：气体1～4，液体5～16，固体>=17
    • 熔点
      • 直链烷烃的沸点随碳原子数的增加而提高
      • 直链烷烃的沸点比支链烷烃高
    • 沸点
      • 直链烷烃的沸点随碳原子数的增加而提高
      • 规律性比沸点差
      • 对称性越高，沸点越高
    • 相对密度
      • 随碳原子数的增加而增大
      • 都比水轻
    • 溶解度
      • 不溶于极性很强的水和其他强极性溶剂，而溶于非极性的或极性很小的有机溶剂
      • 符合“相似相溶）的经验规律
    • 折射率
  • 烷烃的化学性质
    • 分子整体没有极性或极性很弱，在常温下化学性质比较稳定，不与强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂反应
      • 常作反应中的溶剂使用
      • 在一定条件下也能发生化学反应
        • C-H键断裂，如氢原子被取代等
        • C-C键断裂，如氧化，裂解反应等
    • 取代反应
      • 烷烃分子（或其他有机化合物分子）中的氢原子被其他原子或基团取代的反应，称为取代反应 被卤原子取代的反应，称为卤代反应或卤化反应
      • 卤化反应
        • 在光，热或催化剂作用下，烷烃与卤素反应生成烃的卤素衍生物
        • 通常指氯化和溴化
      • 卤化的反应机理
        • 反应机理/反应历程：指反应物转变为产物所经历的途径
        • 烷烃的卤化反应是一个自由基链反应
          • 链引发
          • 链增长
          • 链终止
      • 其他烷烃的卤化
        • 不同氢原子被卤原子取代易到难：叔氢仲氢伯氢
        • 不同氢原子活泼性与反应过程中产生的自由基的稳定性不同有关
    • 氧化反应
      • 在有机化学中通常把在有机化合物中引入氧或脱去氢的反应，称为氧化反应 反之，脱去氧或引入氢的反应，称为还原反应
      • 烷烃在空气中燃烧，氧气充足是生成CO2+H2O
      • 在适当条件下，烷烃可被氧化成醇、醛、酮和羧酸等有机含氧化合物
    • 异构化反应
      • 化合物由一种异构体转变为另一种异构体的反应，称为异构化反应
      • 异构化反应是可逆反应，通常在酸性催化剂作用下进行
    • 裂化和裂解
      • 烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应，称为裂化反应或裂解反应
      • 产物是很多化合物的混合物，但本质是C-C键、C-H健断裂的反应
  • 烷烃的天然来源
    • 天然气
    • 石油
    • 其他
• 环烷烃
  • 环烷烃的构造和命名
    • 环烷烃的构造异构
      • 从含有四个碳原子的环烷烃开始能够产生异构现象
      • 组成环的碳架不同、烷基在环上的相对位次不同、烷基碳架不同
    • 环烷烃的命名
      • 没有取代基时，烷烃前加“环”
      • 环上连有支链
        • 命名时以环为母体，支链作为取代基
        • 不只一个取代基时，符合“最低系列”原则。将取代基的名称和位次写在前
  • 环烷烃的结构
    • 环的大小与环的稳定性
      • 环越小，能量越低，越不稳定
    • 环丙烷的结构
      • 成环碳原子的sp3杂化轨道彼此之间不能形成最大交叠
      • 弯曲键
      • 角张力
  • 环己烷和一取代环己烷的构象
    • 环己烷的构象
      • 碳原子均sp3杂化，轨道达到最大重叠，故环己烷稳定
      • 环己烷的两种极限构象
        • 椅型构象（较稳定）
          • 直立键或a键
          • 平伏键或e键
        • 船型构象
    • 一取代环己烷的构象
      • 取代基处于e键比a键稳定（a键与同侧氢原子产生排斥）
      • 一般的规律是；大的取代基处于e键的构象和较多的取代基处于e键的构象通常较稳定
  • 环烷烃的物理性质
    • 与烷烃相似
    • 环烷烃不溶于水，比水轻，但它的熔点、沸点和相对密度都比相应的烷烃高
  • 环烷烃的化学性质
    • 与烷烃结构上类似，化学性质也相似
      • C-H键断裂，如取代、氧化反应
      • C-C键断裂，如氧化，小环的加成反应
    • 取代反应
      • 在光或热的作用下，环戊烷、环己烷与卤素（氯和溴）发生取代反应
      • 按自由基机理进行
    • 氧化反应
      • 在室温下，环烷烃不与氧气和一般氧化剂（KMnO4、O3等）反应
      • 但在一定条件下，环烷烃也可被氧化，且随氧化条件不同，产物不同
    • 加成反应
      • 加氢
        • 在催化剂（如镍、钯、铂等）存在下，环丙烷和环丁烷能与氢进行开环加成反应
      • 加溴
        • 环丙烷与溴在室温下即可进行
        • 环丁烷与溴在加热条件下进行
      • 加卤化氢
        • 环丙烷及其烷烃衍生物与卤化烃能发生开环加成反应
        • 烷烃取代的环丙烷与卤化烃发生开环反应：连接烷基最多和连接烷基最少的两个环上碳原子之间的键断裂，卤原子加到含氢较少的碳原子上，氢原子加到含氢较多的碳原子上