肾上腺素和麻黄碱(1)

从化学结构、性质、药理作用、临床应用、不良反应等多个方面系统全面分析了肾上腺素与麻黄碱的异同

肾上腺素 和麻黄碱

• 化学结构
  • 肾上腺素
    • ①含β-苯乙胺结构骨架。
    • ②含有儿茶酚结构。
    • ③具有手性碳原子。
  • 麻黄碱
    • ①苯环上无羟基，较强的中枢兴奋作用。
    • ②α-C上有甲基，中枢毒性大。
    • ③有2个手性中心，四个旋光异构体
• 性质
  • 肾上腺素
    • 物理性质
      • ①白色或类白色结晶性粉末；无臭，味苦。
      • ②mp.206-212℃，熔融时同时分解。
      • ③在水中极微溶解，在乙醚、氯仿、乙醇、脂肪油、挥发油中不溶。
    • 化学性质
      • ①还原性：儿茶酚胺结构易被氧化。
      • ②pH3.5时被碘试液氧化生成肾上腺素红而显红色。
      • ③具有酚羟基，与三氯化铁试液反应，显翠绿色；再加氨试液，变为紫色，最后变为紫红色。
      • ④消旋化：室温放置或加热，可发生消旋化而使活性下降，在pH4以下，速度较快。
  • 麻黄碱
    • 物理性质
      • ①白色针状结晶或结晶粉末；无臭，味苦。
      • ②mp.217-220℃。
      • ③在水中易溶k（1：4），在乙醇中溶解（1：17），在氯仿和乙醚中不溶。
    • 化学性质
      • ①没有酚羟基，不受COMT的影响。
      • ②α-C上带有甲基，空间位阻大。
      • ③呈现α-氨基-β-羟基化合物特征反应：被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化生成苯甲醛和甲胺，前者特臭，后者可使红色石蕊试纸变蓝。
• 药理活性
  • 肾上腺素
    • 同时具有较强的α受体和β受体兴奋作用。能兴奋心脏、收缩血管，松弛支气管平滑肌。
    • 临床用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救，还可制止鼻黏膜和牙龈出血。与局麻药合用可减少其毒副作用，并减少手术部位的出血。
  • 麻黄碱
    • 对α受体和β受体均有激动作用。还具有中枢兴奋作用。
    • 临床用于支气管哮喘、过敏性反应、低血压、鼻黏膜出血肿胀引起的鼻塞。
• 体内代谢
  • 肾上腺素
    • 易被消化液分解，不宜口服，常制成注射液。
  • 麻黄碱
    • 口服后在肠内易吸收，并可进入脑脊液。吸收后极少量脱氨氧化或N-去甲基化，79%以原形经尿排泄。代谢、排泄较慢，故作用持久。
• 副作用
  • 肾上腺素
    • 心悸、波动性头疼、血压升高、紧张不安、眩晕和乏力。剂量过大或快速静脉注射可使血压飙升而引起脑出血。
  • 麻黄碱
    • 用量过大或长期使用产生震颤、焦虑、失眠、心悸等不良反应。