导图社区 醛酮
醛酮思维导图详细版，主要内容有：分类命名、同分异构、物理性质、化学性质醛酮的制备等内容。
羧酸章节思维导图，主要内容有：命名、分类、物理性质、酸性、取代羧酸、制备、脱羧反应、还原反应、成酰胺反应。
物理化学第五版第一章，包括热效应、Hess定律的应用、列举了三种热效应三部分内容。
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醛酮
分类命名同分异构
分类
根据羰基数目分为一元醛、酮，二元醛、酮
根据酮羰基所连两个烃基是否相同分为单酮、混酮、环酮
命名
选择含有羰基最长碳链最为主链从靠近羰基一端开始
醛不标羰基位号（只能在端基），酮除了羰基位置是唯一情况除外，一般硬标位号
羰基在环上应称为环某酮，在环外的，环为取代基
分子中既有醛又有酮羰基时，以醛为母体，酮羰基为氧代
同分异构
醛的同分异构：碳链异构，官能团异构
酮的同分异构：碳链异构，羰基位置异构，官能团异构
物理性质
状态：常温下：甲醛：气体（试剂为40%的水溶液），C2——C12为液态，C13以上为固态
沸点：醇>醛，酮>醚、烃
原因
A：醇分子间形成氢键，而醛酮不能形成氢键
B:醛酮的偶极矩大于醚烃的偶极矩
溶解性：低级醛酮如甲醛、乙醛、丙酮易溶于水。高级醛酮不溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质
反应活性
醛的活性大于酮，脂肪族醛酮大于芳香族醛酮。例外:C-6 H_5 COCH_3>(CH_3 )_3 CCOC(CH_3 )_3
电子效应;吸电子诱导有利于反应进行
空间位阻：羰基上连接的基团越小越有利反应进行
亲核加成
与含碳亲核试剂加成
与氢氰酸加成
醛的活性大于酮，脂肪族醛大于芳香族醛
HCHO>RCHO>CH_3COR>RCOR
适用范围：醛、脂肪族甲基酮及C_8以下的环酮
应用：制备 a-羟基酸 多一个C的化合物
Strecker 反应
应用：制备 a-氨基酸
与有机金属反应
与金属炔化物反应
应用：制备增加2个C及以上的共轭二烯或烯炔
与格氏试剂
用途制备1 2 3 级醇
与有机锂发应
有机锂的亲核性和碱性均比格氏试剂强
有机锌发应
有机锌的制备：
与含氧亲核试剂加成
与水加成
与醇加成
缩醛
具有双醚的结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解为原来的醛酮
只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定
醛加醇容易，酮困难
应用
用于保护羰基
用于保护邻二醇
与含硫亲核试剂加成
与亚硫酸氢钠加成
范围：所有的醛、脂肪族甲基酮C-7以下的环酮
鉴别
所有的醛、脂肪族甲基酮C-7以下的环酮，与亚硫酸氢钠反应生成白色沉淀 ，与酸或碱共热得到原来的醛酮
分离提纯醛酮
与酸或碱共热得到原来的醛酮
制备a-羟基腈
优点;避免有毒的氰化氢产生，产率也比较高
与RSH加成
特点
直接生成缩硫酮或醛
缩硫酮或醛难于直接分解为原醛酮，需要金属盐催化
应用:还原羰基
Schiff试剂发应
用于鉴别甲醛，醛和酮
与含氮亲核试剂加成
与伯胺的缩合
注意
亚胺不稳定，尤其脂肪族亚胺，芳香族相对较稳定，可以分离出来
子主题 3
子主题 4
与仲胺的缩合
烯胺有机合成 重要的中间体
与叔胺不反应
与氨的衍生物的缩合
产物多有固定的晶型及熔点
产物在稀酸的作用下水解为原来的反应物
氧化反应
醛的氧化
悬浮在水中的氧化银也会将醛 氧化为羧酸
酮的氧化
一般不被氧化，在强氧化条件下呗氧化成碎片
拜尔-维林格反应
条件 过氧酸
特点：速率快，条件温和10-40度，产率高
基团迁移能力：基团的亲核性越大越易迁移
还原反应
clemmensen还原
Wolff-Kisshner-黄鸣龙还原
适用于碱体系
乙硫醇还原
适用于对酸碱均不稳定的体系，也是将羰基还原为亚甲基
将羰基还原为亚甲基
催化氢化
催化剂 Ni Pt Pd
无选择性，将不饱和键和羰基全部还原
H-2 Pd/C 只还原C=C 不还原C=O
金属氢化物还原
LiAlH-4 可还原C=O COOR -CN -NO-2 不能还原双键和三键
NaBH-4 可还原-COX C=O 不能还原双键和三键 COOR -CN -NO-2
硼烷还原
双键和三键可能也被还原
Meerwein-Ponndorf-Verley还原
异丙醇铝选择性还原羰基，其他 不饱和键不被还原
活泼金属还原
Cannizzaro还原
浓碱中，无a-H的醛发生歧化反应
若其中一种为甲醛，则甲醛被氧化，；另一种被还原
将羰基还原为羟基
a-H的 反应
互变异构
卤化反应
酸催化
生成一卤代物
碱催化
生成多卤代物
a-C上只有两个H原子的醛酮不发生卤仿反应，且只有碘仿才有颜色为黄色。有这两种结构才能发生
用途
鉴别：有那两种结构才能发生卤仿反应
合成：制备少一个碳原子的羧酸
用NaOCl做氧化剂，氧化性强，价格低廉
羟醛缩合反应
机理
酸的作用
促进烯醇式结构形成
提高羰基对亲核试剂的反应活性
催化脱水
自身羟醛缩合
分子内的羟醛缩合
交叉羟醛缩合
解决：1、反应物之一无a-H
2、现将无a-H的醛与稀碱混合，再将有a-H的醛酮滴入
注意：有温度标注脱水形成双键，无温度不脱水
其他的醛酮缩合
珀金反应
安息香缩合
Mannich(曼尼希）
不稳定加热分解
克诺文盖尔缩合
醛酮与含活泼的亚甲基化合物反应
醛酮的制备
烯烃的氧化
炔烃的水解
芳烃侧链氧化
F-C酰基化
Gattermann-Koch反应由苯或烷基苯制备芳醛
同碳二卤化物水解
由醇氧化
由酚脂制备
羧酸衍生物的还原
不饱和羰基化合物
烯酮：双键 与羰基直接相连
共轭型：双键与羰基共轭
隔离型：双键与羰基相隔较远
乙烯酮
制备：用乙酸或丙酮为原料直接热解得到
物理性质：无色气体，难闻，毒性大
极不稳定，易二聚
与含活泼氢的化合物发生加成反应
a , B ー不饱和醛酮
与X-2 HXO的亲电加成
只在C=C上发生反应
与亲核试剂的亲核加成反应
1,2加成（强的亲核试剂）如RLi LiAlH-4 氨及胺的衍生物
1,4加成（弱的亲核试剂)r如HX HCN 空间位阻大的二烃基铜锂
产物为B位取代 的饱和醛酮
形式上为3,4加成（亲核部分总是加在4位上）
与RMgX加成
空间位阻大1,4加成
空间位阻小1,2加成
醌
分子中含有苯环骨架叫苯醌，以骨架不同叫做萘醌、菲醌、蒽醌
制备
物理性质：1、醌结构中不存在芳环，有明显的单双键之分。2、醌类化合物都有颜色
羰基的反应
与氨的衍生物反应
与格式试剂反应
C=C双键的加成
与X-2加成
DA反应
