羧酸

羧酸章节思维导图，主要内容有：命名、分类、物理性质、酸性、取代羧酸、制备、脱羧反应、还原反应、成酰胺反应。

羧酸

• 命名、分类
  • 根据烃基的种类
    • 脂肪族羧酸
    • 芳香族羧酸
  • 根据烃基的饱和程度
    • 饱和脂肪羧酸
    • 不饱和脂肪族羧酸
  • 根据羧基的数目
    • 一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸
  • 根据烃基的含碳数
    • 低级脂肪酸
    • 高级脂肪酸
  • 命名
    • 含有羧基的最长主链
    • 从离羧基最近端开始编号
    • 对于不饱和酸，包含饱和键和羧基在内的最长主链，称为某烯酸，主链超过 十是时称为某碳酸。
• 物理性质
  • 物态
    • C1---C3强烈酸味与刺激性的气体
    • C4----C9腐败气味油状液体，正丁酸：动物汗液及奶油发酵变坏气味的起因
    • C10以上为固态，二元脂肪酸和芳香酸都是固态
  • 溶解度：大于分子量相近的醇，醛，酮。C11以上羧酸不溶于水
  • 沸点：高于分子量相近的醇。因为羧酸分子间通过氢键形成二聚体
  • 偶数碳羧酸的沸点高于相邻量奇数碳羧酸的沸点
• 酸性
  • RCOOH>H2CO3>ArOH>ROH
  • 影响因素
    • 电子效应
      • 诱导效应
      • 共轭效应
        • 吸电子导致酸性增强
        • 供电子导致酸性减弱
        • a-H被-R取代得越多，羧酸的酸性越强
        • a-H被吸电子基取代，酸性增强
        • 吸电子基距-COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小
    • 场效应
    • 取代基对芳香羧酸的影响
      • A:邻位取代基（氨基除外）都使苯甲酸酸性增强（位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭
      • B:对位上是第一类定位基使，酸性减弱，第二类定位基时，酸性增强
      • C:间位的吸电子基使酸性增强
  • 应用
    • 鉴别与分离提纯醇、酚、酸
    • 羧酸既能溶于NaOH,也溶于NaHCO3,酚能溶于NaOH,但不能溶于NaHCO3,醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3
• 取代羧酸
  • 羟基酸
    • 制备
      • 卤代酸水解，条件 碱或氢氧化银
      • 氰醇水解
      • 列佛尔曼斯基反应
    • 性质
      • 酸性
      • 脱水反应
        • 羟基与羧基相隔大于4个碳加热脱水生成聚酯
  • 羰基酸
    • 乙醛酸
    • 丙酮酸
• 制备
  • 氧化法
    • 烃的氧化
    • 伯醇和醛的 氧化
  • 水解法
    • 反应活性
    • 酰卤>酸酐>羧酸>酰胺>睛
  • 羧化法
    • 插入二氧化碳
    • 插入羰基CO
• 脱羧反应
  • 羧酸加热脱去二氧化碳
  • 二元羧酸
    • 乙二酸、丙二酸受热脱羧
    • 丁二酸、戊二酸受热脱水
    • 己二酸、庚二酸受热脱羧又脱水
• 还原反应
• 成酰胺反应
• 成酸酐反应
  • 一元酸酐
  • 二元酸酐
  • 混酸酐
• 成酰卤反应
• 成酯反应
  • 两种断键的方式
    • 酰氧基断裂制备伯、仲醇
    • 烷氧基断裂制备叔醇
  • 二元酸与二元醇可以成环酯