生物化学第2章 脂类的化学

生物化学第2章 脂类的化学笔记，这是是脂肪及类脂的总称，是一类难溶于水而易溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。

脂类的化学

• 概述
  • 概念
    • 是脂肪及类脂的总称，是一类难溶于水而易溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。
  • 化学本质
    • 脂肪酸（多是4C以上的长链一元羧酸）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的脂类及其衍生物。
  • 元素组成
    • 主要是C、H、O，有些脂类还有N、P、S。
• 分类
  • 按化学组成分类
    • 单纯脂类
      • 脂
      • 油
      • 蜡
    • 复合脂类
      • 磷脂
        • 非脂成分是磷酸和含氮碱。
      • 糖脂
        • 非脂成分是糖。
    • 衍生脂质
      • 取代烃
      • 固醇类（甾类）
        • 如强心苷、性激素等。
      • 萜
      • 其他脂质
        • 如维生素A、D、E、K，脂多糖，脂蛋白等。
  • 其他分类方法
    • 根据能否形成皂盐
      • 可皂化脂质
        • 能被水解而产生皂。（脂肪酸盐）
      • 不可皂化脂质
        • 不被碱水解生成皂。如类固醇等。
    • 根据脂质在水中和水界面上的行为不同
      • 非极性脂质
      • 极性脂质
• 主要生物学作用
  • 1.脂肪（包括油）是机体能量最有效的储存方式。
  • 2.脂肪除了可以供给能量外，还可以提供必须脂肪酸，亦可以脂溶性维生素A、D、E、K和胡萝卜素等的吸收。
  • 3.脂肪酸组织较为柔软，存在于器官组织之间，使器官之间减少摩擦，对器官起保护作用。
  • 4.脂肪不易导热，存在于皮下的脂肪可防止过多的热量散失而保持体温。
  • 5.脂类是代谢水的主要来源，生长在沙漠的动物氧化脂肪既能供热，又能供水。
  • 6.类脂是构成生物膜的重要物质，大多数类脂，特别是磷脂和糖脂是细胞膜的重要组成成分。糖脂可能在细胞膜传递信息的活动中起着载体和受体的作用。
  • 7.脂类物质也可作为药物。
• 单脂的化学
  • 化学结构
    • 脂肪是由1分子甘油和3分子脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯，故名为三酰甘油。
    • 自然界存在的脂肪中其脂肪酸绝大多数含有偶数碳原子。
    • R1，R2，R3代表脂肪酸的烃基，它们可相同也可不同。R1=R2=R3，称为单纯甘油酯；三者中有两个或三个不同者，成为混合甘油酯。
  • 脂肪酸
    • 在生物体内大部分脂肪酸都以结合形式如磷脂、糖脂等存在，但也有少量脂肪酸以游离状态存在于组织和细胞中。（存在形式）
    • 由一条长的烃链‘’尾‘’和一个末端羧基‘’头‘’组成的羧酸。（组成）
    • 分类
      • 饱和脂肪酸
        • 烃链不含不饱和键。
        • 以软脂酸和硬脂酸分布广。
      • 不饱和脂肪酸
        • 单不饱和脂肪酸
          • • 只含单个双键。
          • 以软脂酸和硬脂酸分布广。
        • 多不饱和脂肪酸
          • 含两个或两个以上双键。
          • 重要的有：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。
          • 人体及哺乳动物不能合成如亚油酸和亚麻酸等。
    • 烃链的长度、双键的数目和位置。（不同脂肪酸的主要区别）
    • 必需脂肪酸
      • 对人体功能必不可少，但人体自身不能合成，必须由膳食提供的脂肪酸。（定义）
• 复合脂类的化学
  • 磷脂
    • 甘油磷脂
      • 又称磷酸甘油酯
      • 重要的甘油磷脂
        • 卵磷脂
          • 即磷脂酰胆碱，是组成细胞膜最丰富的磷脂之一。
          • 具有抗脂肪肝的作用；工业上广泛用作乳化剂。（作用）
        • 脑磷脂
          • 即磷脂酰胆氨，又叫磷脂酰乙醇胺。
          • 作用：与血液凝固有关，血小板的脑磷脂可能是凝血酶原激活剂的辅基。（作用）
        • 磷脂酰丝氨酸
          • 又称丝氨酸磷脂。
        • 磷脂酰肌醇
          • 又称肌醇磷脂。
        • 缩醛磷脂
          • 水解产物之一是长链烯醇，它很容易互变异构成醛。（缩醛磷脂具有醛反应的原因）
        • 二磷脂酰甘油
          • 又称心磷脂，是脂质中唯一具有抗原性的。
          • 大量存在于心肌，有助于线粒体膜的结构蛋白同细胞色素C的链接。
      • 化学结构
        • 当X=H时，即为磷脂酸，它是各种甘油磷脂的母体化合物。
    • （神经）鞘磷脂
      • 即鞘氨醇磷脂。
      • 由（神经）鞘氨醇、脂肪酸及胆碱各一分子组成。
      • 是一种不含甘油的磷脂，在脑和神经组织中含量较多，是包围某些神经细胞髓鞘的主要成分。
      • 磷酸胆碱为极性头部，脂肪酸和神经氨基醇的长碳链为非极性尾部，即鞘氨醇磷脂也是两性脂类。
  • 糖脂
    • 是糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质链接的化合物。
    • 含有鞘氨醇的脂，头部含糖。（共同特点）
    • 糖鞘脂是其中的一部分
      • 脑苷脂类
        • 以中性糖作为极性头部。
      • 神经节苷脂类
        • 极性头部含唾液酸，所以带有酸性。
  • 固醇及其衍生物
    • 所有固醇类化合物分子都是以3个六元环和1个五元环形成了环戊烷多氢菲为核心，也称甾类。（共同特点）
    • 动物固醇、植物固醇、酵母固醇（分类）
    • 重要的固醇及衍生物
      • 胆固醇
        • 是环戊烷多氢菲的衍生物，是一种两性分子。
        • 生物学功能
          • （1）胆固醇及其酯是细胞膜的重要组分。
          • （2）可转化为一些具有重要生物学功能的固醇化合物。
        • 如果它在动脉里沉积会引发血管疾病及脑卒中，是导致人类死亡的两大祸首。
      • 胆酸与胆汁酸
        • 是胆固醇的衍生物。
        • 熊去氧胆酸作为胆石溶解药已载于中国药典，此外还有利胆药去氢胆酸。
        • 胆汁酸在肝内由胆固醇直接转化而来，是体内胆固醇的主要代谢终产物。
        • 胆汁有苦味的原因。（课本P35）
        • 胆囊分泌的胆汁，是胆汁酸的水溶液。
        • 在胆汁中，大部分胆汁酸形成钾盐或钠盐，称为胆盐。
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