芳香烃

这是一篇关于芳香烃的思维导图。 芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。

芳香烃

• 命名
  • 单环芳香烃的命名
  • 取代苯的命名 Ph、Ar表示苯基和芳基
  • 含官能团芳香族化合物的命名 羧、磺、腈、醛、酮、羟、氨
• 结构
  • 平面正六边形碳环，6个碳和6个氢都在同一平面上
  • 键角都为120°，C-C键等长，没有单双键之分
  • 6个氢原子处于同等地位，为等效氢
  • 碳原子为sp2杂化，形成包括6个碳原子的闭合Π-Π共轭体系
• 性质
  • 物理性质
    • 溶解性
    • 毒性
  • 化学性质
    • 亲电取代反应
      • 卤化反应
        • 活性：F2>Cl2>Br2>I2
      • 硝化反应
      • 磺化反应
        • 可逆反应，磺酸基为助溶基团
      • 傅克反应
        • 当苯环上连吸电子基团，如：-NO2、-COOH、-CO-R等，反应不发生
        • 当苯环上连接另一些基团，如：-CH3、-NH3、-OH等，反应加快
        • 傅克烷基化
          • 可能发生重拍
        • 傅克酰基化
          • 不发生重拍
    • 加成反应
      • 加氯
      • 加氢
    • 氧化反应
      • 侧链的氧化 无α-H，反应不发生
      • 苯环自身的氧化
    • 侧链的卤代反应
      • 为自由基取代反应
      • α-H最容易发生
    • 苯环亲电取代反应定位规律
      • 定位基分类
        • 邻对位定位基（致活）
          • -N（CH3)2、-NH2、-OH、-OCH3、-NH—COCH3、-CH3、-C6H5、-X
        • 间位定位基（钝化）
          • -N+(CH3)3、-NO3、CN、-SO3H、-CHO、-COCH3、-COOH、-COOCH3、 -CONH2
      • 定位规律的解释
      • 定位规律的应用
        • 推测主要产物
          • 单取代
          • 二元取代：两个取代基定位作用一致时
          • 二元取代：两个取代基定位作用矛盾时
          • 二元取代：空间位阻
        • 选择合成路线
  • 苯的芳香性及Huckel规则
    • 芳香性
      • 相当稳定
      • 不易被氧化
      • 不易进行加成反应
      • 容易发生取代反应
    • Huckel规则
      • 分子是平面环状的闭环共轭体系
      • 环上的电子数为4n+2
• 萘
  • 命名
    • 编号：必须从α-位开始编
    • 就近找到与优先基团最近的α-位开始编号
  • 结构
    • 平面，芳香性弱于苯
    • 萘上的C原子分为α、β两大类（电子云密度：α-位>β-位）
  • 性质
    • 物理性质
      • 无色片状晶体，熔点80.2°C，沸点218°C
      • 不溶于水，易溶于有机溶剂
      • 易升华
    • 化学性质
      • 亲电取代反应
        • 卤代（α-位取代）
        • 硝化（α-位取代）
        • 磺化
          • α-萘磺酸（80°，动力学控制）
          • β-萘磺酸（160°C，热力学控制）
      • 氧化反应
        • 1-4-萘醌
        • 邻苯二甲酸酐
      • 加成反应