醇，酚

临床医学，大一，有机化学部分醇，酚的知识点总结，便于理解课本，有助于期末考试复习和背诵。

醇，酚

• 醇
  • 1-醇的结构
    • Csp3-OH→_→R-OH 功能团:醇羟基(-OH) 醇中的羟基氧原子为不等性sp 3杂化。 结构最简单的→_→甲醛的羟基与甲基直接相连。
  • 2-醇的分类
    • (1)按羟基所连碳原子种类不同分类。 伯碳，仲碳，叔碳
      • Eg : 伯碳 →_→R-CH2-OH
    • （2)按分子中羟基数目不同分类。 一元醇，多元醇(：二元醇，三元醇…) Ey : 伯碳 →-→R-CH2-0H
  • 3-醇的命名
    • (1)普通命名法。{适用于简单的一元醇}
      • 简单的一元醇:“烃基名+醇”
        • Eg : CH3CH2CH2OH→正丙醇 (CH3)3COH→叔丁醇 (CH3)2CHOH→异丙醇
    • (2)系统命名法。{适用于复杂的醇(多元醇)}
      • (1)选主链:以含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子称“某醇”
      • 编号:从离_OH最近的一端开始编号
      • 命名:侧链或其他取代基的位次，数目，名称+羟基的位次+醇名
      • 注意: ☞对于不饱和醇，选择既含-OH又含不饱和键的最长碳链作主链，使-0H所连的c有较小编号。 ☞多元醇：选择含有尽可能多经基的碳链为主链称“某二醇、 12某三醇”等。 -OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出经基位次。
  • 4-醇的物理性质
    • 醇的结构与水相似，因而醇的性质也与水有些相似。 1.水溶性：醇与水形成氢键，使醇在水中的溶解度比 14烃类大得多。二元醇或多元醇，在水中溶解度更大。
  • 5-醇的化学性质
    • 醇的化学反应主要是0—H键的异裂；又由于-OH的影响，使Q-H也具有一定的活泼性。
      • (一)与活泼金属反应——酸性 醇与钠作用比较缓和，放出的热不足以使生成的氢气自燃.H—0-H + Na——7 Na OH + H2 (反应激烈) R—O-H + Na——7 RO Na + H (反应缓和) 这表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。 金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加，反应剧烈程度逐渐减弱。
      • (二)醇的脱水反应 醇在浓 H2SO4或 H;P04催化下加热，分子内脱水生成烯烃. 亚历山大·扎伊采夫(Saytzeff规律：醇分子内脱水成烯的反应，形成的烯烃双键总是在原来醇分子连有经基的碳与相邻的18连有较少“H”的碳之间。由此，主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。
      • (三)醇的氧化反应 ☞氧化反应(oxidation):得氧或去氢的反应. 还原反应(reduction):得氢或去氧的反应. 醇类化合物的氧化，实质上是从分子中脱去两个氢原子，其中一个是羟基上的氢，另一个是与羟基相连碳上的氢(O-H)氧化的产物取决于醇的类型和反应条件。 常用的氧化剂:K2Cr2O7的酸性水溶液 kMno 溶液 ☞1.伯醇氧化成醛，醛易继续被氧化成酸:伯醇→醛→酸 2.仲醇氧化成酮，常用此法制备铜。 3.叔醇没有a一氢，一般不能被氧化。 ☞用铬酸作氧化剂时，反应前Cr，0为橙红色，反应后生成的Crt是绿色.铬酸试剂可用作醇的鉴别—酒驾检测的原理 用KMn04作氧化剂时，反应前为紫红色，反应后褪色。 上述试剂用于区别伯醇、仲醇和叔醇. ☞甲醇与金属钠反应，反应活性最大。
• 酚
  • 1-酚的结构
    • 苯环连一个羟基 C6H5OH C6H6O
      • 
  • 2-酚的分类
    • (1)按芳基上所连接的羟基的数目不同分类。
      • Eg : 一元酚(苯环连接了一个羟基) 多元酚{二元酚(苯环连接两个羟基)， 三元酚…}
    • (2)按芳基的不同分类。
  • 3-酚的命名
    • (1)单取代酚：以基酚为母体，用邻、间、对标明取代基的位置。 (2)多取代酚:以苯酚为母体,用阿拉伯数字标明取代基的位 置，有的将酚轻基作为取代基命名，有时用俗名。
  • 4-酚的物理性质
    • (1)溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,水中溶解度小。 (1)可形成分子间氢键，具有高沸点。 (1)结晶性固体。
  • 5/酚的化学性质
    • (一)酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱酸性。如装酚能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚 基酚的酸性pK。=9.89)比碳酸(pk。=6.35)弱，向基酚钠溶液中通入二氧化碳，基酚就游离出来。
    • (二)亲电取代反应 酣轻基是邻对位定位基，强活化基。基酬很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。
      • 1. 卤代反应 装酚水溶液与澳水作用，立即生成2，4，6-三澳基酚白色沉淀. 反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验.|
      • 2.硝化反应 装酚与稀硝酸反应可生成邻硝基基酚和对硝基基酚：
      • (三)酚与三氯化铁的显色 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-0H)，大多数(不是全部)能与FeCl，水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。 不同的酚与FeCl，产生不同的颜色。(绿色，蓝色，紫色)
• 本章小结 1.醇中轻基的氧原子为sp杂化。 2.醇轻基具有酸性。 3.不同脂肪醇脱水活性的顺序是淑醇7仲醇7伯醇；叔醇和仲醇分子内脱水成烯的反应遵循Saytzeff规律，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。 4.酚具有弱酸性，其酸性比醇强，而比无机酸、羚酸弱。 5.酚烃基为邻对位活化定位基，可发生卤代、硝化反应。 6.酚轻基可以与FeCl；反应。

醇，酚

• 醇
  • 1-醇的结构
    • Csp3-OH→_→R-OH 功能团:醇羟基(-OH) 醇中的羟基氧原子为不等性sp 3杂化。 结构最简单的→_→甲醛的羟基与甲基直接相连。
  • 2-醇的分类
    • (1)按羟基所连碳原子种类不同分类。 伯碳，仲碳，叔碳
      • Eg : 伯碳 →_→R-CH2-OH
    • （2)按分子中羟基数目不同分类。 一元醇，多元醇(：二元醇，三元醇…) Ey : 伯碳 →-→R-CH2-0H
  • 3-醇的命名
    • (1)普通命名法。{适用于简单的一元醇}
      • 简单的一元醇:“烃基名+醇”
        • Eg : CH3CH2CH2OH→正丙醇 (CH3)3COH→叔丁醇 (CH3)2CHOH→异丙醇
    • (2)系统命名法。{适用于复杂的醇(多元醇)}
      • (1)选主链:以含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子称“某醇”
      • 编号:从离_OH最近的一端开始编号
      • 命名:侧链或其他取代基的位次，数目，名称+羟基的位次+醇名
      • 注意: ☞对于不饱和醇，选择既含-OH又含不饱和键的最长碳链作主链，使-0H所连的c有较小编号。 ☞多元醇：选择含有尽可能多经基的碳链为主链称“某二醇、 12某三醇”等。 -OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出经基位次。
  • 4-醇的物理性质
    • 醇的结构与水相似，因而醇的性质也与水有些相似。 1.水溶性：醇与水形成氢键，使醇在水中的溶解度比 14烃类大得多。二元醇或多元醇，在水中溶解度更大。
  • 5-醇的化学性质
    • 醇的化学反应主要是0—H键的异裂；又由于-OH的影响，使Q-H也具有一定的活泼性。
      • (一)与活泼金属反应——酸性 醇与钠作用比较缓和，放出的热不足以使生成的氢气自燃.H—0-H + Na——7 Na OH + H2 (反应激烈) R—O-H + Na——7 RO Na + H (反应缓和) 这表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。 金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加，反应剧烈程度逐渐减弱。
      • (二)醇的脱水反应 醇在浓 H2SO4或 H;P04催化下加热，分子内脱水生成烯烃. 亚历山大·扎伊采夫(Saytzeff规律：醇分子内脱水成烯的反应，形成的烯烃双键总是在原来醇分子连有经基的碳与相邻的18连有较少“H”的碳之间。由此，主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。
      • (三)醇的氧化反应 ☞氧化反应(oxidation):得氧或去氢的反应. 还原反应(reduction):得氢或去氧的反应. 醇类化合物的氧化，实质上是从分子中脱去两个氢原子，其中一个是羟基上的氢，另一个是与羟基相连碳上的氢(O-H)氧化的产物取决于醇的类型和反应条件。 常用的氧化剂:K2Cr2O7的酸性水溶液 kMno 溶液 ☞1.伯醇氧化成醛，醛易继续被氧化成酸:伯醇→醛→酸 2.仲醇氧化成酮，常用此法制备铜。 3.叔醇没有a一氢，一般不能被氧化。 ☞用铬酸作氧化剂时，反应前Cr，0为橙红色，反应后生成的Crt是绿色.铬酸试剂可用作醇的鉴别—酒驾检测的原理 用KMn04作氧化剂时，反应前为紫红色，反应后褪色。 上述试剂用于区别伯醇、仲醇和叔醇. ☞甲醇与金属钠反应，反应活性最大。
• 酚
  • 1-酚的结构
    • 苯环连一个羟基 C6H5OH C6H6O
      • 
  • 2-酚的分类
    • (1)按芳基上所连接的羟基的数目不同分类。
      • Eg : 一元酚(苯环连接了一个羟基) 多元酚{二元酚(苯环连接两个羟基)， 三元酚…}
    • (2)按芳基的不同分类。
  • 3-酚的命名
    • (1)单取代酚：以基酚为母体，用邻、间、对标明取代基的位置。 (2)多取代酚:以苯酚为母体,用阿拉伯数字标明取代基的位 置，有的将酚轻基作为取代基命名，有时用俗名。
  • 4-酚的物理性质
    • (1)溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,水中溶解度小。 (1)可形成分子间氢键，具有高沸点。 (1)结晶性固体。
  • 5/酚的化学性质
    • (一)酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱酸性。如装酚能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚 基酚的酸性pK。=9.89)比碳酸(pk。=6.35)弱，向基酚钠溶液中通入二氧化碳，基酚就游离出来。
    • (二)亲电取代反应 酣轻基是邻对位定位基，强活化基。基酬很容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。
      • 1. 卤代反应 装酚水溶液与澳水作用，立即生成2，4，6-三澳基酚白色沉淀. 反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验.|
      • 2.硝化反应 装酚与稀硝酸反应可生成邻硝基基酚和对硝基基酚：
      • (三)酚与三氯化铁的显色 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-0H)，大多数(不是全部)能与FeCl，水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。 不同的酚与FeCl，产生不同的颜色。(绿色，蓝色，紫色)
• 本章小结 1.醇中轻基的氧原子为sp杂化。 2.醇轻基具有酸性。 3.不同脂肪醇脱水活性的顺序是淑醇7仲醇7伯醇；叔醇和仲醇分子内脱水成烯的反应遵循Saytzeff规律，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。 4.酚具有弱酸性，其酸性比醇强，而比无机酸、羚酸弱。 5.酚烃基为邻对位活化定位基，可发生卤代、硝化反应。 6.酚轻基可以与FeCl；反应。