导图社区 十.醚和环氧化合物
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大学有机化学,重点介绍了五元杂环化合物结构性质和六元杂环化合物结构性质,不甚全面,仅供参考,欢迎友善讨论,商用禁止,侵删。
大学有机化学,重点介绍了胺和重氨化合物与偶氨化合物,不甚全面,仅供参考,欢迎友善讨论,商用禁止,侵删
大学有机化学,主要介绍了"三乙"结构、"三乙"在有机合成中的应用、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用、其他含亚甲基的化合物,不甚全面,仅供参考,欢迎友善讨论,商用禁止,侵删
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十.醚和环氧化合物
结构、分类、命名
结构
分类
按R结构分
按醚键数量分
醚命名:习惯法按“醚”命名;系统法按其他类有机物命名
环醚命名:三元环醚多叫“环氧某烷”,其余多俗名
制法
醇脱水
Williamson醚合成法
叔丁基醚制法
乙烯基醚制法
上者有p-Π共轭,难断键;下者O亲核性变差,难进攻RX
环氧乙烷
催化氧化
环氧化反应
分子内Williamson合成:β-卤代醇在碱作用下发生分子内SN2反应
化性:开环加成
醚的化性
碱性,成盐
醚键断裂
与HX作用
HX使醚键断裂能力强弱:HI>HBr>HCl,HF不是使醚断裂良好试剂
与浓硫酸作用
有机合成常用异丁烯与醇作用生成叔丁醚来保护羟基
乙烯基醚加酸可立即分解为醛(酮)和醇
醚自动氧化
在室温中放置慢慢变为过氧化物,常发生在α-C上
Claisen重排
若醚键两个邻位均被占,则经两次重排,烯丙基进对位,双键位置不变