天然产物化学第四章生物碱

分六大部分的介绍，分别是概述，分类，性质，提取与分离，鉴定与结构测定以及代表性生物碱。

生物碱

• 概述
  • 生物碱的概念
    • 生物碱为生物体内一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外的含氮化合物的总称，是结构复杂具有生理活性的食用碱
  • 生物碱的特点
    • 1、多数由碳、氢、氧、氮组成
    • 2、氮多数在环上，少数在环外
    • 3、大多数具有碱性，可与酸形成盐
    • 4、多数显著的生理活性
• 分类
  • 按植物来源分类
  • 按生源结合化学骨架分类
  • 按基本母核分类
    • 有机胺类生物碱（是最少的一类生物碱）
    • 吡咯烷衍生物类生物碱
    • 吡啶衍生物类生物碱
    • 喹啉衍生物类生物碱
    • 异喹啉衍生物类生物碱（是最大的一类生物碱）
    • 吲哚衍生物类生物碱
    • 嘌呤衍生物类生物碱
    • 萜类生物碱
    • 甾体类生物碱
    • 大环类生物碱
• 生物碱的性质
  • 性状：组成、形态、味道、颜色、挥发性、生华性
  • 旋光性
    • 产生条件：有手性碳原子或手性分子
    • 影响因素:手性碳构型、测定溶液、浓度、PH
  • 酸碱性
    • 判断碱性强弱因素
      • 一般碱性强弱顺序
        • 季胺碱＞脂仲胺碱 ＞脂叔胺碱＞芳叔胺碱＞酰胺键
      • 杂化方式、诱导效应、空间效应、氢键效应、共轭效应
  • 溶解度
    • 游离生物碱、生物碱盐、溶解性特殊的化合物
  • 沉淀反应
  • 显色反应
• 生物碱的提取与分离
  • 总生物碱的提取
    • 酸水提取法
    • 醇类溶剂提取法
    • 有机溶剂提取法
  • 生物碱的分离
    • 利用分布结晶法进行混合生物碱的分离
    • 生成生物碱的衍生物进行分离
    • 利用生物碱的碱性强弱不同进行分离
    • 利用生物碱中不同官能团用化学法进行分离
    • 利用分馏方法进行分离
    • 采用色谱法进行分离
• 生物碱的鉴定和结构测定
  • 化学方法
    • Hofmann降解反应
    • Emde降解反应
  • 波谱方法
    • UV、IR、NMR、MS等
• 代表性生物碱
  • 小檗碱：有季胺式，醛式，醇式，三种能互变的结构式，其中季胺式最稳定